1-[(5-fluoro-2-nitrophenyl)amino]-2-methylpropan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(5-fluoro-2-nitrophenyl)amino]-2-methylpropan-2-ol
• 英文别名: 2-methyl-1-[(5-fluoro-2-nitrophenyl)amino]propan-2-ol；1-(5-Fluoro-2-nitroanilino)-2-methylpropan-2-ol
• 化学式: C₁₀H₁₃FN₂O₃
• 分子量: 228.223
• InChiKey: UQCPRYSXYPKKKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(5-fluoro-2-nitrophenyl)amino]-2-methylpropan-2-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-([2-amino-5-(4-fluorophenoxy)phenyl]amino)-2-methylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  NOVEL BENZIMIDAZOLE COMPOUND AND MEDICAL USE THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一种治疗涉及Nav 1.7的疾病的药物，如神经病性疼痛、伤害性疼痛、炎症性疼痛、小纤维神经病、红色痛症、阵发性极端疼痛障碍、排尿困难和多发性硬化症的药物，其包括化合物的结构式(I)或其药用盐，其中R1a、R1b、R1c和R1d为氢、卤素、氰基、C1-4烷基、C1-4甲氧基等，至少其中一个为C6-10芳基、C6-10芳氧基等，R2和R3为氢、C1-6烷基、C3-10环烷基等，R4为氢、C1-6烷基、C3-7环烷基等，m为1、2或3，L为CR7R8，R7和R8为氢、羟基、C1-4烷基、C1-4甲氧基等。

  公开号：

  US20170107211A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-硝基苯酚 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 dimethyl sulfide borane 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 1-[(5-fluoro-2-nitrophenyl)amino]-2-methylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  2-芳氧基-2-甲基丙酰胺的硼烷还原过程中意外的微笑重排

  摘要：

  2-硝基苯酚在乙腈中碳酸铯存在下与 2-溴-2-甲基丙酰胺烷基化过程中自发重排为相应的 2-羟基-2-甲基-N-(2-硝基苯基)丙酰胺。在将 2-芳氧基-2-甲基丙酰胺（由 2-硝基苯酚分三步获得）与硼烷二甲硫醚在 THF 中的络合物还原后，还观察到了 Smiles 重排，生成了 2-甲基-1-苯基氨基丙-2-醇. 这两种方法都可以获得有价值的 2-硝基取代的苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837302

文献信息

• DEUTERATED BENZIMIDAZOLE COMPOUND AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20200017450A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  The present invention relates to a medicament for treating or preventing a disease involving Na channel, for example, neuropathic pain, nociceptive pain, inflammatory pain, small-fiber neuropathy, erythromelalgia, paroxysmal extreme pain disorder, dysuria, or multiple sclerosis, comprising a compound of formula (I) wherein R 1a , R 1b , R 1c , and R 1d are hydrogen, halogen, cyano, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, etc., provided that at least one of R 1a , R 1b , R 1c and R 1d is the above C 6-10 aryl, C 6-10 aryloxy, etc., R 2 and R 3 are hydrogen, C 1-6 alkyl, C 3-10 cycloalkyl, etc., R 4 is hydrogen, C 1-6 alkyl, C 3-7 cycloalkyl, etc., m is 0, 1, or 2, L is CR 7 R 8 , R 7 and R 8 are hydrogen, hydroxy group, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, etc., or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种用于治疗或预防涉及Na通道的疾病的药物，例如神经痛、伤害性疼痛、炎症性疼痛、小纤维神经病、红细胞增多症、阵发性极端疼痛障碍、排尿困难或多发性硬化等，包括式(I)的化合物，其中R1a、R1b、R1c和R1d为氢、卤素、氰基、C1-4烷基、C1-4烷氧基等，但至少其中一个为上述的C6-10芳基、C6-10芳氧基等，R2和R3为氢、C1-6烷基、C3-10环烷基等，R4为氢、C1-6烷基、C3-7环烷基等，m为0、1或2，L为CR7R8，R7和R8为氢、羟基、C1-4烷基、C1-4烷氧基等，或其药学上可接受的盐。
• 新型苯并咪唑化合物
  申请人：微境生物医药科技（上海）有限公司

