1,3-bis(aminomethyl)-2,4,6-triethylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(aminomethyl)-2,4,6-triethylbenzene
• 英文别名: [3-(Aminomethyl)-2,4,6-triethylphenyl]methanamine；[3-(aminomethyl)-2,4,6-triethylphenyl]methanamine
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂
• 分子量: 220.358
• InChiKey: FBESGMUFKXGKOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(aminomethyl)-2,4,6-triethylbenzene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(1H-pyrrol-2-yl)-N-[[2,4,6-triethyl-3-[(1H-pyrrol-2-ylmethylamino)methyl]phenyl]methyl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  单糖的氨基吡咯合成受体：一类具有与病原菌相比具有抗生素活性的碳水化合物结合剂

  摘要：

  已针对酵母和类酵母微生物测试了一组结构上相关的氨基糖类氨基吡咯合成受体的生物活性，并将其与甘露糖苷的结合亲和力进行了比较。已发现该家族的某些成员具有与众所周知的多烯（amphotericin B）或唑（keconconazole）药物相当的抗生素活性，以及​​与结合能力的一般相关性。一项系统的结构-活性-亲和力调查揭示了抗生素活性所需的结构和功能要求，并确定了三脚架化合物1作为集合中最有效的化合物。结合通过荧光显微镜进行的毒性测试和抑制剂定位实验，这些研究导致了具有抗生素活性的新型碳水化合物结合剂的表征，其中精确地构建在三脚架结构上的吡咯基团似乎负责通过细胞的通透性病原体壁以及细胞质内的抗生素活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201103318
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三乙基苯 在 sodium azide 、 水 、 氢溴酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 1,3-bis(aminomethyl)-2,4,6-triethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过双核铜磷酸肽（的识别II）大环在水络合物：甲醇50 ：50 v / v溶液

  摘要：

  制备了一种新的含有吡啶基间隔基L的三乙苯衍生的四氮杂大环，并将其双核铜（II）配合物用作识别水溶液中磷酸化肽的受体。的的酸-碱行为的详细研究大号和其铜（II）络合性能以及与磷酸阴离子包括二肽底物的级联物种的是在执行的ħ 2 O /甲醇（50 ：50 v / v）解决方案，使用不同的技术，例如电位计，X波段EPR和DFT计算。双核受体与磷酸化肽和其他阴离子物质的缔合常数显示出对苯基磷酸化底物的明显偏好，其值在3.96–5.35 log单位之间。L的dicopper （II）配合物的单晶X射线衍射测定显示，铜中心彼此之间的距离为5.812（1）Å，并且在它们之间很好地容纳了PhPO 4 2-基质的磷酸根。X波段EPR研究表明，该级联配合物和其他级联配合物与所研究的磷酸化阴离子具有相似的结构。[铜的DFT研究2 L（μ-OH）] 3+络合物显示出不同的配体构型，这使得两个铜中心在3.94Å的极短

  DOI：

  10.1039/c7dt01724c

文献信息

• Fluorous Effects in Amide-Based Receptors for Anions
  作者：Jesse V. Gavette、Jacqueline M. McGrath、Anne M. Spuches、Andrew L. Sargent、William E. Allen

  DOI：10.1021/jo9000788

  日期：2009.5.15

  1H NMR and isothermal titration calorimetry (ITC). In chloroform solvent, hydrogen-bonding to anions is accompanied by downfield shifts in the amide NH protons of the fluorinated receptors and by evolution of heat. Association constants for 1:1 complexation (Kassoc) are >1000 M−1. An analogous hydrocarbon receptor binds weakly to anionic guests (Kassoc < 50 M−1). Ab initio calculations indicate that

  杂合受体设计成识别磺酸盐首基和全氟辛烷的氟尾部两者（CF 3（CF 2）7 SO 3 -，“PFOS”）通过偶合氟化羧酸在聚（氨基甲基）苯的支架制备。结合PFOS，CF 3 SO 3 - ，p -TsO -和Cl -通过监测1 H NMR和等温滴定量热法（ITC）。在氯仿溶剂中，氢键阴离子在酰胺N被伴随着低磁场位移ħ氟化受体的质子和热量的释放。1：1络合（K assoc）的缔合常数> 1000 M -1。类似的烃受体与阴离子客体的结合较弱（K assoc <50 M -1）。从头算计算表明，氟和非氟主体之间1：1结合强度的差异不能归因于N H供体酸度的差异。
• Recognition of phosphopeptides by a dinuclear copper(<scp>ii</scp>) macrocyclic complex in a water : methanol 50 : 50 v/v solution
  作者：Lígia M. Mesquita、Pedro Mateus、Rui D. V. Fernandes、Olga Iranzo、Vânia André、Filipe Tiago de Oliveira、Carlos Platas-Iglesias、Rita Delgado

  DOI：10.1039/c7dt01724c

  日期：——

  triethylbenzene-derived tetraazamacrocycle containing pyridyl spacers, L, was prepared and its dinuclear copper(II) complex was used as a receptor for the recognition of phosphorylated peptides in aqueous solution. A detailed study of the acid–base behaviour of L and its copper(II) complexation properties as well as of the cascade species with phosphorylated anions including two peptidic substrates was carried

