(E)-3-hydroxy-3,6-dimethyl-7-phenoxyhept-5-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-3-hydroxy-3,6-dimethyl-7-phenoxyhept-5-en-2-one
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: RPBQYHRDDAOPER-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯氧基丙酮 在 dirhodium tetraacetate 、 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 正丁基锂 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-3-hydroxy-3,6-dimethyl-7-phenoxyhept-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过炔丙醇的重排轻松制备烯丙基羟基酮。

  摘要：

  用苯中的3-重氮-2-丁酮6和催化的四乙酸二钠乙酸酯处理叔炔丙醇13可得到良好的非对映异构烯丙基羟基酮14，在某些情况下，具有良好的非对映异构控制能力。这些产物大概是通过α-炔丙基氧基烯醇衍生物的[2，3]-σ重排而形成的。该反应已经扩展到通过与6和铑催化剂反应从烯丙基醇制备均烯丙基羟基酮。

  DOI：

  10.1021/ol9900257

文献信息

• Facile Preparation of Allenic Hydroxyketones via Rearrangement of Propargylic Alcohols
  作者：Michael E. Jung、Joseph Pontillo

  DOI：10.1021/ol9900257

  日期：1999.8.1

  [formula: see text] Treatment of tertiary propargylic alcohols 13 with 3-diazo-2-butanone 6 and catalytic dirhodium tetraacetate in benzene gave good yields of the diastereomeric allenic hydroxyketones 14, with, in some cases, good diastereocontrol. These products are presumably formed via the [2,3]-sigmatropic rearrangement of an alpha-propargyloxy enol derivative. This reaction has been extended

  用苯中的3-重氮-2-丁酮6和催化的四乙酸二钠乙酸酯处理叔炔丙醇13可得到良好的非对映异构烯丙基羟基酮14，在某些情况下，具有良好的非对映异构控制能力。这些产物大概是通过α-炔丙基氧基烯醇衍生物的[2，3]-σ重排而形成的。该反应已经扩展到通过与6和铑催化剂反应从烯丙基醇制备均烯丙基羟基酮。