3-(2-nitrooxyethyl) 5-isopropyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-nitrooxyethyl) 5-isopropyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylate
• 英文别名: isopropyl 2-nitro-oxyethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-pyridine-3,5-dicarboxylate；3-O-(2-nitrooxyethyl) 5-O-propan-2-yl 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₉
• 分子量: 449.417
• InChiKey: HMBFMVGEQHJWAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸异丙酯 在 哌啶 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(2-nitrooxyethyl) 5-isopropyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antihypertensive Activities of New 1,4-Dihydropyridine Derivatives Containing a Nitrooxy Moiety at the 3-Ester Position.

  摘要：

  研究合成了一系列在3-酯位含有硝氧基的二氢吡啶类新化合物。这些化合物的降压活性经检验并与尼非地平相比较；其中一些相对具有较强的活性。同时还讨论了结构与活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.108

文献信息

• Synthesis and Smooth Muscle Calcium Channel Antagonist Effects of Dialkyl 1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-aryl-3,5-pyridinedicarboxylates Containing a Nitrooxy or Nitrophenyl Moiety in the 3-Alkyl Ester Substituent
  作者：Nadeem Iqbal、Edward E. Knaus

  DOI：10.1002/ardp.19963290105

  日期：——

  benzaldehyde. In vitro calcium channel antagonist activities were determined using a guinea pig ileum longitudinal smooth muscle assay. Compounds 13–15 exhibited superior, or equipotent, calcium channel antagonist activity (10−8 to 10−10 M range) relative to the reference drug nifedipine (IC50 = 1.43 × 10−8 M). The R1 C‐3 ester substituent was a determinant of calcium channel antagonist activity where

  一组外消旋的 3-[2-硝基氧基乙基（1,3-二硝基氧基-2-丙基或 4-硝基苯乙基）]5-异丙基 1,4-二氢-2,6-二甲基-4-[2-三氟甲基苯基（2-硝基苯基或 3-硝基苯基)] - 3,5-吡啶二羧酸酯 13-15 是使用 Hantzsch 反应制备的，该反应涉及 2-硝基氧基乙基 9a、1,3-二硝基氧基-2-异丙基 9b 或 4-硝基苯基乙基 9c 与乙酰乙酸丙酯的缩合3-氨基巴豆酸酯11和2-三氟甲基12a、2-硝基12b或3-硝基12c苯甲醛。使用豚鼠回肠纵向平滑肌测定法测定体外钙通道拮抗剂活性。相对于参考药物硝苯地平 (IC50 = 1.43 × 10-8 M)，化合物 13-15 表现出优异或同等的钙通道拮抗剂活性（10-8 至 10-10 M 范围）。R1 C-3 酯取代基是钙通道拮抗剂活性的决定因素，其效力顺序为 CH2CH2ONO2> CH2CH2 - C6H4-4
• Certain nitratoalkyl ester dihydropyridines having antihypertensive
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04565824A1

  公开（公告）日：1986-01-21

  Dihydropyridines of the formula ##STR1## in which R is aryl or heterocyclic, R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 each is hydrogen or various organic radicals, Y is oxygen, or optionally substituted --NH--, Z is --O--NO.sub.2 or --O--NO, X is --COR.sup.4, --COOR.sup.5 or --CO--Y--A--Z, R.sup.4 is alkyl, phenyl, benzyl or an amino radical, and R.sup.5 is an organic radical, or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, exhibit circulation active properties, e.g. they can be used as antihypertensives, as peripheral and cerebral vasodilators and as coronary therapeutics.

  式为##STR1##的二氢吡啶，其中R为芳基或杂环基，R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3分别为氢或不同的有机基团，Y为氧，或者选择性地取代的--NH--，Z为--O--NO.sub.2或--O--NO，X为--COR.sup.4，--COOR.sup.5或--CO--Y--A--Z，R.sup.4为烷基，苯基，苄基或氨基基团，而R.sup.5为有机基团，或其药学上可接受的酸盐加成物，表现出循环活性，例如它们可用作降压剂，外周和脑血管扩张剂以及冠状动脉治疗药物。
• Ogawa Toshihisa, Nakazato Atsuro, Tsuchida Katsuharu, Hatayama Katsuo, Chem. and Pharm. Bull., 41 (1993) N 1, S 108-116
  作者：Ogawa Toshihisa, Nakazato Atsuro, Tsuchida Katsuharu, Hatayama Katsuo

  DOI：——

  日期：——
• US4565824A
  申请人：——

  公开号：US4565824A

  公开（公告）日：1986-01-21