  公开号：CN113880804A

  公开（公告）日：2022-01-04

  本发明涉及一类式(1)所示的化合物及其制备方法，及式(1)化合物及其各异构体、各晶型、药学上可接受的盐作为EGFR抑制剂在抗肿瘤等EGFR相关疾病的药物制备中的用途。
• NOVEL BENZIMIDAZOLE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE OF SAME
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP3348547A1

  公开（公告）日：2018-07-18

  The present invention provides a medicament for treating a disease involving Nav 1.7 such as neuropathic pain, nociceptive pain, inflammatory pain, small-fiber neuropathy, erythromelalgia, paroxysmal extreme pain disorder, dysuria, and multiple sclerosis, which comprises a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1a, R1d, R1c and R1d are hydrogen, halogen, cyano, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, or the like, provided that at least one of R1a, R1b, R1c and R1d is C6-10 aryl, C6-10 aryloxy, or the like, R2 and R3 are hydrogen, C1-6 alkyl, C3-10 cycloalkyl, or the like, R4 is hydrogen, C1-6 alkyl, C3-7 cycloalkyl, or the like, m is 1, 2 or 3, L is CR7R8, and R7 and R8 are hydrogen, hydroxyl, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, or the like.

  本发明提供了一种用于治疗涉及 Nav 1.7 的疾病（如神经性疼痛、痛觉过敏、炎症性疼痛、小纤维神经病、红斑性疼痛、阵发性极度疼痛症、排尿困难和多发性硬化症）的药物，它包括式（I）化合物： 或其药学上可接受的盐，其中 R1a、R1d、R1c 和 R1d 是氢、卤素、氰基、C1-4 烷基、C1-4 烷氧基或类似物，条件是 R1a、R1b、R1c 和 R1d 中至少有一个是 C6-10 芳基、C6-10 芳氧基或类似物、R2和R3是氢、C1-6烷基、C3-10环烷基或类似物，R4是氢、C1-6烷基、C3-7环烷基或类似物，m是1、2或3，L是CR7R8，R7和R8是氢、羟基、C1-4烷基、C1-4烷氧基或类似物。
• Benzimidazole compound and medical use thereof
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：US10407395B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  The present invention provides a medicament for treating a disease involving Nav 1.7 such as neuropathic pain, nociceptive pain, inflammatory pain, small-fiber neuropathy, erythromelalgia, paroxysmal extreme pain disorder, dysuria, and multiple sclerosis, which comprises a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1a, R1b, R1c and R1d are hydrogen, halogen, cyano, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, or the like, provided that at least one of R1a, R1b, R1c and R1d is C6-10 aryl, C6-10 aryloxy, or the like, R2 and R3 are hydrogen, C1-6 alkyl, C3-10 cycloalkyl, or the like, R4 is hydrogen, C1-6 alkyl, C3-7 cycloalkyl, or the like, m is 1, 2 or 3, L is CR7R8, and R7 and R8 are hydrogen, hydroxyl, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, or the like.

  本发明提供了一种用于治疗涉及 Nav 1.7 的疾病（如神经性疼痛、痛觉过敏、炎症性疼痛、小纤维神经病、红斑性疼痛、阵发性极度疼痛症、排尿困难和多发性硬化症）的药物，它包括式（I）化合物： 或其药学上可接受的盐，其中 R1a、R1b、R1c 和 R1d 是氢、卤素、氰基、C1-4 烷基、C1-4 烷氧基或类似物，条件是 R1a、R1b、R1c 和 R1d 中至少有一个是 C6-10 芳基、C6-10 芳氧基或类似物、R2和R3是氢、C1-6烷基、C3-10环烷基或类似物，R4是氢、C1-6烷基、C3-7环烷基或类似物，m是1、2或3，L是CR7R8，R7和R8是氢、羟基、C1-4烷基、C1-4烷氧基或类似物。
• JP2018154620A5
  申请人：——

  公开号：JP2018154620A5

  公开（公告）日：2018-10-04