N-phenyl[carbonyl-11C]benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl[carbonyl-11C]benzamide
• 英文别名: N-phenylbenzamide
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 196.225
• InChiKey: ZVSKZLHKADLHSD-HSGWXFLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 <α-11C>benzoyl chloride 反应 0.03h， 生成 N-phenyl[carbonyl-11C]benzamide
  参考文献：
  名称：

  11 C-羰基化通过原位生成 11 C-苯甲酰氯，以四丁基氯化铵为氯化物源

  摘要：

  含芳香族 11C 的酸、酰胺、酯和醛是通过新的 11C-羰基化反应获得的。在两步法中，芳基碘化物首先在钯介导的反应中与 11CO 和四丁基氯化铵反应，原位生成 11C-苯甲酰氯。然后在第二个小瓶中用氢氧化物、胺、醇或氢化物进一步处理粗混合物以提供最终的11C-羰基产物。单齿配体三叔丁基四氟硼酸鏻被证明是获得高放射化学产率 (RCY) 的关键。广泛的含 11C 羰基化合物在中等至优异的 RCY 中成功进行放射性标记，范围为 41-93%。合成的视黄酸他米巴罗汀以 89% 的 RCY 获得，而 Boc 保护的普鲁卡因酰胺以 68% 的 RCY 标记，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700268

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Addition of Organozinc Iodides to Carbon-11 Isocyanates
  作者：Braeden A. Mair、Moustafa H. Fouad、Uzair S. Ismailani、Maxime Munch、Benjamin H. Rotstein

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00729

  日期：2020.4.3

  Amides were prepared using rhodium-catalyzed coupling of organozinc iodides and carbon-11 (11C, t1/2 = 20.4 min) isocyanates. Nonradioactive isocyanates and sp3 or sp2 organozinc iodides generated amides in yields of 13%–87%. Incorporation of cyclotron-produced [11C]CO2 into 11C-amide products proceeded in yields of 5%–99%. The synthetic utility of the methodology was demonstrated through the isolation

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• Synthesis of 11C-amides using [11C]carbon monoxide and in situ activated amines by palladium-mediated carboxaminations
  作者：Farhad Karimi、Bengt Långström

  DOI：10.1039/b209553j

  日期：2003.1.30

  were used in the palladium-mediated synthesis of twenty 11C-amides. In the study several approaches to improve the radiochemical yield were explored. Eight of the selected amides were prepared by in situ activation of the amines using lithium bis(trimethylsilyl)amide and the radiochemical yields of these reactions were improved compared to utilising a previous reported method. In the synthesis of 1

  低浓度的[11C]一氧化碳，卤化芳基和胺用于钯介导的20种11C-酰胺的合成中。在研究中，探索了几种提高放射化学产率的方法。通过使用双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂原位活化胺来制备八种选定的酰胺，与利用先前报道的方法相比，这些反应的放射化学产率得到了提高。在由3-甲基-1H-吲哚（25）合成1- [羰基-11C]苯甲酰基-3-甲基-1H-吲哚（11）时，在酰化反应之前制备相应的有机锡-胺。在一个典型的实验中，使用4-氨基苯酚（20）以15％的放射化学收率制备了N-（4-羟苯基）[羰基-11C]乙酰胺（5），但是当胺被双锂基锂活化时，收率增加到63％。 （三甲基甲硅烷基）酰胺。
• Aryl Triflates and [¹¹C]/(¹³C)Carbon Monoxide in the Synthesis of ¹¹C-/¹³C-Amides
  作者：Obaidur Rahman、Tor Kihlberg、Bengt Långström

  DOI：10.1021/jo026763h

  日期：2003.5.1

  22 were synthesized from the corresponding alcohols and trifluoromethanesulfonic anhydride. The reference compounds 30a and 30b were prepared from the corresponding carboxylic acids and benzylamine. The other nine reference compounds 32a to 32i were synthesized from the respective acid chlorides and amines. The presented report shows that the sometimes more easily obtainable aryl triflates can be a

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