反式-4-苯基-5-甲基-2-环戊烯酮 | 110456-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 反式-4-苯基-5-甲基-2-环戊烯酮
• 英文名称: trans-4-phenyl-5-methyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: (4R,5S)-5-methyl-4-phenylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 110456-81-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: QYFJFYHLYPAWCC-GXSJLCMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-4-苯基-5-甲基-2-环戊烯酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(2-methyl-3-phenylcyclopenta-1,3-dienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Trisubstituted Cyclopentadienyl Ligands from Furans

  摘要：

  我们采用一种常见的合成策略，从呋喃中选择性地合成了 1,2,3- 和 1,2,4- 三取代的环戊二烯基三羰基锰化合物。关键步骤包括将呋喃甲醇转化为羟基环戊烯酮，然后在螯合定向条件下与格氏试剂共轭加成。这样就得到了羟基环戊酮，而羟基环戊酮可以脱水成环戊烯酮。通过有机锂试剂的 1,2-加成，这些化合物可进一步转化为最终目标物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34148
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-5-chloro-5-methyl-2-cyclopentenone 在 水 、 锌 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到反式-4-苯基-5-甲基-2-环戊烯酮
  参考文献：
  名称：

  A convenient preparation of 4- and 5-substituted cyclopentenones: a short synthesis of methylenomycin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00232a043

文献信息

• RIZZO, CARMELO J.;DUNLAP, NORMA K.;SMITH, AMOS B. , III, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 23, 5280-5283
  作者：RIZZO, CARMELO J.、DUNLAP, NORMA K.、SMITH, AMOS B. , III

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Synthesis of Trisubstituted Cyclopentadienyl Ligands from Furans
  作者：Aurelio G. Csáky、Claudia Contreras、Myriam Mba、Joaquín Plumet

  DOI：10.1055/s-2002-34148

  日期：——

  1,2,3- And 1,2,4-trisubstituted cyclopentadienyl manganese tricarbonyl compounds have been synthesized regioselectively from furans following a common synthetic strategy. The key steps include the transformation of furylcarbinols into hydroxycyclo­pentenones followed by the conjugate addition of Grignard reagents under chelation directed conditions. This affords hydroxycyclo­pentanones which can be dehydrated to cyclopentenones. These compounds are further elaborated into the final targets by the 1,2-addition of organolithium reagents.

  我们采用一种常见的合成策略，从呋喃中选择性地合成了 1,2,3- 和 1,2,4- 三取代的环戊二烯基三羰基锰化合物。关键步骤包括将呋喃甲醇转化为羟基环戊烯酮，然后在螯合定向条件下与格氏试剂共轭加成。这样就得到了羟基环戊酮，而羟基环戊酮可以脱水成环戊烯酮。通过有机锂试剂的 1,2-加成，这些化合物可进一步转化为最终目标物。
• A convenient preparation of 4- and 5-substituted cyclopentenones: a short synthesis of methylenomycin B
  作者：Carmelo J. Rizzo、Norma K. Dunlap、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/jo00232a043

  日期：1987.11