  制备了一种新的含有吡啶基间隔基L的三乙苯衍生的四氮杂大环，并将其双核铜（II）配合物用作识别水溶液中磷酸化肽的受体。的的酸-碱行为的详细研究大号和其铜（II）络合性能以及与磷酸阴离子包括二肽底物的级联物种的是在执行的ħ 2 O /甲醇（50 ：50 v / v）解决方案，使用不同的技术，例如电位计，X波段EPR和DFT计算。双核受体与磷酸化肽和其他阴离子物质的缔合常数显示出对苯基磷酸化底物的明显偏好，其值在3.96–5.35 log单位之间。L的dicopper （II）配合物的单晶X射线衍射测定显示，铜中心彼此之间的距离为5.812（1）Å，并且在它们之间很好地容纳了PhPO 4 2-基质的磷酸根。X波段EPR研究表明，该级联配合物和其他级联配合物与所研究的磷酸化阴离子具有相似的结构。[铜的DFT研究2 L（μ-OH）] 3+络合物显示出不同的配体构型，这使得两个铜中心在3.94Å的极短
• Systematic Dissection of an Aminopyrrolic Cage Receptor for β-Glucopyranosides Reveals the Essentials for Effective Recognition
  作者：Oscar Francesconi、Matteo Gentili、Cristina Nativi、Ana Ardá、F. Javier Cañada、Jesús Jiménez-Barbero、Stefano Roelens

  DOI：10.1002/chem.201400365

  日期：2014.5.12

  structures designed for the recognition of glucosides has been obtained by systematically destructuring a tripodal aminopyrrolic cage receptor that selectively recognizes octyl‐β‐D‐glucopyranoside (OctβGlc). NMR spectroscopy and isothermal titration calorimetry binding measurements showed that cleavage of one pillar of the cage was beneficial to the binding properties of the receptor, as long as two residual

  通过系统性地破坏选择性识别辛基-β - D的三脚架氨基吡咯笼受体，获得了一组设计用于识别糖苷的结构。吡喃吡喃糖苷（OctβGlc）。NMR光谱法和等温滴定量热法结合测量结果表明，只要存在两个残存的裂解残基氨基，笼子的一个残基的裂解对受体的结合特性是有益的。除去这两个残余氨基基团导致亲本笼型受体的单环类似物对OctβGlc的亲和力显着丧失。尽管失去了预先组织的结构，但通过用两个氨基吡咯氢键合臂取代了一个柱子，从而实现了结合能力的显着提高。与笼状受体相反，即使在竞争性培养基（氯仿中30％DMF）中也观察到OctβGlc的识别。通过NMR光谱和分子模型计算进行溶液中的结构研究，导致阐明了侧臂单环受体的3D结合模式; 这突出了氨基的关键作用，并证明了轮状烷样复合物的出现，该复合物具有穿过大环的葡糖苷的辛基链。
• C3-Symmetric metacyclophane-based anion receptors with three thiourea groups as linkers between aromatic groups
  作者：Kwan Hee Lee、Jong-In Hong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00966-7

  日期：2000.8

  Neutral anion receptors based on the C-3-symmetric metacyclophane structure with three thiourea groups as linkers between aromatic groups have been prepared and examined for their anion-binding ability. The association constants of 1 and 2 with various anions were measured by the H-1 NMR titration method. Compound 2, with three convergent thiourea groups pointing toward the binding cavity, showed increased binding affinities to anions and selective binding to AcO- compared to conformationally more flexible 1, which exhibited selective binding to H2PO4- in DMSO-d(6). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Aminopyrrolic Synthetic Receptors for Monosaccharides: A Class of Carbohydrate‐Binding Agents Endowed with Antibiotic Activity versus Pathogenic Yeasts
  作者：Cristina Nativi、Oscar Francesconi、Gabriele Gabrielli、Irene De Simone、Benedetta Turchetti、Tommaso Mello、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Carla Ghelardini、Pietro Buzzini、Stefano Roelens

  DOI：10.1002/chem.201103318

  日期：2012.4.16

  The biological activity of a set of structurally related aminopyrrolic synthetic receptors for monosaccharides has been tested versus yeast and yeast‐like microorganisms and compared to their binding affinity toward mannosides. Antibiotic activity comparable to that of well‐known polyene (amphotericin B) or azole (ketoconazole) drugs has been found for some members of the family, along with a general

  已针对酵母和类酵母微生物测试了一组结构上相关的氨基糖类氨基吡咯合成受体的生物活性，并将其与甘露糖苷的结合亲和力进行了比较。已发现该家族的某些成员具有与众所周知的多烯（amphotericin B）或唑（keconconazole）药物相当的抗生素活性，以及​​与结合能力的一般相关性。一项系统的结构-活性-亲和力调查揭示了抗生素活性所需的结构和功能要求，并确定了三脚架化合物1作为集合中最有效的化合物。结合通过荧光显微镜进行的毒性测试和抑制剂定位实验，这些研究导致了具有抗生素活性的新型碳水化合物结合剂的表征，其中精确地构建在三脚架结构上的吡咯基团似乎负责通过细胞的通透性病原体壁以及细胞质内的抗生素活性。