hex-1-ynyl-2,6-dimethylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hex-1-ynyl-2,6-dimethylbenzene
• 英文别名: 2-(hex-1-ynyl)-1,3-dimethylbenzene；Qyhwkohkgqhwqv-uhfffaoysa-；2-hex-1-ynyl-1,3-dimethylbenzene
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: QYHWKOHKGQHWQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 2-溴苯基硼酸 、 hex-1-ynyl-2,6-dimethylbenzene 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以83%的产率得到3-butyl-2-(2,6-dimethylphenyl)inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-催化炔烃与 2-溴苯基硼酸的羰基化环化反应生成茚酮

  摘要：

  炔烃与 2-溴苯基硼酸的 Rh 催化反应涉及羰基化环化以得到茚酮。该反应的关键步骤包括将芳基铑 (I) 物质加成到炔烃上，并在相邻的苯环上氧化加成 C-Br 键，得到乙烯基铑 (I) 物质 II。区域选择性取决于炔烃上取代基的电子和空间性质。庞大的基团和吸电子基团有利于茚酮的 - 位置。在甲硅烷基或酯取代的炔烃的情况下，区域选择性非常高。选择性按照 SiMe3 > COOR >> 芳基 >> 烷基的顺序增加。降冰片烯与 2-溴苯基硼酸在 1 个大气压的 CO 下反应得到相应的茚满酮衍生物。炔烃与 2-溴苯基硼酸在氮气下反应生成萘衍生物，其中结合了两分子炔烃。在Rh(I)配合物的存在下，使用2-溴苯基(三甲基甲硅烷基)乙炔和芳基硼酸作为催化剂，从而形成茚酮，也可以通过不同的途径生成类似于II的乙烯基铑配合物。1-(2-溴苯基)-hept-2-yn-1-one 与 PhB(OH)2 在 Rh(I)

  DOI：

  10.1021/ja070107n
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基溴苯 、 1-己炔 在 palladium diacetate diisopropylaminodiphenylphosphine 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到hex-1-ynyl-2,6-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  A Copper- and Amine-Free Sonogashira Reaction Employing Aminophosphines as Ligands

  摘要：

  An efficient Pd-catalyzed Sonogashira coupling reaction was achieved in the absence of a copper salt or amine with an inorganic base and easily prepared, air-stable aminophosphine ligands in commonly used organic solvents; good to excellent yields were obtained. Under optimized reaction conditions, the Sonogashira coupling reaction occurred selectively when an enyne substrate was employed and no Heck reaction product was detected; acetone-masked acetylene and trimethylsi-lylacetylene can also be efficiently coupled, providing a method to make terminal alkynes.

  DOI：

  10.1021/jo049379o

表征谱图