N-phenyl[carbonyl-11C]benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl[carbonyl-11C]benzamide
• 英文别名: N-phenylbenzamide
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 196.225
• InChiKey: ZVSKZLHKADLHSD-HSGWXFLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 <α-11C>benzoyl chloride 反应 0.03h， 生成 N-phenyl[carbonyl-11C]benzamide
  参考文献：
  名称：

  11 C-羰基化通过原位生成 11 C-苯甲酰氯，以四丁基氯化铵为氯化物源

  摘要：

  含芳香族 11C 的酸、酰胺、酯和醛是通过新的 11C-羰基化反应获得的。在两步法中，芳基碘化物首先在钯介导的反应中与 11CO 和四丁基氯化铵反应，原位生成 11C-苯甲酰氯。然后在第二个小瓶中用氢氧化物、胺、醇或氢化物进一步处理粗混合物以提供最终的11C-羰基产物。单齿配体三叔丁基四氟硼酸鏻被证明是获得高放射化学产率 (RCY) 的关键。广泛的含 11C 羰基化合物在中等至优异的 RCY 中成功进行放射性标记，范围为 41-93%。合成的视黄酸他米巴罗汀以 89% 的 RCY 获得，而 Boc 保护的普鲁卡因酰胺以 68% 的 RCY 标记，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700268

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Addition of Organozinc Iodides to Carbon-11 Isocyanates
  作者：Braeden A. Mair、Moustafa H. Fouad、Uzair S. Ismailani、Maxime Munch、Benjamin H. Rotstein

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00729

  日期：2020.4.3

  Amides were prepared using rhodium-catalyzed coupling of organozinc iodides and carbon-11 (11C, t1/2 = 20.4 min) isocyanates. Nonradioactive isocyanates and sp3 or sp2 organozinc iodides generated amides in yields of 13%–87%. Incorporation of cyclotron-produced [11C]CO2 into 11C-amide products proceeded in yields of 5%–99%. The synthetic utility of the methodology was demonstrated through the isolation

  使用有机碘化铑和碳11（11 C，t 1/2 = 20.4分钟）异氰酸酯的铑催化偶联制备酰胺。非放射性异氰酸酯和sp 3或sp 2有机锌碘化物产生酰胺的产率为13％–87％。将回旋加速器产生的[ 11 C] CO 2掺入11 C-酰胺产品中的产率为5％–99％。该方法的合成效用通过分离[摩尔活性为267 GBqμmol –1的[ 11 C] N-（4-氟苯基）-4-甲氧基苯甲酰胺（[ 11 C] 6g）证明。 从合成开始的21分钟内，放射化学产率为12％。
• Synthesis of 11C-amides using [11C]carbon monoxide and in situ activated amines by palladium-mediated carboxaminations
  作者：Farhad Karimi、Bengt Långström

  DOI：10.1039/b209553j

  日期：2003.1.30

  were used in the palladium-mediated synthesis of twenty 11C-amides. In the study several approaches to improve the radiochemical yield were explored. Eight of the selected amides were prepared by in situ activation of the amines using lithium bis(trimethylsilyl)amide and the radiochemical yields of these reactions were improved compared to utilising a previous reported method. In the synthesis of 1

  低浓度的[11C]一氧化碳，卤化芳基和胺用于钯介导的20种11C-酰胺的合成中。在研究中，探索了几种提高放射化学产率的方法。通过使用双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂原位活化胺来制备八种选定的酰胺，与利用先前报道的方法相比，这些反应的放射化学产率得到了提高。在由3-甲基-1H-吲哚（25）合成1- [羰基-11C]苯甲酰基-3-甲基-1H-吲哚（11）时，在酰化反应之前制备相应的有机锡-胺。在一个典型的实验中，使用4-氨基苯酚（20）以15％的放射化学收率制备了N-（4-羟苯基）[羰基-11C]乙酰胺（5），但是当胺被双锂基锂活化时，收率增加到63％。 （三甲基甲硅烷基）酰胺。
• Aryl Triflates and [¹¹C]/(¹³C)Carbon Monoxide in the Synthesis of ¹¹C-/¹³C-Amides
  作者：Obaidur Rahman、Tor Kihlberg、Bengt Långström

  DOI：10.1021/jo026763h

  日期：2003.5.1

  22 were synthesized from the corresponding alcohols and trifluoromethanesulfonic anhydride. The reference compounds 30a and 30b were prepared from the corresponding carboxylic acids and benzylamine. The other nine reference compounds 32a to 32i were synthesized from the respective acid chlorides and amines. The presented report shows that the sometimes more easily obtainable aryl triflates can be a

  使用芳基三氟甲磺酸酯，胺和低浓度的[（11）C]一氧化碳进行钯（0）介导的羰基化反应，用于合成13（11）C标记的酰胺。溴化锂用作促进反应的添加剂。得到（11）C标记的产物，其经衰变校正的放射化学产率在2-63％的范围内。最终产物的放射化学纯度超过98％。例如，从羰基化反应开始的27分钟内，以1.79 GBq [（11）C]一氧化碳开始的反应生成了0.38 GBq的LC纯化的N-异丙基-4-硝基-[（11）C]苯甲酰胺（54％经衰变校正的放射化学产率）。在10 microAh轰击结束35分钟后，此化合物的比放射性为191 GBq / micromol。制备N-苄基异喹啉-1-（（13）C）羧酰胺，并通过NMR分析以确认标记位置。由相应的醇和三氟甲磺酸酐合成三氟甲磺酸酯16、20、21和22。参考化合物30a和30b由相应的羧酸和苄胺制备。由相应的酰氯和胺合成了另外九种参考化合物32a至32
• ¹¹ C-Carbonylation through in Situ Generated ¹¹ C-Benzoyl Chlorides with Tetrabutylammonium Chloride as Chloride Source
  作者：Kenneth Dahl、Patrik Nordeman

  DOI：10.1002/ejoc.201700268

  日期：2017.5.10

  esters, and aldehydes were obtained through a novel 11C-carbonylative reaction. In the two-step process, aryl iodides are first reacted with 11CO and tetrabutylammonium chloride in a palladium-mediated reaction to yield 11C-benzoyl chlorides in situ. The crude mixture is then further treated with either a hydroxide, amine, alcohol, or a hydride in a second vial to furnish the final 11C-carbonyl product

  含芳香族 11C 的酸、酰胺、酯和醛是通过新的 11C-羰基化反应获得的。在两步法中，芳基碘化物首先在钯介导的反应中与 11CO 和四丁基氯化铵反应，原位生成 11C-苯甲酰氯。然后在第二个小瓶中用氢氧化物、胺、醇或氢化物进一步处理粗混合物以提供最终的11C-羰基产物。单齿配体三叔丁基四氟硼酸鏻被证明是获得高放射化学产率 (RCY) 的关键。广泛的含 11C 羰基化合物在中等至优异的 RCY 中成功进行放射性标记，范围为 41-93%。合成的视黄酸他米巴罗汀以 89% 的 RCY 获得，而 Boc 保护的普鲁卡因酰胺以 68% 的 RCY 标记，