ethyl (Z)-N^α-tert-butyloxycarbonyl-Nⁱⁿ-tert-butyloxycarbonyl-α,β-didehydrotriptophanate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-N^α-tert-butyloxycarbonyl-Nⁱⁿ-tert-butyloxycarbonyl-α,β-didehydrotriptophanate
• 英文别名: tert-butyl 3-[(Z)-3-ethoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxoprop-1-enyl]indole-1-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₆
• 分子量: 430.501
• InChiKey: CPTGETRSYICVKE-LGMDPLHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯 、 ethyl tert-butoxycarbonylamino(toluene-4-sulfonyl)acetate 在 四丁基溴化铵 titanium(IV) tetraethanolate 、 三丁基膦 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 67.0h， 以77%的产率得到ethyl (Z)-N^α-tert-butyloxycarbonyl-Nⁱⁿ-tert-butyloxycarbonyl-α,β-didehydrotriptophanate
  参考文献：
  名称：

  一种通过 Wittig 型反应制备 α,β-二脱氢氨基酸衍生物的新合成方法。(2S, 4S)- 和 (2R, 4R)-4-羟基脯氨酸的合成

  摘要：

  在三丁基膦和碱的存在下，N-Boc-和NZ-α-甲苯磺酰基甘氨酸乙酯与各种醛反应，以良好的产率提供相应的α,β-二脱氢氨基酸衍生物，具有高（Z）选择性。此外，通过本方法制备的(4S)-和(4R)-2-(N-Boc-氨基)-4,5-异亚丙基二氧基-2-戊烯酸乙酯转化为(2S, 4S)-和(2R, 4R) )-4-羟脯氨酸，分别。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.2517