2,4‐difluoro‐1‐((4‐methoxyphenyl)ethynyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4‐difluoro‐1‐((4‐methoxyphenyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: 2,4-difluoro-1-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzene；2,4-Difluoro-1-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzene
• 化学式: C₁₅H₁₀F₂O
• 分子量: 244.241
• InChiKey: LDMGTVSQQADBLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4‐difluoro‐1‐((4‐methoxyphenyl)ethynyl)benzene 在 [(IPr*)Au(NCMe)]SbF₆ 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (2‐(2,4‐difluorophenyl)‐1,3‐bis(4‐methoxyphenyl)azulene‐4,6‐diyl)bis((2‐bromophenyl)sulfane)
  参考文献：
  名称：

  黄金催化的二芳基炔烃二聚：直接获得Azulenes

  摘要：

  我们已经开发了一种简单的金催化方法，用于合成取代的和可修饰的天青石。天青石是通过在邻位或对位带有氟原子的推挽二芳基炔烃的二聚作用或对称的富电子二芳基炔烃的二聚作用形成的。在阳离子金催化剂的存在下，两个炔烃可以形成高反应性的乙烯基阳离子。然后，通过适当的芳基单元捕集这种高能中间体，可以一步完成，并以理想的原子经济性提供取代的天青烯。

  DOI：

  10.1002/anie.201805918
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基三氟甲烷磺酸苯酯 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,4‐difluoro‐1‐((4‐methoxyphenyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜（I）盐介导的炔基硅烷的偶联反应：共轭二炔和双取代乙炔的新型合成。

  摘要：

  1-三甲基甲硅烷基炔烃与氯化铜（I）在极性溶剂DMF中在有氧条件下于60摄氏度的反应顺利进行均相偶联，以70-99％的收率得到相应的对称1,3-丁二炔。此外，发现在（Cu）（I）/ Pd（0）（10 mol％/ 5或10 mol％）助催化剂体系存在下，（芳基乙炔基）三甲基硅烷会与芳基三氟甲磺酸酯和氯化物偶合，从而在49- 99％的产率。通过连续的Sonogashira-Hagihara，将交叉偶联反应应用于由（三甲基甲硅烷基）乙炔一锅合成相应的不对称二芳基乙炔，并且使用两种不同的芳基三氟甲磺酸酯进行本发明的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1021/jo991686k

文献信息

• Gold-Catalyzed Dimerization of Diarylalkynes: Direct Access to Azulenes
  作者：Vanessa Claus、Michael Schukin、Siegfried Harrer、Matthias Rudolph、Frank Rominger、Abdullah M. Asiri、Jin Xie、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201805918

  日期：2018.9.24

  We have developed a simple gold‐catalyzed procedure for the synthesis of substituted and modifiable azulenes. The azulenes are formed either by the dimerization of push–pull diarylalkynes bearing a fluorine atom in ortho or para position or by the dimerization of a symmetric electron‐rich diarylalkyne. In the presence of a cationic gold catalyst, the two alkynes can form a highly reactive vinyl cation

  我们已经开发了一种简单的金催化方法，用于合成取代的和可修饰的天青石。天青石是通过在邻位或对位带有氟原子的推挽二芳基炔烃的二聚作用或对称的富电子二芳基炔烃的二聚作用形成的。在阳离子金催化剂的存在下，两个炔烃可以形成高反应性的乙烯基阳离子。然后，通过适当的芳基单元捕集这种高能中间体，可以一步完成，并以理想的原子经济性提供取代的天青烯。
• Coupling Reactions of Alkynylsilanes Mediated by a Cu(I) Salt:  Novel Syntheses of Conjugate Diynes and Disubstituted Ethynes
  作者：Yasushi Nishihara、Kazutaka Ikegashira、Kazunori Hirabayashi、Jun-ichi Ando、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/jo991686k

  日期：2000.3.1

  degrees C under an aerobic conditions smoothly undergoes homo-coupling to give the corresponding symmetrical 1,3-butadiynes in 70-99% yields. In addition, (arylethynyl)trimethylsilanes are found to couple with aryl triflates and chlorides in the presence of Cu(I)/Pd(0) (10 mol %/5 or 10 mol %) cocatalyst system to give the corresponding diarylethynes in 49-99% yields. The cross-coupling reaction is

  1-三甲基甲硅烷基炔烃与氯化铜（I）在极性溶剂DMF中在有氧条件下于60摄氏度的反应顺利进行均相偶联，以70-99％的收率得到相应的对称1,3-丁二炔。此外，发现在（Cu）（I）/ Pd（0）（10 mol％/ 5或10 mol％）助催化剂体系存在下，（芳基乙炔基）三甲基硅烷会与芳基三氟甲磺酸酯和氯化物偶合，从而在49- 99％的产率。通过连续的Sonogashira-Hagihara，将交叉偶联反应应用于由（三甲基甲硅烷基）乙炔一锅合成相应的不对称二芳基乙炔，并且使用两种不同的芳基三氟甲磺酸酯进行本发明的交叉偶联反应。