1-(2,3-dihydro-3,3-dimethyl-7-ethylbenzofuranyl)-4-cyclopropylbutan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,3-dihydro-3,3-dimethyl-7-ethylbenzofuranyl)-4-cyclopropylbutan-1-one
• 英文别名: 4-cyclopropyl-1-(7-ethyl-3,3-dimethyl-2H-1-benzofuran-5-yl)butan-1-one
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: IGZCCAVXLOMGNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基苯酚 在 哌啶 、 palladium diacetate 、 甲酸 、 溴 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(2,3-dihydro-3,3-dimethyl-7-ethylbenzofuranyl)-4-cyclopropylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新的环氧合酶-2 / 5-脂氧合酶抑制剂。2. 7-叔丁基-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃衍生物作为胃肠道安全的抗炎和止痛药：二氢苯并呋喃环的变异体。

  摘要：

  发现一系列5-酮基取代的7-叔丁基1-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃（DHDMBF）是非甾体类抗炎药和镇痛药。这些化合物是5-脂氧合酶（5-LOX）和环氧合酶（COX）的抑制剂，对COX-2同工型具有选择性。准备了一系列类似物来研究这种潜在的范围。来自活性DHDMBF的五个酮侧链用于研究DHDMBF“核心”变化的影响：杂环的大小和特性以及杂环和苯环的取代基要求。生物测试表明可以适应多种结构变化，但是没有任何一种结构明显优于DHDMBF结构。

  DOI：

  10.1021/jm970680p

文献信息

• New Cyclooxygenase-2/5-Lipoxygenase Inhibitors. 2. 7-<i>tert</i>-Butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran Derivatives as Gastrointestinal Safe Antiinflammatory and Analgesic Agents:  Variations of the Dihydrobenzofuran Ring
  作者：John M. Janusz、Patricia A. Young、Michael W. Scherz、Kevin Enzweiler、Laurence I. Wu、Lixian Gan、Stanislaw Pikul、Kelly L. McDow-Dunham、Carl R. Johnson、C. B. Senanayake、David E. Kellstein、Shelley A. Green、Julie L. Tulich、Theresa Rosario-Jansen、I. Jack Magrisso、Kenneth R. Wehmeyer、Deborah L. Kuhlenbeck、Thomas H. Eichhold、Roy L. M. Dobson

  DOI：10.1021/jm970680p

  日期：1998.3.1

  A series of 5-keto-substituted 7-tert-buty1-2,3-dihydro-3,3- dimethylbenzofurans (DHDMBFs) were found to be nonsteroidal antiinflammatory and analgesic agents. These compounds are inhibitors of 5-lipoxygenase (5-LOX) and cyclooxygenase (COX) with selectivity for the COX-2 isoform. A series of analogues were prepared to investigate the scope of this lead. Five ketone side chains from active DHDMBFs

  发现一系列5-酮基取代的7-叔丁基1-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃（DHDMBF）是非甾体类抗炎药和镇痛药。这些化合物是5-脂氧合酶（5-LOX）和环氧合酶（COX）的抑制剂，对COX-2同工型具有选择性。准备了一系列类似物来研究这种潜在的范围。来自活性DHDMBF的五个酮侧链用于研究DHDMBF“核心”变化的影响：杂环的大小和特性以及杂环和苯环的取代基要求。生物测试表明可以适应多种结构变化，但是没有任何一种结构明显优于DHDMBF结构。