2,5-dimethyl-4-phenyl-1-tosyl-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,5-dimethyl-4-phenyl-1-tosyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2,5-Dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylimidazole；2,5-dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylimidazole
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 326.419
• InChiKey: SRUMOFPPEDWYMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,5-dimethyl-4-phenyl-1-tosyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  开发具有改进的反应性的无金属[2 + 2 + 1]环加成型反应的Imino-λ3-碘酮

  摘要：

  针对亚氨基λ的亲电性的提高3个-iodanes，我们已经开发（tosylimino）五氟苯基-λ 3 -iodane，其表现出优异的反应性相比于通常使用的（tosylimino）苯基λ 3 -iodane在[2+ 2 + 1]型咪唑合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700934

文献信息

• Metal-Free [2+2+1] Annulation of Alkynes, Nitriles and Nitrogen Atoms from Iminoiodanes for Synthesis of Highly Substituted Imidazoles
  作者：Akio Saito、Yui Kambara、Takuma Yagyu、Keiichi Noguchi、Akira Yoshimura、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1002/adsc.201500032

  日期：2015.3.9

  Boron trifluoride nitrile complexes promote oxidative [2+2+1] annulations of alkynes, nitriles and N‐atoms from iminoiodanes to give the corresponding 2,4‐disubstituted and 2,4,5‐trisubstituted N‐tosylimidazoles in moderate to good yields with high regioselectivities.

  三氟化硼腈络合物可促进亚氨基碘的炔烃，腈和N-原子的[2 + 2 + 1]氧化环化反应，从而以中等至良好的收率得到相应的2,4-二取代和2,4,5-三取代的N-甲苯磺酰咪唑，高区域选择性。
• 10.3998/ark.5550190.p009.965
  作者：Saito, Akio

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.965

  日期：——
• Development of Imino‐λ ³ ‐iodanes with Improved Reactivity for Metal‐Free [2+2+1] Cycloaddition‐Type Reactions
  作者：Takafumi Baba、Shunsuke Takahashi、Yui Kambara、Akira Yoshimura、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin、Akio Saito

  DOI：10.1002/adsc.201700934

  日期：2017.11.10

  Aiming at the enhancement of electrophilicity of imino‐λ3‐iodanes, we have developed (tosylimino)pentafluorophenyl‐λ3‐iodane, which shows superior reactivity compared to the commonly used (tosylimino)phenyl‐λ3‐iodane in the [2+2+1]‐type synthesis of imidazoles.

  针对亚氨基λ的亲电性的提高3个-iodanes，我们已经开发（tosylimino）五氟苯基-λ 3 -iodane，其表现出优异的反应性相比于通常使用的（tosylimino）苯基λ 3 -iodane在[2+ 2 + 1]型咪唑合成。