7-oxo-3-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo-7H-isoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-oxo-3-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo-7H-isoxazole
• 英文别名: 3-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,2-benzoxazol-7-one
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: RHEUBRMAUBSISL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(p-nitrobenzoyloxy)-2-cyclohexen-1-one 、 benzohydroximoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到7-oxo-3-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo-7H-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  β-取代的捕获性烯烃的 1,3-偶极环加成的选择性——实验和 DFT 过渡态研究

  摘要：

  在 12 位被烷基取代的 Captodative 烯烃 1-乙酰乙烯基羧酸酯极大地改变了 1,3-偶极环加成的区域选择性，相对于观察到的未取代类似物的行为，1. 当 12 与二苯硝酮反应(7a)，与由烯烃 1 产生的异构 C-5 双取代杂环相比，相应的 C-4 双取代异恶唑烷以混合物或单一立体异构体的形式获得。 然而，烯烃 12 与氧化苄腈 (2a) 反应得到C-5 乙酰异恶唑，如用偶极体观察到的 1. 1,3-偶极子和 β-取代的固定烯烃之间反应的这种复杂行为在 DFT 计算 [B3LYP/6-31(d)] 的基础上合理化硝酮 7a 和烯烃 12a 的过渡态 (TS)。因此，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600988