(E)-3-(but-1-ylidene)-6-methyltetrahydropyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (E)-3-(but-1-ylidene)-6-methyltetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (3E)-3-butylidene-6-methyloxan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: FMQZMABSOLQVAK-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z)-2-(bromomethyl)hex-2-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 (E)-3-(but-1-ylidene)-6-methyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  在水-异丙醇介质中由功能化的烯丙基溴一锅法合成α-亚烷基δ-内酯

  摘要：

  摘要 据报道，在水环境中，一锅法由（Z）-2-（溴甲基）-2-链烯酸酯（衍生自Morita-Baylis-Hillman反应）合成了一系列α-亚烷基δ-内酯。该方案包括区域选择性碱介导的乙酰乙酸乙酯与（Z）-2-（溴甲基）-2-链烯酸酯，然后进行脱羧水解，酮基羧酸酯中间体的羰基还原，酸介导的所得δ-羟基酸环化，从而以良好的总收率得到α-亚烷基δ-内酯。合成也以逐步模式进行，该模式允许对一锅法中涉及的每种中间体进行分离和全面表征。这种高效转化的主要特征包括反应速度快，使用良性水性介质，使用廉价易得的试剂，几乎无害的残留物的生产以及在以下条件下进行单个后处理和纯化步骤的要求该过程的结束。 据报道，在水环境中，一锅法由（Z）-2-（溴甲基）-2-链烯酸酯（衍生自Morita-Baylis-Hillman反应）合成了一系列α-亚烷基δ-内酯。该方案包括区域选择性碱介导的乙酰乙酸乙酯与（Z）-2-（

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588078

文献信息

• Cross Metathesis of α-Methylene Lactones II:  γ- and δ-Lactones
  作者：Ravinder Raju、Laura J. Allen、Tri Le、Christopher D. Taylor、Amy R. Howell

  DOI：10.1021/ol070574+

  日期：2007.4.1

  The cross metathesis reactivities of alpha-methylene-gamma-butyrolactone and an alpha-methylene-delta-lactone have been investigated. alpha-Methylene-gamma-butyrolactone undergoes rapid and efficient olefin isomerization in the presence of second-generation metathesis catalysts. However, cross metathesis can be achieved with the additive 2,6-dichlorobenzoquinone. In contrast, the alpha-methylene-delta-lactone neither isomerizes nor couples under similar conditions.