2,4-diamino-5-(tert-butylbenzyl)quinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,4-diamino-5-(tert-butylbenzyl)quinazoline
• 英文别名: 5-[(4-Tert-butylphenyl)methyl]quinazoline-2,4-diamine
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄
• 分子量: 306.41
• InChiKey: VMSWRYCIVJAKAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯腈 在 sodium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2,4-diamino-5-(tert-butylbenzyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  合成白色念珠菌二氢叶酸还原酶抑制剂5-（4-取代的苄基）-2,4-二氨基喹唑啉

  摘要：

  制备了几种5-（4-取代的苄基）-2,4-二氨基喹唑啉作为白色念珠菌二氢叶酸还原酶的潜在选择性抑制剂。这些化合物是通过新颖的途径合成的，该途径包括作为关键步骤的乙基或甲基4-取代的苯基乙酸酯的阴离子取代2,6-二氟苄腈中的氟基团。将所得的二芳基乙酸酯皂化并脱羧成2-氟-6-（4-取代的苯基）苄腈。用碳酸胍将这些苄腈闭环，得到5-（4-取代的苄基）-2，4-二氨基喹唑啉。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320508

文献信息

• Synthesis of 5-(4-substituted benzyl)-2,4-diaminoquinazolines as inhibitors of<i>candida albicans</i>dihydrofolate reductase
  作者：G. Erik Jagdmann、Joseph H. Chan、Virgil L. Styles、Robert L. Tansik、Christine M. Boytos、Sharon K. Rudolph

  DOI：10.1002/jhet.5570320508

  日期：1995.9

  Several 5-(4-substituted benzyl)-2,4-diaminoquinazolines were prepared as potentially selective inhibitors of Candida albicans dihydrofolate reductase. These compounds were synthesized by a novel route, which included as a key step the displacement of a fluoro group in 2,6-difluorobenzonitrile by the anions of ethyl or methyl 4-substituted phenylacetates. The resultant diarylacetates were saponified

  制备了几种5-（4-取代的苄基）-2,4-二氨基喹唑啉作为白色念珠菌二氢叶酸还原酶的潜在选择性抑制剂。这些化合物是通过新颖的途径合成的，该途径包括作为关键步骤的乙基或甲基4-取代的苯基乙酸酯的阴离子取代2,6-二氟苄腈中的氟基团。将所得的二芳基乙酸酯皂化并脱羧成2-氟-6-（4-取代的苯基）苄腈。用碳酸胍将这些苄腈闭环，得到5-（4-取代的苄基）-2，4-二氨基喹唑啉。