trans-1,2,3,5,10,10a-hexahydro-10-hydroxymethyl-5-oxo-10a-phenylpyrrolo<1,2-b>isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: trans-1,2,3,5,10,10a-hexahydro-10-hydroxymethyl-5-oxo-10a-phenylpyrrolo<1,2-b>isoquinoline
• 英文别名: trans-1,2,3,5,10,10a-hexahydro-10-hydroxymethyl-5-oxo-10a-phenylpyrrolo[1,2-b]isoquinoline；(10R,10aR)-10-(hydroxymethyl)-10a-phenyl-1,2,3,10-tetrahydropyrrolo[1,2-b]isoquinolin-5-one
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: SHGAZGBYMLVXRH-MJGOQNOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2,3,5,10,10a-hexahydro-10-hydroxymethyl-5-oxo-10a-phenylpyrrolo<1,2-b>isoquinoline 在 乙二胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (10S,10aR)-10-(aminomethyl)-10a-phenyl-1,2,3,10-tetrahydropyrrolo[1,2-b]isoquinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  新型异喹啉衍生物作为潜在的中枢神经系统药物的合成

  摘要：

  制备了一系列的4-氨基甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物作为潜在的CNS-试剂，通过氨基酸神经递质系统起作用。所述化合物由通过亚胺与高邻苯二甲酸酐的偶极环加成反应获得的1,2,3,4-四氢-1-氧代异喹啉-4-羧酸合成。在测试的化合物中，5c和5m对NMDA受体表现出亚微摩尔的亲和力，代表了该部位结构上新颖的一类配体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300144
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-3,4-二氢-2H-吡咯 在 钾硼氢 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 trans-1,2,3,5,10,10a-hexahydro-10-hydroxymethyl-5-oxo-10a-phenylpyrrolo<1,2-b>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型异喹啉衍生物作为潜在的中枢神经系统药物的合成

  摘要：

  制备了一系列的4-氨基甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物作为潜在的CNS-试剂，通过氨基酸神经递质系统起作用。所述化合物由通过亚胺与高邻苯二甲酸酐的偶极环加成反应获得的1,2,3,4-四氢-1-氧代异喹啉-4-羧酸合成。在测试的化合物中，5c和5m对NMDA受体表现出亚微摩尔的亲和力，代表了该部位结构上新颖的一类配体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300144