(R)-1-(5-methylfuran-2-yl)but-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R)-1-(5-methylfuran-2-yl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: r-2-(1-Hydroxy-3-butenyl)-5-methylfuran；(1R)-1-(5-methylfuran-2-yl)but-3-en-1-ol
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: WYWAZUBJTKJQMD-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(5-methylfuran-2-yl)but-3-en-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到(R)-2-allyl-6-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化转移氢化对呋喃甲醇和糠醛进行对映选择性羰基化、巴豆化和叔异戊二烯化

  摘要：

  5-取代-2-呋喃甲醇1a - c在邻位环金属化铱存在下暴露于乙酸烯丙酯、α-甲基烯丙酯或 1,1-二甲基丙二烯后，会发生对映选择性羰基烯丙基化、巴豆基化和叔异戊二烯化分别由 ( R )-Cl、MeO-BIPHEP、( R )-C3-TUNEPHOS 和 ( R )-C3-SEGPHOS 改性的催化剂。在 2-丙醇存在下，但在其他条件相同的情况下，相应的取代糠醛2a - c被转化为相同的烯丙基化、巴豆化和叔-异戊二烯化。羰基烯丙基化、巴豆化和反向异戊二烯化的光学富集产物3b、4b和5b进行 Achmatowicz 重排，分别提供相应的 γ-羟基-β-吡喃酮6a - c，对映体过量的侵蚀可忽略不计。

  DOI：

  10.1021/jo902697g
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 乙酸烯丙酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 caesium carbonate 、 异丙醇 、 4-氯-3-硝基苯甲酸 、 (S)-(-)-5,5-二氯-6,6-二甲氧基-2,2-双(二苯基磷酸)-1,1-联苯基 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(R)-1-(5-methylfuran-2-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化转移氢化对呋喃甲醇和糠醛进行对映选择性羰基化、巴豆化和叔异戊二烯化

  摘要：

  5-取代-2-呋喃甲醇1a - c在邻位环金属化铱存在下暴露于乙酸烯丙酯、α-甲基烯丙酯或 1,1-二甲基丙二烯后，会发生对映选择性羰基烯丙基化、巴豆基化和叔异戊二烯化分别由 ( R )-Cl、MeO-BIPHEP、( R )-C3-TUNEPHOS 和 ( R )-C3-SEGPHOS 改性的催化剂。在 2-丙醇存在下，但在其他条件相同的情况下，相应的取代糠醛2a - c被转化为相同的烯丙基化、巴豆化和叔-异戊二烯化。羰基烯丙基化、巴豆化和反向异戊二烯化的光学富集产物3b、4b和5b进行 Achmatowicz 重排，分别提供相应的 γ-羟基-β-吡喃酮6a - c，对映体过量的侵蚀可忽略不计。

  DOI：

  10.1021/jo902697g

文献信息

• High-Pressure Enantioselective Allylation of Aldehydes Catalyzed by (Salen)Chromium(III) Complexes
  作者：Janusz Jurczak、Piotr Kwiatkowski

  DOI：10.1055/s-2004-836067

  日期：——

  The enantioselective addition of allyltributyltin to simple aldehydes (2a-1), catalyzed by chiral (salen)Cr(III) complexes 1, has been studied. The reaction proceeds smoothly with low loading (1-2 mol%) of (salen)Cr(III)BF 4 (la) and allyltributyltin under high-pressure conditions (10 kbar) in good yield and ee values in the range of 35-79%.

  已经研究了烯丙基三丁基锡对简单醛 (2a-1) 的对映选择性加成，由手性 (salen) Cr(III) 配合物 1 催化。该反应在高压条件 (10 kbar) 下以低负载 (1-2 mol%) (salen)Cr(III)BF 4 (la) 和烯丙基三丁基锡顺利进行，收率良好，ee 值在 35- 79%。
• Enantioselective allylation of aldehydes catalyzed by chiral indium(iii) complexes immobilized in ionic liquids
  作者：Jun Lu、Shun-Jun Ji、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/b500086f

  日期：——

  In the presence of chiral catalytic complexes prepared from In(OTf)3 and chiral PYBOX ligands, allytributylstannane reacted with aldehydes in ionic liquids to afford the corresponding homoallylic alcohols in high enantioselectivities (86–94% ee) and good yields (68–89%); the chiral catalysts immobilized in ionic liquids could be reused with comparable enantioselectivities and yields.

  在由In(OTf)3和手性PYBOX配体制备的手性催化复合物存在下，烯丙基三丁基锡与醛在离子液体中反应，以高对映选择性（86-94% ee）和良好产率（68-89%）得到相应的同烯丙基醇；固定在离子液体中的手性催化剂可重复使用，对映选择性和产率相当。
• Highly Enantioselective Allylation of Aldehydes Catalyzed by Indium(III)−PYBOX Complex
  作者：Jun Lu、Shun-Jun Ji、Yong-Chua Teo、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol047711c

  日期：2005.1.1

  A chiral indium(III)-PYBOX complex prepared from indium triflate and chiral PYBOX has been discovered to effect high enantioselectivities in the addition of allyltributyl stannane to aldehydes. The allylation of a variety of aromatic, alpha,beta-unsaturated, and aliphatic aldehydes resulted in good yields and high enantioselectivities (up to 94% ee).
• Enantioselective Carbonyl Allylation, Crotylation, and <i>tert</i>-Prenylation of Furan Methanols and Furfurals via Iridium-Catalyzed Transfer Hydrogenation
  作者：Benjamin Bechem、Ryan L. Patman、A. Stephen K. Hashmi、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jo902697g

  日期：2010.3.5

  identical conditions, the corresponding substituted furfurals 2a−c are converted to identical products of allylation, crotylation, and tert-prenylation. Optically enriched products of carbonyl allylation, crotylation, and reverse prenylation 3b, 4b, and 5b were subjected to Achmatowicz rearrangement to furnish the corresponding γ-hydroxy-β-pyrones 6a−c, respectively, with negligible erosion of enantiomeric

  5-取代-2-呋喃甲醇1a - c在邻位环金属化铱存在下暴露于乙酸烯丙酯、α-甲基烯丙酯或 1,1-二甲基丙二烯后，会发生对映选择性羰基烯丙基化、巴豆基化和叔异戊二烯化分别由 ( R )-Cl、MeO-BIPHEP、( R )-C3-TUNEPHOS 和 ( R )-C3-SEGPHOS 改性的催化剂。在 2-丙醇存在下，但在其他条件相同的情况下，相应的取代糠醛2a - c被转化为相同的烯丙基化、巴豆化和叔-异戊二烯化。羰基烯丙基化、巴豆化和反向异戊二烯化的光学富集产物3b、4b和5b进行 Achmatowicz 重排，分别提供相应的 γ-羟基-β-吡喃酮6a - c，对映体过量的侵蚀可忽略不计。