4-(hex-1-yn-1-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(hex-1-yn-1-yl)aniline
• 英文别名: 4-Hex-1-ynylaniline
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: ZGKAZKABNFZLQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hex-1-yn-1-yl)aniline 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到4-己酰基苯胺
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸促进不对称芳基炔烃的选择性官能化：对各种芳基酮和杂环的区域选择性访问

  摘要：

  通过在EtOH中使用PTSA，可以实现高产率到良好产率的多种内部炔烃的区域选择性水合。已经描述了炔烃的反应范围。当在微波辐射下完成反应时，芳基脂族炔烃和二芳基炔烃以良好至优异的产率和短的反应时间进行区域选择性水合。而且，对在邻位带有甲氧基或硫代甲基取代基的二芳基炔，芳炔和二芳基二炔进行区域选择性5-内酯化。-dig-环化得到各种2-芳基-和2-苯乙烯基苯并呋喃或苯并噻吩衍生物。我们相信，这种新的无金属污染的环保方法与微波辐射相结合，对于绿色实验室规模的合成研究将非常重要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.055
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-己炔)-4-硝基苯 在 频哪醇 、 bis(N,N-dimethylformamide)dichlorodioxomolybdenum(VI) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-(hex-1-yn-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过连续一锅钼催化还原/Sandmeyer 反应从硝基芳烃直接合成卤代芳烃

  摘要：

  在此，我们报道了在连续的一锅操作中从硝基芳烃直接合成各种官能化芳香族溴化物、氯化物、碘化物和氟化物。该方案基于耐空气和耐湿气的二氧钼催化硝基芳香族化合物的还原，采用频哪醇作为还原剂，从而实现后续的重氮化和卤化步骤。该方法代表了直接从硝基芳族化合物合成卤代芳族化合物的经济、实用和替代程序。

  DOI：

  10.1039/d3ob01187a

文献信息

• Microwave-Assisted Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Alkynes with Aryl Iodides and Vinyl Halides
  作者：Chin-Fa Lee、Wen-Ting Tsai、Yun-Yung Lin、Yu-Jen Wang

  DOI：10.1055/s-0031-1290813

  日期：2012.5

  copper-catalyzed coupling of terminal alkynes with aryl iodides and vinyl halides is reported. In general, the reactions are completed in 10–30 min using 2–5 mol% [CuI(xantphos)] as a catalyst to provide the corresponding alkynes and enynes in good to excellent yields. A broad spectrum of aryl iodides­, vinyl iodides, and bromides are coupled with aryl- and alkyl­ alkynes. The microwave-assisted, copper-catalyzed

  摘要 据报道，微波催化的末端炔烃与芳基碘化物和乙烯基卤化物的铜催化偶联。通常，使用2–5 mol％[CuI（xantphos）]作为催化剂，反应可在10-30分钟内完成，从而以良好或优异的收率提供相应的炔烃和烯炔。广谱的芳基碘化物，乙烯基碘化物和溴化物与芳基和烷基炔烃偶联。 据报道，微波催化的末端炔烃与芳基碘化物和乙烯基卤化物的铜催化偶联。通常，使用2–5 mol％[CuI（xantphos）]作为催化剂，反应可在10-30分钟内完成，从而以良好或优异的收率提供相应的炔烃和烯炔。广谱的芳基碘化物，乙烯基碘化物和溴化物与芳基和烷基炔烃偶联。
• Green synthesis of graphene oxide (GO)-anchored Pd/Cu bimetallic nanoparticles using <i>Ocimum sanctum</i> as bio-reductant: an efficient heterogeneous catalyst for the Sonogashira cross-coupling reaction
  作者：Samim Sultana、Swapna Devi Mech、Farhaz Liaquat Hussain、Pallab Pahari、Geetika Borah、Pradip K. Gogoi

  DOI：10.1039/d0ra01189d

  日期：——

  measurement techniques. The morphological study of Pd/Cu@GO revealed that crystalline bimetallic alloy type particles were dispersed on the GO layer. The activity of Pd@GO, Cu@GO and Pd/Cu@GO as catalysts for the Sonogashira cross-coupling reaction have been investigated and it was found that the Pd/Cu@GO nanostructure showed highly superior catalytic activity over its monometallic counterparts, substantiating

  为了探索两个金属中心之间的协同作用，我们通过生物还原 Pd(NO 3 ) 2和 CuSO 4 ·5H 2 O 合成了氧化石墨烯 (GO) 负载的 Pd/Cu@GO、Pd@GO 和 Cu@GO 纳米颗粒。图尔西（圣罗勒）叶提取物作为还原剂和稳定剂。氧化石墨烯 (GO) 是通过简化的 Hummer 法氧化石墨而获得的。所制备的纳米材料已通过 FTIR、粉末 X 射线衍射 (PXRD)、HRTEM、TEM-EDS、XPS、ICP-AES 和 BET 表面积测量技术进行了广泛表征。 Pd/Cu@GO 的形貌研究表明，结晶双金属合金型颗粒分散在 GO 层上。研究了 Pd@GO、Cu@GO 和 Pd/Cu@GO 作为 Sonogashira 交叉偶联反应催化剂的活性，发现 Pd/Cu@GO 纳米结构比其单金属对应物表现出优异的催化活性。证实了两种金属的协同影响。表面之间的原子间 Pd/Cu 金属转移被
• Efficient Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Alkynes with Aryl Iodides
  作者：Che-Hung Lin、Yu-Jen Wang、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201000653

  日期：——

  A copper-catalyzed cross-coupling reaction of alkynes with aryl iodides is described. The system tolerates a broad range of functional groups and enables the use of sterically demanding substrates with only 1.0-2.5 mol-% of Cu 2 O and 1.0-2.5 mol-% of xantphos as the catalyst.

  描述了炔烃与芳基碘化物的铜催化交叉偶联反应。该系统可耐受广泛的官能团，并能够使用空间要求严格的底物，只需 1.0-2.5 mol-% 的 Cu 2 O 和 1.0-2.5 mol-% 的黄磷作为催化剂。
• Click chemistry on diterpenes: anti-inflammatory activity of the acetylenic derivatives of levopimaric acid and products of their transformations
  作者：Sergey F. Vasilevsky、Denis S. Baranov、Anastasia I. Govdi、Irina V. Sorokina、Tatyana G. Tolstikova、Genrikh A. Tolstikov、Igor V. Alabugin

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.471

  日期：——

  Anti-inflammatory activity of amides of levopimaric acid (LpA) with acetylenic moiety and its esters with 4-R-triazolic substitutions was investigated using histamine-induced mice paw edema model. The synthesized LpA derivatives possess anti-inflammatory activity comparable to the activity of indomethacin.

  使用组胺诱导的小鼠爪水肿模型研究了具有炔基部分的左旋海松酸 (LpA) 酰胺及其具有 4-R-三唑基取代的酯的抗炎活性。合成的 LpA 衍生物具有与吲哚美辛活性相当的抗炎活性。
• 一种有机化工中间体1,2-二酮类化合物的催化 合成方法
  申请人：魏建华

  公开号：CN103936540B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明涉及一种有机化工中间体1,2-二酮类化合物的催化合成方法，所述方法以不对称芳基烷基炔为原料，在多组分催化剂/助剂体系的存在下而实现了直接的催化氧化反应来制备1,2-二酮类化合物，本发明通过大量的实验研究了催化剂和助剂各组分的种类影响，并对适合该体系的反应溶剂做了合适筛选。该合成工艺反应收率高、反应条件温度、反应时间短，是一种十分优异的1,2-二酮类化合物的合成方法，具有广阔的规模化工业应用价值和市场潜力。