反式N-乙酰基-N-异丙基-1-氨基-1,3-丁二烯 | 104429-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 反式N-乙酰基-N-异丙基-1-氨基-1,3-丁二烯
• 英文名称: trans-N-acetyl-N-isopropyl-1-amino-1,3-butadiene
• 英文别名: 1-(N-acetyl-N-propylamino)-1,3-butadiene；N-acyl-N-isopropyl-1-amino-1,3-butadiene；N-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-N-propan-2-ylacetamide
• CAS: 104429-27-8
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: AUEQRDSZFQCMBV-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.898±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式N-乙酰基-N-异丙基-1-氨基-1,3-丁二烯 、 硝基萘 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以43%的产率得到N-naphthylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  1-硝基萘和1,3-二硝基萘与共轭二烯的反应性。容易获得N-萘并吡咯

  摘要：

  1-硝基萘在高温下与较差和中等反应性的二烯反应，生成N-萘吡咯，而在相同的二烯下，1,3-二硝基萘表现出萘C3C4键的双亲特性，通过经典的Diels-Alder工艺产生相应的菲。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00423-4
• 作为产物：
  描述：

  crotonaldehyde N-isopropylimine 、 乙酰氯 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 反式N-乙酰基-N-异丙基-1-氨基-1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  An improved, versatile preparation of trans-N-alkyl-1-amino-1, 3-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86068-8

文献信息

• A novel application of the Diels–Alder reaction: nitronaphthalenes as normal electron demand dienophiles
  作者：Elisa Paredes、Romina Brasca、María Kneeteman、Pedro M.E. Mancini

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.054

  日期：2007.4

  detected as main product, suggesting that a competitive reaction would probably take place. The results clearly confirmed the dienophilic nature of nitronaphthalenic double bonds and provided an alternative procedure for phenanthrene derivatives and N-naphthylpyrroles' synthesis. The relative reactivity of the reactants and the viability of the reactions were discussed from a theoretical point of view.

  研究了硝基萘与丁二烯之间的热反应。结果表明，这些反应能够进行正常的电子需求Diels-Alder反应，并且各种二烯都能提供菲衍生物。还讨论了扩展名和取代类型的影响。当萘核的吸电子活化或二烯的供体性质不足时，检测到N-萘吡咯是主要产物，这表明可能发生竞争性反应。结果清楚地证实了硝基萘双键的双亲性质，并为菲衍生物和N提供了一种替代方法。-萘并吡咯的合成。从理论的角度讨论了反应物的相对反应性和反应的可行性。
• Electrophilic substitutions of olefinic hydrogens : Acylation of1,1-bisalkylthio 1,3-alkadienes and trans-n-acetyl-n-isopropyl-1-amino-1,3-butadiene
  作者：Masaru Hojo、Ryōichi Masuda、Etsuji Okada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84017-4

  日期：1986.1

  Reactions of the title compounds with trifluoroacetic anhydride and trichloroacetyl chloride occurred regioselectively to give corresponding 4-triholoacetylated compounds in excellent yields. In contrast, 1,1-bisethylthio-1,3-hexadiene gave preferentially 2-acylated compounds.

  标题化合物与三氟乙酸酐和三氯乙酰氯的反应区域选择性地发生，以优异的产率得到相应的4-三氟乙酰化的化合物。相反，1，1-双乙硫基-1，3-己二烯优先产生2-酰化的化合物。
• Preparation of N-Alkylketene-N-Butadienyl-N,O-Silyl Acetals
  作者：Andreas Franz、Pierre-Yves Eschler、Manuel Tharin、Helen Stoeckli-Evans、Reinhard Neier

  DOI：10.1055/s-1996-4359

  日期：1996.10

  The synthesis of a series of dienamides 5a-j using Oppolzer’s method is described. Using Rathke’s method the ketene N,O-silyl acetals 6a-j can be obtained in good yield from the corresponding dienamines. The ketene acetals are obtained free of base and free of salts. They are stable and can be stored at -20°C. The new dienes are useful reagents for tandem reactions.

  描述了一系列二烯酰胺 5a-j 的合成，采用 Oppolzer 方法。通过 Rathke 方法，可以从相应的二烯胺中以良好的产率获得酮烯 N,O-硅醚 6a-j。这些酮烯醚不含碱和盐，可自由获得。它们稳定，可以在 -20°C 下存储。这些新型二烯是串联反应的有用试剂。
• Chockalingam, Kannappan; Harirchian, Bijan; Bauld, Nathan L., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 2, p. 189 - 202
  作者：Chockalingam, Kannappan、Harirchian, Bijan、Bauld, Nathan L.

  DOI：——

  日期：——
• CHOCKALINGAM, KANNAPPAN;HARIRCHIAN, BIJAN;BAULD, NATHAN L., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N, C. 189-202
  作者：CHOCKALINGAM, KANNAPPAN、HARIRCHIAN, BIJAN、BAULD, NATHAN L.

  DOI：——

  日期：——