(E)-β-bromo-4-benzyloxystyrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-β-bromo-4-benzyloxystyrene
• 英文别名: (E)-1-benzyloxy-4-(2-bromovinyl)benzene；1-[(E)-2-bromoethenyl]-4-phenylmethoxybenzene
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO
• 分子量: 289.172
• InChiKey: ZXURXGCQLVFPCX-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-(2,2-二溴乙烯基)-4-苯基甲氧基苯	2,2-dibromo-p-benzoxystyrene	114943-73-6	C15H12Br2O	368.068
  1-乙烯基-4-苯基甲氧基苯	p-benzyloxystyrene	36438-64-9	C15H14O	210.276
  ——	(E)-4-benzyloxycinnamic acid	6272-45-3	C16H14O3	254.285
  4-苄氧基苯甲醛	p-benzyloxybenzaldehyde	4397-53-9	C14H12O2	212.248

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-β-bromo-4-benzyloxystyrene 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-1-(4-(benzyloxy)styryl)-3-isopropylbenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化乙烯基卤化物对2,5-环己二烯-1-羧酸衍生物的脱羧γ-烯烃加成反应

  摘要：

  这项研究探索了Pd催化的2,5-环己二烯-1-羧酸衍生物与乙烯基卤化物的Pd催化的Heck型Csp 3 -Csp 2偶联反应，以提供γ-烯烃化产物。烯化的1，3-环己二烯可以进一步氧化以产生间烷基化的二苯乙烯衍生物。此外，共轭二烯产物还可以进行Diels-Alder反应，生成双环[2.2.2]辛二烯骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00486
• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯基-4-苯基甲氧基苯 在 [Ru(H)(Cl)(CO)(PCy3)2] 、 乙烯基三甲基硅烷 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-β-bromo-4-benzyloxystyrene
  参考文献：
  名称：

  钯催化乙烯基卤化物对2,5-环己二烯-1-羧酸衍生物的脱羧γ-烯烃加成反应

  摘要：

  这项研究探索了Pd催化的2,5-环己二烯-1-羧酸衍生物与乙烯基卤化物的Pd催化的Heck型Csp 3 -Csp 2偶联反应，以提供γ-烯烃化产物。烯化的1，3-环己二烯可以进一步氧化以产生间烷基化的二苯乙烯衍生物。此外，共轭二烯产物还可以进行Diels-Alder反应，生成双环[2.2.2]辛二烯骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00486

文献信息

• Palladium-Catalyzed Formylation of Alkenylzinc Reagents with <i>S</i> -(4-Nitrophenyl) Thioformate
  作者：Ryosuke Haraguchi、Sho-go Tanazawa、Naoya Tokunaga、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1002/ejoc.201701753

  日期：2018.4.23

  Efficient synthesis of enal compounds was accomplished through formylation of alkenylzinc reagents with S‐(4‐nitrophenyl) thioformate. This reaction proceeded to completion under mild reaction conditions within 10 minutes, affording various enal derivatives in good‐to‐high yields

  通过烯基锌试剂与S-（4-硝基苯基）硫代甲酸酯的甲酰化反应，可以实现烯类化合物的高效合成。该反应在温和的反应条件下于10分钟内完成，以高至高收率得到各种烯醛衍生物
• Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-β-Arylvinyl Bromides by Microwave-Induced Hunsdiecker-Type Reaction
  作者：Chunxiang Kuang、Qing Yang、Hisanori Senboku、Masao Tokuda

  DOI：10.1055/s-2005-865283

  日期：——

  short reaction time (1-2 min) by microwave irradiation of the corresponding 3-arylpropenoic acids in the presence of N-bromosuccinimide and a catalytic amount of lithiumacetate. Furthermore, two facile strategies for the efficient synthesis of (E)-β-bromo-4-arylethynylstyrene and (E)-β-bromo-4-arylstyrene have been developed by respectively combining Sonogashira and Suzuki coupling reaction with Hunsdiecker-type

  (E)-β-芳基溴化乙烯通过在 N-溴代琥珀酰亚胺和催化量的乙酸锂存在下对相应的 3-芳基丙烯酸进行微波辐射在很短的反应时间 (1-2 分钟) 内轻松制备。此外，通过分别将 Sonogashira 和 Suzuki 偶联反应与 Hunsdiecker 型反应相结合，开发了两种有效合成 (E)-β-溴-4-芳基乙炔基苯乙烯和 (E)-β-溴-4-芳基苯乙烯的简便策略。用 NBS 微波照射顺式肉桂酸形成顺式-α-溴-β-内酯为目前卤代脱羧反应的机理研究提供了有用的支持。
• Carboxylate‐Directed Palladium‐Catalyzed Regioselective Mizoroki‐Heck Alkenylation of <i>γ</i> , <i>δ</i> ‐Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Si‐Yu Tsai、Yu‐Wen Huang、Chih‐Ming Chou

  DOI：10.1002/adsc.202201317

  日期：2023.3.7

  A carboxylate-directed palladium-catalyzed Mizoroki–Heck alkenylation of γ,δ-unsaturated carboxylic acids with alkenyl bromides is reported. This carboxylate group is effective for chelation to a Pd center, enabling the distal alkenylation of electronically unbiased internal alkenes in the formation of conjugated 1,3-dienes with high stereoselectivity. In addition, the conjugated 1,3-diene products

  报道了羧酸盐导向的钯催化的γ , δ-不饱和羧酸与烯基溴化物的 Mizoroki–Heck 烯基化反应。该羧酸盐基团可有效螯合到 Pd 中心，使电子无偏内部烯烃的远端烯基化形成具有高立体选择性的共轭 1,3-二烯。此外，共轭 1,3-二烯产物可通过还原、环氧化、甲基化、酰胺化和环加成用于合成应用。
• Palladium‐Catalyzed C−H Alkenylation of α‐Aryl Alkyl Nitriles
  作者：Jingwen Wang、Zhonglin Tao

  DOI：10.1002/cctc.202301730

  日期：——

  The direct α-alkenylation of nitrile was realized with palladium catalyst for the first time. Both cyano group and alkenyl group in the product can be functionalized, rendering this method a powerful protocol to synthesis a series of useful compounds.

  首次用钯催化剂实现了腈的直接α-烯基化反应。产物中的氰基和烯基都可以被官能化，使得该方法成为合成一系列有用化合物的强大方案。
• 10.1021/acscatal.4c02602
  作者：Ye, Fu、Tong, Shiming、Yuan, Weiming

  DOI：10.1021/acscatal.4c02602

  日期：——

  A ligand-free cross-coupling of vinyl halides and α-silylamines toward tertiary allylic alkylamines by merging nickel and photoredox catalysis is developed. A variety of (E)-vinyl electrophiles including conjugate divinyl halides and sterically hindered vinyl halides are coupled smoothly with α-silylamines to afford allylic amines under mild conditions with good yields and E-selectivity. Moreover,

  通过结合镍和光氧化还原催化，开发了卤乙烯和α-甲硅烷基胺与叔烯丙基烷基胺的无配体交叉偶联。各种(E)-乙烯基亲电子试剂，包括共轭二乙烯基卤化物和位阻乙烯基卤化物，可以与α-甲硅烷基胺顺利偶联，在温和条件下以良好的产率和E-选择性生成烯丙胺。此外，通过简单地修饰光催化剂或延长照射时间，该反应可以通过光化学驱动的E→Z异构化提供Z-选择性烯丙胺作为主要产物。这种基于自由基的偶联策略提供了一种替代且有效的途径来构建具有良好且可调的 Z/E 选择性的叔烯丙基烷基胺。

表征谱图