thiobenzoic acid (S)-S-cyclohept-2-enyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: thiobenzoic acid (S)-S-cyclohept-2-enyl ester
• 英文别名: S-[(1S)-cyclohept-2-en-1-yl] benzenecarbothioate
• 化学式: C₁₄H₁₆OS
• 分子量: 232.346
• InChiKey: ZQJZDSZRUWWNIP-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酸钾盐 、 2-cycloheptenyl methyl carbonate 在 palladium bis(dibenzylideneacetone)palladium⁽⁰⁾ 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 thiobenzoic acid (S)-S-cyclohept-2-enyl ester 、 thiobenzoic acid (R)-S-cyclohept-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化硫代羧酸根离子的对映选择性烯丙基烷基化：烯丙基硫代酸酯的不对称合成及烯丙基酯的记忆效应/动力学动力学拆分

  摘要：

  以N，N '-（（1 R，2 R）-1,2-环己二基双[2-（二苯基膦基）-苯甲酰胺]为配体，用外消旋的环状和无环烯丙基酯进行钯催化的KSAc和KSBz的烯丙基烷基化反应相应的具有高ee值和高收率的烯丙基硫代酯。在H 2存在下环状烯丙基碳酸酯与KSAc的反应O伴随底物的部分钯催化对映选择性“水解”，并形成相应的对映体富集的烯丙醇。“水解”的程度在很大程度上取决于溶剂和硫代羧酸根离子。在外消旋的环己烯基乙酸酯和环庚烯基乙酸酯与KSAc的钯催化反应中观察到高选择性动力学拆分（KRs）。乙酸环己烯基酯的KR以选择性因子S = 72±19为特征，而乙酸环庚烯基酯的KR可提供ee≥99％ee的（R）-环庚烯基乙酸酯，收率48％和（See）的98％ee）-环庚烯基硫代乙酸酯，收率50％。外消旋环戊烯基乙酸酯与KSAc的钯催化反应显示出很强的“记忆效应”（ME），即两种对映异构体均以不同的对映选择性反应

  DOI：

  10.1021/jo049756x