3,6-bis(trifluoromethanesulfonyl)xanthone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,6-bis(trifluoromethanesulfonyl)xanthone
• 英文别名: 3,6-Bis(trifluoromethanesulfonvl)xanthone；3,6-bis(trifluoromethylsulfonyl)xanthen-9-one
• 化学式: C₁₅H₆F₆O₆S₂
• 分子量: 460.331
• InChiKey: LWTYLSVJRHZUCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(trifluoromethanesulfonyl)xanthone 、 联硼酸频那醇酯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到3,6-bis(pinacolatoboron)xanthone
  参考文献：
  名称：

  Pro-fluorescent probes

  摘要：

  本发明提供了一种新型的针对活性氧种（ROS）的前荧光探针。一个示例性探针是线粒体过氧黄素1（MitoPY1），这是一种用于在活细胞中成像线粒体H2O2的新型荧光体，具有ROS和空间特异性。该发明还提供了使用前荧光探针检测分析物的方法。一个示例性方法包括使用本发明的前荧光探针来检测爆炸物。

  公开号：

  US08791258B2
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 3,6-二羟基-9H-氧杂蒽-9-酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到3,6-bis(trifluoromethanesulfonyl)xanthone
  参考文献：
  名称：

  Pro-fluorescent probes

  摘要：

  本发明提供了一种新型的针对活性氧种（ROS）的前荧光探针。一个示例性探针是线粒体过氧黄素1（MitoPY1），这是一种用于在活细胞中成像线粒体H2O2的新型荧光体，具有ROS和空间特异性。该发明还提供了使用前荧光探针检测分析物的方法。一个示例性方法包括使用本发明的前荧光探针来检测爆炸物。

  公开号：

  US08791258B2

文献信息

• PRO-FLUORESCENT PROBES
  申请人：Chang Christopher J.

  公开号：US20110130306A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  The present invention provides a novel class of pro-fluorescent probes for reactive oxygen species (ROS). One exemplary probe is mitochondria peroxy yellow 1 (MitoPY1), a new type of flurophore for imaging mitochondrial H 2 O 2 in living cells with ROS and spatial specificity. The invention also provides methods of using pro-fluorescent probes to detect analytes. One exemplary method comprises using a pro-fluorescent probe of the invention to detect an explosive.

  本发明提供了一种新型的反应性氧化物（ROS）前荧光探针，其中一种示例探针为线粒体过氧黄1（MitoPY1），一种新型荧光物质，用于在ROS和空间特异性下成像细胞内线粒体H2O2。本发明还提供了使用前荧光探针检测分析物的方法。其中一种示例方法包括使用本发明的前荧光探针检测爆炸物。
• Fluorogenic probes for reactive oxygen species
  申请人：Chang J. Christopher

  公开号：US20070141658A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  The present invention provides a novel class of fluorogenic probes for reactive oxygen species. Exemplary probes of the invention utilize a boronate deprotection mechanism to provide high selectivity and optical dynamic range for detecting H 2 O 2 in aqueous solution over similar reactive oxygen species (ROS) including superoxide, nitric oxide, tert-butyl hydroperoxide, and hydroxyl radical; Peroxyresorufin-1 (PR1), Peroxyfluor-1 (PF1), and Peroxyxanthone-1 (PX1) are first-generation probes that respond to H 2 O 2 by an increase in red, green, and blue fluorescence, respectively. The boronate dyes are cell-permeable and can detect micromolar changes in H 2 O 2 concentrations in living cells, including hippocampal neurons, using confocal and two-photon microscopy. The unique combination of ROS selectivity, membrane permeability, and a range of available excitation/emission colors establishes the potential value of PR1, PF1, PX1, and related probes for interrogating the physiology and pathology of cellular H 2 O 2 .

  本发明提供了一种新型荧光探针类别，用于检测活性氧自由基。本发明的典型探针利用硼酸酯去保护机制，在检测水溶液中的H2O2时具有高选择性和光学动态范围，超过了类似的活性氧自由基（ROS），包括超氧化物、一氧化氮、叔丁基过氧化氢和羟基自由基； Peroxyresorufin-1（PR1）、Peroxyfluor-1（PF1）和Peroxyxanthone-1（PX1）是第一代探针，分别通过红、绿和蓝荧光的增加来响应H2O2。硼酸染料可渗透细胞，并可使用共聚焦和双光子显微镜检测活细胞中微摩尔级别的H2O2浓度，包括海马神经元。ROS选择性、膜渗透性和一系列可用的激发/发射颜色的独特组合，确立了PR1、PF1、PX1和相关探针在研究细胞H2O2的生理和病理方面的潜在价值。
• US7842823B2
  申请人：——

  公开号：US7842823B2

  公开（公告）日：2010-11-30
• US8791258B2
  申请人：——

  公开号：US8791258B2

  公开（公告）日：2014-07-29
• Pro-fluorescent probes
  申请人：Chang Christopher J.

  公开号：US08791258B2

  公开（公告）日：2014-07-29

  The present invention provides a novel class of pro-fluorescent probes for reactive oxygen species (ROS). One exemplary probe is mitochondria peroxy yellow 1 (MitoPY1), a new type of flurophore for imaging mitochondrial H2O2 in living cells with ROS and spatial specificity. The invention also provides methods of using pro-fluorescent probes to detect analytes. One exemplary method comprises using a pro-fluorescent probe of the invention to detect an explosive.

  本发明提供了一种新型的针对活性氧种（ROS）的前荧光探针。一个示例性探针是线粒体过氧黄素1（MitoPY1），这是一种用于在活细胞中成像线粒体H2O2的新型荧光体，具有ROS和空间特异性。该发明还提供了使用前荧光探针检测分析物的方法。一个示例性方法包括使用本发明的前荧光探针来检测爆炸物。