(R)-2'-(diphenylphosphino)-3-phenyl-[1,1'-binaphthalen]-2-yl trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2'-(diphenylphosphino)-3-phenyl-[1,1'-binaphthalen]-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [1-(2-Diphenylphosphanylnaphthalen-1-yl)-3-phenylnaphthalen-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₃₉H₂₆F₃O₃PS
• 分子量: 662.669
• InChiKey: HICJJIMYWQPADC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2'-(diphenylphosphino)-3-phenyl-[1,1'-binaphthalen]-2-yl trifluoromethanesulfonate 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 134.0h， 生成 FeBr₂((R)-2'-(diphenylphosphanyl)-3-phenyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)-[1,1'-binaphthalen]-2-amine)
  参考文献：
  名称：

  轴向手性sp 3 P / sp 3 NH / sp 2 N-结合的线性三齿配体的开发— fac选择性形成Ru（II）配合物并应用于酮加氢

  摘要：

  一种新开发的手性线性三齿配体R-PN（H）N（R = H或Ph），在1,1'的C（2）和C（2'）位置具有Ph 2 P和PyCH 2 NH基团-具有或没有C（3）-Ph取代基的-萘基骨架。C（3）-Ph的空间效应和DMSO共配体的电子效应实现了fac -RuCl 2（Ph-PN（H）N）（dmso）和fac- [Ru（H- PN（H）N）（dmso）3 ]（BF 4）2。H-Ru advantageoussp 3 N-H反应位点负责给体-受体双功能催化剂（DACat）和围栏/平面手性环境，均通过以下优点构建：i）sp3 P，sp 3 N和sp 2 N的连接原子具有不同的电子性质；ii）DMSO反式至sp 3 N与Ru强烈配位，并被PyC（6）H = O S氢键固定 iii）单个NH功能简化了DACat反应位点。协同作用已成功地实现了对空间需求的酮的不对称氢化。还研究了R-PN（H）N第一行过渡金属配合物的结构特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.007
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-phenyl-2'-(diphenylphosphanyl)-[1,1']binapthalenyl-2-ol 、 N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 以87%的产率得到(R)-2'-(diphenylphosphino)-3-phenyl-[1,1'-binaphthalen]-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  轴向手性sp 3 P / sp 3 NH / sp 2 N-结合的线性三齿配体的开发— fac选择性形成Ru（II）配合物并应用于酮加氢

  摘要：

  一种新开发的手性线性三齿配体R-PN（H）N（R = H或Ph），在1,1'的C（2）和C（2'）位置具有Ph 2 P和PyCH 2 NH基团-具有或没有C（3）-Ph取代基的-萘基骨架。C（3）-Ph的空间效应和DMSO共配体的电子效应实现了fac -RuCl 2（Ph-PN（H）N）（dmso）和fac- [Ru（H- PN（H）N）（dmso）3 ]（BF 4）2。H-Ru advantageoussp 3 N-H反应位点负责给体-受体双功能催化剂（DACat）和围栏/平面手性环境，均通过以下优点构建：i）sp3 P，sp 3 N和sp 2 N的连接原子具有不同的电子性质；ii）DMSO反式至sp 3 N与Ru强烈配位，并被PyC（6）H = O S氢键固定 iii）单个NH功能简化了DACat反应位点。协同作用已成功地实现了对空间需求的酮的不对称氢化。还研究了R-PN（H）N第一行过渡金属配合物的结构特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.007

文献信息

• Development of an axially chiral sp3P/sp3NH/sp2N-combined linear tridentate ligand—fac-selective formation of Ru(II) complexes and application to ketone hydrogenation
  作者：Tomoya Yamamura、Satoshi Nakane、Yuko Nomura、Shinji Tanaka、Masato Kitamura

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.007

  日期：2016.6

  A newly developed chiral linear tridentate ligand, R-PN(H)N (R=H or Ph), possesses Ph2P and PyCH2NH groups at C(2) and C(2′) positions of the 1,1′-binaphthyl skeleton without or with a C(3)-Ph substituent. The steric effect of C(3)-Ph and the electronic effect of the DMSO co-ligand realize the facial selective generation of fac-RuCl2(Ph-PN(H)N)(dmso) and fac-[Ru(H-PN(H)N)(dmso)3](BF4)2, respectively

  一种新开发的手性线性三齿配体R-PN（H）N（R = H或Ph），在1,1'的C（2）和C（2'）位置具有Ph 2 P和PyCH 2 NH基团-具有或没有C（3）-Ph取代基的-萘基骨架。C（3）-Ph的空间效应和DMSO共配体的电子效应实现了fac -RuCl 2（Ph-PN（H）N）（dmso）和fac- [Ru（H- PN（H）N）（dmso）3 ]（BF 4）2。H-Ru advantageoussp 3 N-H反应位点负责给体-受体双功能催化剂（DACat）和围栏/平面手性环境，均通过以下优点构建：i）sp3 P，sp 3 N和sp 2 N的连接原子具有不同的电子性质；ii）DMSO反式至sp 3 N与Ru强烈配位，并被PyC（6）H = O S氢键固定 iii）单个NH功能简化了DACat反应位点。协同作用已成功地实现了对空间需求的酮的不对称氢化。还研究了R-PN（H）N第一行过渡金属配合物的结构特征。