1,3-diethyl-5-(5-methylfuran-2-yl)methylenethioxodihydropyrimidine-4,6–dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-diethyl-5-(5-methylfuran-2-yl)methylenethioxodihydropyrimidine-4,6–dione
• 英文别名: 1,3-Diethyl-5-[(5-methylfuran-2-yl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 292.359
• InChiKey: CVJDQHXHVURZOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二乙基硫脲 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,3-diethyl-5-(5-methylfuran-2-yl)methylenethioxodihydropyrimidine-4,6–dione
  参考文献：
  名称：

  高效脲酶抑制剂硫代巴比妥酸类似物的设计与合成

  摘要：

  通过将1,3-二乙基硫代巴比妥酸3与各种具有不同结构特征的芳族醛缩合，并在硫代巴比妥酸的活性亚甲基位置上进行取代，合成了一系列硫代巴比妥酸酯4a-4e和双硫代巴比妥酸酯类似物5a-5o。然后，通过FT-IR，NMR光谱和质谱对新合成的硫代巴比妥酸类似物的化学结构进行了表征。随后，评估了硫代巴比妥酸酯4a-4e和双硫代巴比妥酸酯类似物5a-5o对脲酶的抑制潜力。就IC而言，所有合成类似物的抑制潜力通过与作为标准脲酶抑制剂的硫脲（IC 50 21.25±0.15μM）进行比较，观察到50值在8.42±0.32至79.34±0.52μM的范围内。在这二十种类似物中，大多数类似物表现出对脲酶的有效抑制活性。经过有趣的发现，已经为所有类似物建立了结构活性关系（SAR）。对接研究表明，合成的类似物通过硫醇盐，π-π堆积和氢键相互作用与脲酶双金属镍中心的活性位点残基相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.129959