6-cyano-1,5-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 6-cyano-1,5-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one
• 英文别名: (1S,5S)-1,5-dimethyl-2-oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]octane-6-carbonitrile
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: YCRBUQQNVVIREY-IVNRZZHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyano-1,5-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one 在 palladium dihydroxide 、 Rh/Al₂O₃ sodium perborate 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 碘苯二乙酸 、 氢气 、 氧气 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.58h， 生成 (1R,3S,6S,8R,9R)-1-butyl-6,8,9-trimethyl-2,7-dioxatricyclo[4.2.1.03,8]nonane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 2,7-Dioxatricyclo[4.2.1.0^3,8]nonane:  A Model Study for Possible Application in a Synthesis of Dictyoxetane

  摘要：

  A method for the synthesis of the 2,7-dioxatricyclo[4.2.1.0(3,8)]nonane ring system characteristic of the marine diterpene dictyoxetane has been developed. This method utilizes a dipolar cycloaddition of a 3-oxidopyrylium salt to create the carbon skeleton (Scheme 1) and employs an intramolecular S(N)2 displacement to form the oxetane ring (Schemes 9, 10, 13). The route described could easily be adapted to incorporate additional functionality, making it potentially useful in a total synthesis of dictyoxetane.

  DOI：

  10.1021/jo961680k
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.08h， 生成 6-cyano-1,5-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 2,7-Dioxatricyclo[4.2.1.0^3,8]nonane:  A Model Study for Possible Application in a Synthesis of Dictyoxetane

  摘要：

  A method for the synthesis of the 2,7-dioxatricyclo[4.2.1.0(3,8)]nonane ring system characteristic of the marine diterpene dictyoxetane has been developed. This method utilizes a dipolar cycloaddition of a 3-oxidopyrylium salt to create the carbon skeleton (Scheme 1) and employs an intramolecular S(N)2 displacement to form the oxetane ring (Schemes 9, 10, 13). The route described could easily be adapted to incorporate additional functionality, making it potentially useful in a total synthesis of dictyoxetane.

  DOI：

  10.1021/jo961680k

文献信息

• Synthesis of a 2,7-Dioxatricyclo[4.2.1.0^3,8]nonane:  A Model Study for Possible Application in a Synthesis of Dictyoxetane
  作者：Kelly A. Marshall、Anna K. Mapp、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo961680k

  日期：1996.1.1

  A method for the synthesis of the 2,7-dioxatricyclo[4.2.1.0(3,8)]nonane ring system characteristic of the marine diterpene dictyoxetane has been developed. This method utilizes a dipolar cycloaddition of a 3-oxidopyrylium salt to create the carbon skeleton (Scheme 1) and employs an intramolecular S(N)2 displacement to form the oxetane ring (Schemes 9, 10, 13). The route described could easily be adapted to incorporate additional functionality, making it potentially useful in a total synthesis of dictyoxetane.