1,3-diethyl-5-(5-methylfuran-2-yl)methylenethioxodihydropyrimidine-4,6–dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-diethyl-5-(5-methylfuran-2-yl)methylenethioxodihydropyrimidine-4,6–dione
• 英文别名: 1,3-Diethyl-5-[(5-methylfuran-2-yl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 292.359
• InChiKey: CVJDQHXHVURZOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二乙基硫脲 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,3-diethyl-5-(5-methylfuran-2-yl)methylenethioxodihydropyrimidine-4,6–dione
  参考文献：
  名称：

  高效脲酶抑制剂硫代巴比妥酸类似物的设计与合成

  摘要：

  通过将1,3-二乙基硫代巴比妥酸3与各种具有不同结构特征的芳族醛缩合，并在硫代巴比妥酸的活性亚甲基位置上进行取代，合成了一系列硫代巴比妥酸酯4a-4e和双硫代巴比妥酸酯类似物5a-5o。然后，通过FT-IR，NMR光谱和质谱对新合成的硫代巴比妥酸类似物的化学结构进行了表征。随后，评估了硫代巴比妥酸酯4a-4e和双硫代巴比妥酸酯类似物5a-5o对脲酶的抑制潜力。就IC而言，所有合成类似物的抑制潜力通过与作为标准脲酶抑制剂的硫脲（IC 50 21.25±0.15μM）进行比较，观察到50值在8.42±0.32至79.34±0.52μM的范围内。在这二十种类似物中，大多数类似物表现出对脲酶的有效抑制活性。经过有趣的发现，已经为所有类似物建立了结构活性关系（SAR）。对接研究表明，合成的类似物通过硫醇盐，π-π堆积和氢键相互作用与脲酶双金属镍中心的活性位点残基相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.129959

文献信息

• Design and synthesis of thiobarbituric acid analogues as potent urease inhibitors
  作者：Matee Ullah Khan、Misbah Aslam、Sohail Anjum Shahzad、Zulfiqar Ali Khan、Nazeer Ahmad Khan、Muhammad Ali、Sadia Naz、Jameel Rahman、Umar Farooq

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.129959

  日期：2021.5

  bis-thiobarbiturates analogues 5a–5o has been synthesized by condensing 1,3-diethylthiobarbituric acid 3 with a variety of aromatic aldehydes with varied structural features and substitution at active methylene position of thiobarbituric acid. Afterward, chemical structures of newly synthesized analogues of thiobarbituric acid were characterized through FT-IR, NMR spectroscopy and mass spectrometry. Subsequently

  通过将1,3-二乙基硫代巴比妥酸3与各种具有不同结构特征的芳族醛缩合，并在硫代巴比妥酸的活性亚甲基位置上进行取代，合成了一系列硫代巴比妥酸酯4a-4e和双硫代巴比妥酸酯类似物5a-5o。然后，通过FT-IR，NMR光谱和质谱对新合成的硫代巴比妥酸类似物的化学结构进行了表征。随后，评估了硫代巴比妥酸酯4a-4e和双硫代巴比妥酸酯类似物5a-5o对脲酶的抑制潜力。就IC而言，所有合成类似物的抑制潜力通过与作为标准脲酶抑制剂的硫脲（IC 50 21.25±0.15μM）进行比较，观察到50值在8.42±0.32至79.34±0.52μM的范围内。在这二十种类似物中，大多数类似物表现出对脲酶的有效抑制活性。经过有趣的发现，已经为所有类似物建立了结构活性关系（SAR）。对接研究表明，合成的类似物通过硫醇盐，π-π堆积和氢键相互作用与脲酶双金属镍中心的活性位点残基相互作用。