4-(2-chloroacetamido)-N-(2,6-dimethylphenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-chloroacetamido)-N-(2,6-dimethylphenyl)benzamide
• 英文别名: 4-[(chloroacetyl)amino]-N-(2,6-dimethylphenyl)benzamide；4-[(2-chloroacetyl)amino]-N-(2,6-dimethylphenyl)benzamide
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 316.787
• InChiKey: NHYKVGPHRLGQKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-chloroacetamido)-N-(2,6-dimethylphenyl)benzamide 、 二甲胺 在 disodium;carbonate 、 水 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 水合甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以provided 2.8 g of the desired title product, m.p. 276°-278° C.的产率得到4-([(Dimethylamino)acetyl]amino)-N-(2,6-dimethylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Intermediates for anticonvulsant agents

  摘要：

  这项发明提供了某些4-酰胺基苯甲酰胺衍生物、它们的药物配方以及它们作为抗癫痫剂的用途。

  公开号：

  US04642379A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氯乙酰氨基)苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-(2-chloroacetamido)-N-(2,6-dimethylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型双([1,2,4]三唑并)[4,3-a:3',4'-c]喹喔啉衍生物作为 VEGFR-2 抑制剂和细胞凋亡诱导剂：设计、合成、计算机研究和抗癌评估

  摘要：

  设计并合成了一系列新的双([1,2,4]三唑并)[4,3- a :3',4'- c ]喹喔啉衍生物，它们具有 VEGFR-2 抑制剂的主要基本药效特征。评估了设计化合物的 VEGFR-2 抑制活性。此外，评估了所有衍生物对两种人类癌细胞系，即 HepG-2 和 MCF-7 的细胞毒活性。对细胞毒性最强的化合物20h进行了进一步的生物学研究，包括细胞周期、细胞凋亡、caspase-3、caspase-9、BAX 和 Bcl-2 分析。进行了不同的计算机模拟研究，如对接、ADMET 和毒性。结果表明，化合物 20b、20e、20h 和 20m 显示出有希望的 VEGFR-2 抑制活性，IC 50 值分别为 5.7、6.7、3.2 和 3.1 µM。此外，与索拉非尼（分别针对 HepG2 和 MCF-7 的IC 50 = 2.17 和 3.43 µM）相比，这些有前途的成员对两种细胞系表现出最高的抗增殖活性，IC

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104949

文献信息

• Identification of new [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalines as potent VEGFR-2 tyrosine kinase inhibitors: Design, synthesis, anticancer evaluation, and in silico studies
  作者：Nawaf A. Alsaif、Mohammed S. Taghour、Mohammed M. Alanazi、Ahmad J. Obaidullah、Wael A. Alanazi、Abdullah Alasmari、Hussam Albassam、Mohammed A. Dahab、Hazem A. Mahdy

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116384

  日期：2021.9

  Tumor angiogenesis is mainly regulated by VEGFR-2. In this study, a new series of [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline based-derivatives has been designed and synthesized to develop new anti-proliferative and anti-VEGFR-2 members. Anti-proliferative activities of the synthesized compounds were tested against MCF-7 and HepG2 cell lines. Compound 19a exhibited the highest activity towards both MCF-7 and

  肿瘤血管生成主要受 VEGFR-2 调控。在这项研究中，设计并合成了一系列新的基于 [1,2,4] 三唑并 [4,3 - a ] 喹喔啉的衍生物，以开发新的抗增殖和抗 VEGFR-2 成员。针对 MCF-7 和 HepG2 细胞系测试了合成化合物的抗增殖活性。与索拉非尼（IC 50 分别为 3.51 和 2.17 µM ）相比，化合物19a对 MCF-7 和 HepG2 细胞系的活性最高（IC 50 分别为 8.2 和 5.4 µM ）。此外，筛选所有化合物以评估它们作为 VEGFR-2 抑制剂的效果。与索拉非尼 (IC 50 = 3.4 nM) 相比，化合物19a (IC 50 = 3.4 nM) 表现出良好的活性50 = 3.12 nM）。此外，化合物19a通过阻止 G2/M 期破坏了 HepG2 细胞周期。此外，化合物19a实现了凋亡细胞百分比的显着增加。化合物19a在 HepG2
• New benzoxazole derivatives as potential VEGFR-2 inhibitors and apoptosis inducers: design, synthesis, anti-proliferative evaluation, flowcytometric analysis, and <i>in silico</i> studies
  作者：Hazem Elkady、Alaa Elwan、Hesham A. El-Mahdy、Ahmed S. Doghish、Ahmed Ismail、Mohammed S. Taghour、Eslam B. Elkaeed、Ibrahim H. Eissa、Mohammed A. Dahab、Hazem A. Mahdy、Mohamed M. Khalifa

  DOI：10.1080/14756366.2021.2015343

  日期：2022.12.31

  migratory potential of HUVEC cells. Furthermore, compound 14b was subjected to further biological investigations including cell cycle and apoptosis analyses. Compound 14b arrested the HepG2 cell growth at the Pre-G1 phase and induced apoptosis by 16.52%, compared to 0.67% in the control (HepG2) cells. The effect of apoptosis was buttressed by a 4.8-fold increase in caspase-3 level compared to the control

  抽象的 设计并合成了一系列新的苯并恶唑衍生物，具有 VEGFR-2 抑制剂的主要基本药效特征。评估了所有衍生物针对两种人类癌细胞系 MCF-7 和 HepG2 的细胞毒性活性。此外，通过 ELISA 评估了最具细胞毒性的衍生物对 VEGFR-2 蛋白浓度的影响。化合物14o 、 14l和14b显示最高活性，VEGFR-2蛋白浓度分别为586.3、636.2和705.7pg/ml。此外，化合物14b针对人脐带血管内皮细胞(HUVEC)的抗血管生成特性是使用伤口愈合迁移测定来进行的。化合物14b降低HUVEC细胞的增殖和迁移潜力。此外，对化合物14b进行了进一步的生物学研究，包括细胞周期和细胞凋亡分析。化合物14b将 HepG2 细胞的生长抑制在 Pre-G1 期，并诱导 16.52% 的细胞凋亡，而对照 (HepG2) 细胞的细胞凋亡为 0.67%。与对照细胞相比，caspase-3 水平增加了
• p-Acylaminobenzamides
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0213924A2

  公开（公告）日：1987-03-11

  This invention provides certain 4-acylamino benzamide derivatives, their pharmaceutical formulations, and their use as anticonvulsant agents.

  本发明提供了某些 4-酰氨基苯甲酰胺衍生物、其药物制剂及其作为抗惊厥剂的用途。
• ——
  作者：BEEDLE E. E.、 ROBERTSON D. W.

  DOI：——

  日期：——
• US4642379A
  申请人：——

  公开号：US4642379A

  公开（公告）日：1987-02-10