1-bromo-4-(1-methoxyallyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(1-methoxyallyl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-4-(1-methoxyprop-2-enyl)benzene
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: IMZLBCKGINRQJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(1-methoxyallyl)benzene 、 二甲氨基甲酰氯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.58 g的产率得到4-(1-methoxyallyl)-N,N-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Mediated Enantiospecific Silylation via Benzylic C–OMe Bond Cleavage

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04316
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-bromo-4-(1-methoxyallyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Mediated Enantiospecific Silylation via Benzylic C–OMe Bond Cleavage

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04316

文献信息

• Highly Regioselective Pd-Catalyzed Intermolecular Aminoacetoxylation of Alkenes and Evidence for <i>cis</i>-Aminopalladation and S_N2 C−O Bond Formation
  作者：Guosheng Liu、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja061706h

  日期：2006.6.1

  of alkenes with phthalimide as the nitrogen source and PhI(OAc)2 as the stoichiometric oxidant and source of acetate. These reactions are highly regio- and diastereoselective, and mechanistic studies reveal that the reaction proceeds via cis-aminopalladation of the alkene followed by oxidative cleavage of the intermediate Pd-C bond with inversion of stereochemistry.

  实现烯烃氧化 1,2-双官能化的合成方法在有机化学中非常有效。在这里，我们报告了以邻苯二甲酰亚胺为氮源、PhI(OAc)2 作为化学计量氧化剂和乙酸盐来源的烯烃分子间 Pd 催化氨基乙酰氧基化的第一个例子。这些反应具有高度的区域选择性和非对映选择性，机理研究表明，该反应是通过烯烃的顺式氨基钯化，然后氧化裂解中间体 Pd-C 键和立体化学反转来进行的。
• Enantioselective and Diastereodivergent Allylation of Propargylic C–H Bonds
  作者：Jin Zhu、Yidong Wang、Aaron D. Charlack、Yi-Ming Wang

  DOI：10.1021/jacs.2c07297

  日期：2022.8.31

  An iridium-catalyzed stereoselective coupling of allylic ethers and alkynes to generate 3,4-substituted 1,5-enynes is reported. Under optimized conditions, the coupling products are formed with excellent regio-, diastereo-, and enantioselectivities, and the protocol is functional group tolerant. Moreover, we report conditions that allow the reaction to proceed with complete reversal of diastereoselectivity

  据报道，铱催化烯丙基醚和炔烃的立体选择性偶联生成 3,4-取代的 1,5-烯炔。在优化条件下，形成的偶联产物具有优异的区域选择性、非对映选择性和对映选择性，并且该方案具有官能团耐受性。此外，我们报告了允许反应以完全逆转非对映选择性进行的条件。机理研究与铱催化剂前所未有的双重作用相一致，即通过π配位实现炔烃的炔丙去质子化，以及从烯丙醚起始材料生成π-烯丙基物种。