2-(2-butyl-1,3-dithian-2-yl)acetaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-(2-butyl-1,3-dithian-2-yl)acetaldehyde
• 英文别名: (2-Butyl-1,3-dithian-2-yl)acetaldehyde
• 化学式: C₁₀H₁₈OS₂
• 分子量: 218.384
• InChiKey: LQEOIZSAAHSXBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-butyl-1,3-dithian-2-yl)acetaldehyde 在 [Rh(bis(diphenylphosphanyl)ethane)]ClO₄ 镍 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 甲基4-氧代癸酸酯
  参考文献：
  名称：

  铑催化的分子间螯合控制的烯烃和炔烃的加氢酰化作用：β- S取代的醛底物的合成范围

  摘要：

  据报道，β- S-取代的醛在铑催化的分子间加氢酰化反应中的使用。被硫化物或硫缩醛基团取代的醛在类似Stetter的过程中与各种贫电子的烯烃（如烯酸酯）以及贫电子的和中性的炔烃进行有效的加氢酰化反应。通常，与贫电子烯烃的反应显示出对线性区域异构体的良好选择性，与炔烃的反应提供了对E具有优异选择性的烯酮产物-异构体。结果表明，该方法的范围很广，在两个反应组分上都可以耐受各种取代方式和官能团。研究表明，在许多炔烃加氢酰化反应中，一种新颖的CN导向作用可逆转区域选择性。催化剂负载量可低至0.1摩尔％。

  DOI：

  10.1021/jo060582o
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 2-庚炔醛 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48%的产率得到2-(2-butyl-1,3-dithian-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Replacing dichloroethane as a solvent for rhodium-catalysed intermolecular alkyne hydroacylation reactions: the utility of propylene carbonate

  摘要：

  丙烯碳酸酯是用于钌催化的分子间炔烃水解反应的优秀溶剂，能够高效地将多种β-S-醛和炔烃结合，生成酮类产物。有效使用丙烯碳酸酯消除了对二氯乙烷作为溶剂的需求。

  DOI：

  10.1039/c1gc15293a

文献信息

• Chelation-Controlled Intermolecular Alkene and Alkyne Hydroacylation: The Utility of β-Thioacetal Aldehydes
  作者：Michael C. Willis、Helen E. Randell-Sly、Robert L. Woodward、Gordon S. Currie

  DOI：10.1021/ol050638l

  日期：2005.5.1

  beta-Thioacetal-substituted aldehydes, which are conveniently prepared from the corresponding ynals, can be combined with a range of alkynes or electron-poor alkenes to deliver intermolecular hydroacylation adducts. The reactions employ [Rh(dppe)]ClO4 as a catalyst and are proposed to proceed via a chelated rhodium acyl intermediate. The thioacetal-containing products can be deprotected to the corresponding ketones or reduced to alkanes in good yields.
• Rhodium-Catalyzed Intermolecular Chelation Controlled Alkene and Alkyne Hydroacylation:  Synthetic Scope of β-<i>S</i>-Substituted Aldehyde Substrates
  作者：Michael C. Willis、Helen E. Randell-Sly、Robert L. Woodward、Steven J. McNally、Gordon S. Currie

  DOI：10.1021/jo060582o

  日期：2006.7.1

  The use of β-S-substituted aldehydes in rhodium-catalyzed intermolecular hydroacylation reactions is reported. Aldehydes substituted with either sulfide or thioacetal groups undergo efficient hydroacylation with a variety of electron-poor alkenes, such as enoates, in Stetter-like processes and with both electron-poor and neutral alkynes. In general, the reactions with electron-poor alkenes demonstrate

  据报道，β- S-取代的醛在铑催化的分子间加氢酰化反应中的使用。被硫化物或硫缩醛基团取代的醛在类似Stetter的过程中与各种贫电子的烯烃（如烯酸酯）以及贫电子的和中性的炔烃进行有效的加氢酰化反应。通常，与贫电子烯烃的反应显示出对线性区域异构体的良好选择性，与炔烃的反应提供了对E具有优异选择性的烯酮产物-异构体。结果表明，该方法的范围很广，在两个反应组分上都可以耐受各种取代方式和官能团。研究表明，在许多炔烃加氢酰化反应中，一种新颖的CN导向作用可逆转区域选择性。催化剂负载量可低至0.1摩尔％。
• Replacing dichloroethane as a solvent for rhodium-catalysed intermolecular alkyne hydroacylation reactions: the utility of propylene carbonate
  作者：Philip Lenden、Paul M. Ylioja、Carlos González-Rodríguez、David A. Entwistle、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c1gc15293a

  日期：——

  Propylene carbonate is an excellent solvent for rhodium-catalysed intermolecular alkyne hydroacylation reactions, allowing a variety of β-S-aldehydes and alkynes to be combined in high yields, to deliver enone products. The effective use of propylene carbonate removes the need to employ dichloroethane as solvent.

  丙烯碳酸酯是用于钌催化的分子间炔烃水解反应的优秀溶剂，能够高效地将多种β-S-醛和炔烃结合，生成酮类产物。有效使用丙烯碳酸酯消除了对二氯乙烷作为溶剂的需求。