反式2-甲基-2-辛烯醛 | 49576-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 反式2-甲基-2-辛烯醛
• 英文名称: (2E)-2-methyloct-2-enal
• 英文别名: (E)-2-methyl-2-octenal；(E)-2-methyloct-2-enal；(E)-2-methyl-oct-2-enal；2-methyl-oct-2-enal；2-Methyl-2-octenal
• CAS: 49576-57-0
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: IHZRGRBFNMNNFV-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• LogP：
  3.191 (est)
• 物理描述：
  Colourless liquid; fruity green aroma
• 溶解度：
  Insoluble in water; slightly soluble in fats
• 密度：
  0.872-0.882
• 折光率：
  1.449-1.459

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式2-甲基-2-辛烯醛 在 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 生成 (E)-(3S,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-undec-5-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Evaluation of a Solution-Phase Indexed Combinatorial Library of Non-natural Polyenes for Multidrug Resistance Reversal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982423d
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2-methyl-2-octen-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 反式2-甲基-2-辛烯醛
  参考文献：
  名称：

  有机硒催化1,3-二烯和烯烃的区域选择性CH吡啶化

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，用于有机硒催化的1,3-二烯的区域H吡啶氧化反应生成吡啶鎓盐。该方法也成功地应用于烯烃的直接CH吡啶化反应。氟吡啶鎓试剂或最初加载的吡啶衍生物在吡啶化反应中充当吡啶源。所获得的吡啶鎓盐可以在不同条件下进一步转化。这项工作是1，3-二烯催化C–2直接C–H官能化的第一个例子，也是有机硒催化的C–H吡啶化的第一种情况。

  DOI：

  10.1002/anie.201610657

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regioselective Hydroformylation of Alkynes to α,β-Unsaturated Aldehydes Using Formic Acid
  作者：Chao Fan、Jing Hou、Yu-Jia Chen、Kui-Ling Ding、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00234

  日期：2021.3.19

  A rhodium-catalyzed hydroformylation of alkynes with formic acid was developed. The method provides α,β-unsaturated aldehydes in high yield and E-selectivity without the need to handle toxic CO gas.

  开发了铑用甲酸催化炔烃的加氢甲酰化反应。该方法无需处理有毒的CO气体就可以高产率和E选择性地提供α，β-不饱和醛。
• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION AND METHOD FOR MANUFACTURING OPTICALLY ACTIVE CARBONYL COMPOUND USING THE SAME
  申请人：YAMADA Shinya

  公开号：US20120136176A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention provides a catalyst used for manufacturing an optically active carbonyl compound by selective asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which is insoluble in a reaction mixture, and a method for manufacturing the corresponding optically active carbonyl compound. Particularly, the invention provides a catalyst for obtaining an optically active citronellal useful as a flavor or fragrance, by selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which comprises: a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which the at least one metal is supported on a support; an optically active peptide compound; and an acid, and also relates to a method for manufacturing an optically active carbonyl compound using the same.

  本发明提供了一种用于通过选择性不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物制备光学活性羰基化合物的催化剂，该催化剂在反应混合物中不溶解，并提供了制备相应光学活性羰基化合物的方法。特别地，该发明提供了一种催化剂，通过选择性不对称加氢柠檬醛、香叶醛或柠檬醛制备出用作香料或芳香剂的光学活性香茅醛。该发明涉及一种用于不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，包括：来自周期表第8至第10族金属中至少一种金属的粉末，或者至少一种金属负载物质，其中至少一种金属负载在一种载体上；一种光学活性肽化合物；和一种酸，还涉及使用该催化剂制备光学活性羰基化合物的方法。
• A Temporary Stereocentre Approach for the Stereodivergent Synthesis of Either Enantiomer of α-Methyloctanal
  作者：D. Gangani Niyadurupola、Iwan R. Davies、Richard Wisedale、Steven D. Bull

  DOI：10.1002/ejoc.200700782

  日期：2007.11

  The aldol reaction of a chiral N-(acyl)oxazolidin-2-one with 2-methyleneoctanal or (E)-2-methyloct-2-enal affords chiral aldol products whose alkene functionalities were hydrogenated using Brown's or Wilkinson's catalyst to afford syn- or anti-selective products with excellent levels of diastereocontrol. Subsequent retro-aldol cleavage of these syn- or anti-adducts resulted in the formation of either

  手性 N-(酰基) 恶唑烷-2-one 与 2-亚甲基辛醛或 (E)-2-methyloct-2-enal 的羟醛反应提供手性羟醛产物，其烯烃官能团使用布朗或威尔金森催化剂氢化以提供合成-或具有出色非对映控制水平的抗选择性产品。随后这些顺式或反加合物的逆羟醛裂解导致形成 α-甲基辛醛的 (R)-或 (S)-对映异构体，没有发生外消旋化，可以原位衍生化以提供手性对映体纯形式的二噻烷、醇或 α,β-不饱和酯产品。
• 1,4-Bis-Dipp/Mes-1,2,4-Triazolylidenes: Carbene Catalysts That Efficiently Overcome Steric Hindrance in the Redox Esterification of α- and β-Substituted α,β-Enals
  作者：Veera Reddy Yatham、Wacharee Harnying、Darius Kootz、Jörg-M. Neudörfl、Nils E. Schlörer、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1021/jacs.5b11796

  日期：2016.3.2

  2,4-triazolium salts were synthesized and evaluated as (pre)catalysts in the redox esterification of various α- or β-substituted enals. In particular the 1,4-bis-Mes/Dipp-1,2,4-triazolylidenes overcome the above limitations and efficiently catalyze the redox esterification of a whole series of α/β-substituted enals hitherto not amenable to NHC-catalyzed transformations. The synthetic value of 1,4-bis-Mes/Dipp-1

  正如 Scheidt 和 Bode 在 2005 年报道的那样，在醇和 N-杂环卡宾催化剂（例如苯并咪唑亚基或三唑基亚基）的存在下，空间无阻碍的 α,β-烯醛很容易转化为饱和酯。然而，α,β-烯醛底物的α-或β-位上的取代基通常是不能容忍的，因此严重限制了底物光谱。在我们早期的机理研究的基础上，合成了一组 N-Mes- 或 N-Dipp-取代的 1,2,4-三唑鎓盐，并在各种 α- 或 β- 的氧化还原酯化反应中作为（预）催化剂进行了评估。取代的埃纳尔。特别是 1,4-bis-Mes/Dipp-1,2,4-triazolylidenes 克服了上述限制，并有效地催化了一系列 α/β-取代烯醛的氧化还原酯化反应，迄今为止无法进行 NHC 催化转化。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。