2-chlorobenzoic acid 2-(2-chlorophenyl)-2-oxoethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chlorobenzoic acid 2-(2-chlorophenyl)-2-oxoethyl ester
• 英文别名: [2-(2-Chlorophenyl)-2-oxoethyl] 2-chlorobenzoate
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O₃
• 分子量: 309.149
• InChiKey: ZUDSZSFGTCMFCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯乙炔 在 碘苯二乙酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 10.0h， 以68%的产率得到2-chlorobenzoic acid 2-(2-chlorophenyl)-2-oxoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  General base-tuned unorthodox synthesis of amides and ketoesters with water

  摘要：

  我们使用无机/有机碱发现了一种高反应性的λ³-高价碘化物种，通过嫁接末端炔烃不传统合成酰胺和酮酯。与金属催化的脱水方法相比，in situ生成的非金属试剂有效地在室温下与胺/炔烃和水形成了C–N/C–O和CO键。

  DOI：

  10.1039/c4cc07961b

文献信息

• α-Acetoxyarone synthesis via iodine-catalyzed and <i>tert</i>-butyl hydroperoxide-mediateded self-intermolecular oxidative coupling of aryl ketones
  作者：Liquan Tan、Cui Chen、Weibing Liu

  DOI：10.3762/bjoc.13.107

  日期：——

  We present a metal-free method for α-acetoxyarone synthesis by self-intermolecular oxidative coupling of aryl ketones using I2-tert-butyl hydroperoxide (TBHP). Under the optimum conditions, various aryl ketones gave the corresponding products in moderate to excellent yields. A series of control experiments were performed; the results suggest the involvement of radical pathways. Multiple radical intermediates

  我们提出了一种使用I2-叔丁基氢过氧化物（TBHP）通过芳基酮的自分子间氧化偶联合成α-乙酰氧基芳烃的无金属方法。在最佳条件下，各种芳基酮以中等至极好的收率得到相应的产物。进行了一系列对照实验；结果表明自由基途径的参与。原位生成了多个自由基中间体，整个过程涉及多个不同的反应，这些反应在单个反应器中自序进行。使用18O标记的H2O进行的标记实验证实，产品中的氧气来自TBHP，而不是TBHP溶剂中的H2O。
• General base-tuned unorthodox synthesis of amides and ketoesters with water
  作者：Saikat Khamarui、Rituparna Maiti、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c4cc07961b

  日期：——

  We discovered a highly reactive λ³-hypervalent iodane species using an inorganic/organic base for the unorthodox synthesis of amides and ketoesters through grafting terminal alkynes. In contrast to the metal-catalyzed dehydrative approaches the in situ generated nonmetallic reagent efficiently created C–N/C–O and CO bonds with amines/alkynes and water at rt.

  我们使用无机/有机碱发现了一种高反应性的λ³-高价碘化物种，通过嫁接末端炔烃不传统合成酰胺和酮酯。与金属催化的脱水方法相比，in situ生成的非金属试剂有效地在室温下与胺/炔烃和水形成了C–N/C–O和CO键。