1-(2-methyl-3-phenylcyclopenta-1,3-dienyl)benzene | 62937-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methyl-3-phenylcyclopenta-1,3-dienyl)benzene
• 英文别名: 2-methyl-1,3-diphenyl-1,3-cyclopentadiene；1,3-Diphenyl-2-methylcyclopentadien；Benzene, 1,1'-(2-methyl-1,3-cyclopentadiene-1,3-diyl)bis-；(2-methyl-3-phenylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)benzene
• CAS: 62937-87-5
• 化学式: C₁₈H₁₆
• 分子量: 232.325
• InChiKey: IKTGGBRWDDMDKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己-1,3-二烯-5-炔 、 1-(2-methyl-3-phenylcyclopenta-1,3-dienyl)benzene 生成 2,4-diphenyl-3-methylbenzonorbornadiene
  参考文献：
  名称：

  银（I）诱导苯并三环[3.2.0.0 2,7 ]庚烯环系统重排

  摘要：

  已发现容易发生银离子促进的几种取代的苯并三环-[3.2.0.0 2,7 ]庚烯异构化为苯并降冰片二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90357-0
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2,3-diphenylcyclopropenylium perchlorate 以 苯 为溶剂， 生成 1-(2-methyl-3-phenylcyclopenta-1,3-dienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Photochemical transformations of small ring compounds. 95. The problem of regioselectivity in the photochemical ring-opening reaction of 3-phenyl- and 3-vinyl-substituted cyclopropenes to indenes and 1,3-cyclopentadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00402a002

文献信息

• Regioselective Synthesis of Trisubstituted Cyclopentadienyl Ligands from Furans
  作者：Aurelio G. Csáky、Claudia Contreras、Myriam Mba、Joaquín Plumet

  DOI：10.1055/s-2002-34148

  日期：——

  1,2,3- And 1,2,4-trisubstituted cyclopentadienyl manganese tricarbonyl compounds have been synthesized regioselectively from furans following a common synthetic strategy. The key steps include the transformation of furylcarbinols into hydroxycyclo­pentenones followed by the conjugate addition of Grignard reagents under chelation directed conditions. This affords hydroxycyclo­pentanones which can be dehydrated to cyclopentenones. These compounds are further elaborated into the final targets by the 1,2-addition of organolithium reagents.

  我们采用一种常见的合成策略，从呋喃中选择性地合成了 1,2,3- 和 1,2,4- 三取代的环戊二烯基三羰基锰化合物。关键步骤包括将呋喃甲醇转化为羟基环戊烯酮，然后在螯合定向条件下与格氏试剂共轭加成。这样就得到了羟基环戊酮，而羟基环戊酮可以脱水成环戊烯酮。通过有机锂试剂的 1,2-加成，这些化合物可进一步转化为最终目标物。
• Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerization of <i>cis</i>-3-En-1-ynes to Cyclopentadiene and Related Derivatives through a 1,5-Sigmatropic Hydrogen Shift of Ruthenium−Vinylidene Intermediates
  作者：Swarup Datta、Arjan Odedra、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja053674o

  日期：2005.8.24

  cycloisomerization of unactivated cis-3-en-1-ynes, which produces substituted cyclopentadiene and related derivatives. The mechanism of this cyclization is proposed to involve a [1,5]-sigmatropic hydrogen shift of ruthenium-vinylidene intermediates on the basis of deuterium-labeling experiments.

  我们报告了一种新的钌催化的未活化 cis-3-en-1-yne 的环异构化，它产生取代的环戊二烯和相关衍生物。基于氘标记实验，提出这种环化的机制涉及钌-亚乙烯基中间体的 [1,5]-σ-σ 氢位移。
• Diastereoselective Conversion of Cyclopropanols to Cyclopentane-1,3-diols via Aldol Dimerization of Zinc Homoenolates
  作者：Kento Tsukiji、Yoshiya Sekiguchi、Kazuya Kanemoto、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1246/cl.220311

  日期：2022.10.5

  Exposure of 1-substituted cyclopropanols to excess Et2Zn promotes its dimerization to afford 2-methylcyclopentane-1,3-diol derivatives as meso compounds in a diastereoselective fashion. The reaction likely proceeds via aldol reaction between two molecules of zinc homoenolate and subsequent intramolecular alkylzinc addition to the carbonyl group. Dehydration of the present product allows for facile

  1-取代的环丙醇暴露于过量的 Et 2 Zn 促进其二聚化，以非对映选择性的方式提供作为内消旋化合物的2-甲基环戊烷-1,3-二醇衍生物。该反应可能通过两个高烯醇锌分子之间的羟醛反应和随后的分子内烷基锌加成羰基进行。本产品的脱水允许容易地制备1,2,3-三取代的环戊二烯及其过渡金属络合物。
• Synthesis of the benzotricyclo[3.2.0.02,7]heptene ring system via the intramolecular [2 + 2]-cycloaddition reaction of some cyclopropene derivatives
  作者：Albert Padwa、William F. Rieker、Robert J. Rosenthal

  DOI：10.1021/ja00351a051

  日期：1983.6
• PADWA A.; RIEKER W. F., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 18, 3273-3275
  作者：PADWA A.、 RIEKER W. F.

  DOI：——

  日期：——