tert-butyl (S)-[1-(5-bromothiazol-2-yl)ethyl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl (S)-[1-(5-bromothiazol-2-yl)ethyl]carbamate
• 化学式: C₁₀H₁₅BrN₂O₂S
• 分子量: 307.211
• InChiKey: WULAGFBMNJNJRB-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-[1-(5-bromothiazol-2-yl)ethyl]carbamate 、 甲酸苯酯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到phenyl (S)-2-[1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl]thiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2，5-和2，4-二取代的噻唑氨基酸亚基的简明和立体选择性合成，用于合成含噻唑的肽

  摘要：

  开发了简洁，高度立体选择性的2,4-和2,5-二取代噻唑氨基酸的合成方法。这些是各种具有生物活性的含噻唑的天然肽及其区域异构体类似物的重要组成部分。的基本反应是非对映选择性加成的（4-或5-溴噻唑-2-基）锂与ñ -叔-butanesulfinyl亚胺，随后Pd催化的phenoxycarbonylation。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.01.054
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (Rs)-N-[(S)-1-(5-bromothiazol-2-yl)ethyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到tert-butyl (S)-[1-(5-bromothiazol-2-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  2，5-和2，4-二取代的噻唑氨基酸亚基的简明和立体选择性合成，用于合成含噻唑的肽

  摘要：

  开发了简洁，高度立体选择性的2,4-和2,5-二取代噻唑氨基酸的合成方法。这些是各种具有生物活性的含噻唑的天然肽及其区域异构体类似物的重要组成部分。的基本反应是非对映选择性加成的（4-或5-溴噻唑-2-基）锂与ñ -叔-butanesulfinyl亚胺，随后Pd催化的phenoxycarbonylation。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.01.054