3-(3-phenylpropyl)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(3-phenylpropyl)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-(3-Phenylpropyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₂H₁₃NOS₂
• 分子量: 251.373
• InChiKey: PIFOAVQKRIRPJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-甲酰基-2-呋喃)-2-羟基苯甲酸 、 3-(3-phenylpropyl)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对 HHV-6 病毒具有抗病毒活性的新型罗丹宁结构的合成和生物学评价

  摘要：

  对与人类疱疹病毒 6 (HHV-6) 感染或再激活相关的疾病的认识提高，导致人们对评估可用于 HHV-6 疾病临床管理的最佳治疗方案的兴趣日益浓厚。然而，尚未批准专门用于 HHV-6 感染治疗的化合物。出于这个原因，抗 HHV6 化合物的鉴定为开发有效的抗病毒疗法提供了宝贵的机会。抗病毒药物的一个可能目标是病毒-细胞融合步骤。在这项研究中，我们合成了基于罗丹宁结构的潜在融合中间体抑制剂。测试了获得的衍生物在感染 HHV6 的人类细胞中的细胞毒性和抗病毒活性。在感染后长达 7 天的不同时间点通过病毒 DNA 定量监测感染水平。在合成衍生物中，图9e显示对病毒复制的显着抑制作用持续超过7天，这可能归因于罗丹宁部分的亲水性和疏水性取代基的特定组合。我们的结果支持使用这些两亲性融合抑制剂治疗 HHV-6 感染。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105518
• 作为产物：
  描述：

  双(羧甲基)三硫代碳酸盐 、 3-苯基-1-丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-(3-phenylpropyl)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  罗丹宁衍生物作为有效的抗HIV和抗HSV杀微生物剂

  摘要：

  尽管高效的抗逆转录病毒疗法（HAART）显着提高了HIV阳性人群的预期寿命，但全世界范围内新颖的HIV-1感染率仍然是一个主要问题。在这种情况下，暴露前预防（PrEP）方法（例如局部释放抗逆转录病毒药物的阴道杀菌剂凝胶）在限制HIV-1传播方面具有惊人的影响。然而，其他生殖器感染的并存，尤其是那些由HSV-1或2引起的生殖器感染，构成了严重的缺陷，严重限制了PrEP方法的有效性。因此，我们对具有混合抗病毒和抗逆转录病毒活性的不同化合物的组合进行了彻底的研究。在这里，我们报告了一系列新颖的若丹宁衍生物的合成和生物学评价，它在纳摩尔浓度下能抑制HIV-1和HSV-1 / 2的复制，并且对耐阿昔洛韦的HSV-2菌株也具有活性。通过与血清白蛋白的高度结合，这些化合物在血清存在下显示出显着的活性降低，如通过体外ADME评估。但是，该系列中最有前途的化合物在凝胶制剂中仍具有相当大的活​​性，其EC 50与参考药物替诺福韦所获得的EC

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0198478

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel rhodanine-based structures with antiviral activity towards HHV-6 virus
  作者：Valentina Gentili、Giulia Turrin、Paolo Marchetti、Sabrina Rizzo、Giovanna Schiuma、Silvia Beltrami、Virginia Cristofori、Davide Illuminati、Greta Compagnin、Claudio Trapella、Roberta Rizzo、Daria Bortolotti、Anna Fantinati

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105518

  日期：2022.2

  of anti-HHV6 compounds provides a valuable opportunity for developing efficient antiviral therapies. A possible target for antiviral drugs is the virus-cell fusion step. In this study, we synthetized potential fusion intermediates inhibitors based on the rhodanine structure. The obtained derivatives were tested for cytotoxicity and for antiviral activity in human cells infected with HHV6. Level of infection

  对与人类疱疹病毒 6 (HHV-6) 感染或再激活相关的疾病的认识提高，导致人们对评估可用于 HHV-6 疾病临床管理的最佳治疗方案的兴趣日益浓厚。然而，尚未批准专门用于 HHV-6 感染治疗的化合物。出于这个原因，抗 HHV6 化合物的鉴定为开发有效的抗病毒疗法提供了宝贵的机会。抗病毒药物的一个可能目标是病毒-细胞融合步骤。在这项研究中，我们合成了基于罗丹宁结构的潜在融合中间体抑制剂。测试了获得的衍生物在感染 HHV6 的人类细胞中的细胞毒性和抗病毒活性。在感染后长达 7 天的不同时间点通过病毒 DNA 定量监测感染水平。在合成衍生物中，图9e显示对病毒复制的显着抑制作用持续超过7天，这可能归因于罗丹宁部分的亲水性和疏水性取代基的特定组合。我们的结果支持使用这些两亲性融合抑制剂治疗 HHV-6 感染。
• Rhodanine derivatives as potent anti-HIV and anti-HSV microbicides
  作者：Cristina Tintori、Giulia Iovenitti、Elisa Rita Ceresola、Roberto Ferrarese、Claudio Zamperini、Annalaura Brai、Giulio Poli、Elena Dreassi、Valeria Cagno、David Lembo、Filippo Canducci、Maurizio Botta

  DOI：10.1371/journal.pone.0198478

  日期：——

  combinations of different compounds with mixed antiviral and antiretroviral activity are thoroughly investigated Here we report the synthesis and the biological evaluation of a novel series of rhodanine derivatives, which showed to inhibit both HIV-1 and HSV-1/2 replication at nanomolar concentration, and were found to be active also on acyclovir resistant HSV-2 strains. The compounds showed a considerable

  尽管高效的抗逆转录病毒疗法（HAART）显着提高了HIV阳性人群的预期寿命，但全世界范围内新颖的HIV-1感染率仍然是一个主要问题。在这种情况下，暴露前预防（PrEP）方法（例如局部释放抗逆转录病毒药物的阴道杀菌剂凝胶）在限制HIV-1传播方面具有惊人的影响。然而，其他生殖器感染的并存，尤其是那些由HSV-1或2引起的生殖器感染，构成了严重的缺陷，严重限制了PrEP方法的有效性。因此，我们对具有混合抗病毒和抗逆转录病毒活性的不同化合物的组合进行了彻底的研究。在这里，我们报告了一系列新颖的若丹宁衍生物的合成和生物学评价，它在纳摩尔浓度下能抑制HIV-1和HSV-1 / 2的复制，并且对耐阿昔洛韦的HSV-2菌株也具有活性。通过与血清白蛋白的高度结合，这些化合物在血清存在下显示出显着的活性降低，如通过体外ADME评估。但是，该系列中最有前途的化合物在凝胶制剂中仍具有相当大的活​​性，其EC 50与参考药物替诺福韦所获得的EC