(3R*,3aR*,9aR*)-7-methoxy-3,9a-dimethyl-3,3a,4,9a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]chromene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3R*,3aR*,9aR*)-7-methoxy-3,9a-dimethyl-3,3a,4,9a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]chromene
• 英文别名: 7-methoxy-3,9a-dimethyl-2,3,3a,9a-tetrahydro-4H-1,9-dioxacyclopenta[b]naphthalene；nor-O-methyl xyloketal G；(3R,3aR,9aR)-7-methoxy-3,9a-dimethyl-2,3,3a,4-tetrahydrofuro[2,3-b]chromene
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: RFTWSBICOCHGMC-MRCXROJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氢-4-甲基 2(3H)-呋喃酮 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 gold(III) chloride 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三溴化硼 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.82h， 生成 (3R*,3aR*,9aR*)-7-methoxy-3,9a-dimethyl-3,3a,4,9a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]chromene
  参考文献：
  名称：

  金催化：Xyloketals D和G及其相关天然产物Alboatrin的区域和立体选择性全合成

  摘要：

  一种新的高效的一锅式甲硅烷基化的去甲硅烷基化-金催化的环异构化反应，该反应包含有甲硅烷基保护的酚-OH和游离的醇-OH单元，可以选择性地导致四氢呋喃并苯并吡喃环系统的形成。该方法已经用于木酮基D，木酮基G和相关天然产物alboatrin的区域和立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo302545n

文献信息

• Biomimetic type approach to the tricyclic core of xyloketals. Application to a short, stereocontrolled synthesis of alboatrin and first synthesis of xyloketal G
  作者：Debayan Sarkar、Ramanathapuram V. Venkateswaran

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.084

  日期：2011.6

  benzopyran ring system of xyloketals is described. An orthoester Claisen rearrangement of a chromenol and an intra-molecular cationic cyclization are the key steps in the synthesis. A short, stereocontrolled and high yield synthesis of the phytotoxic metabolite alboatrin was achieved employing this strategy. A unique case of Lewis acid catalyzed isomerization of epi-alboatrin to alboatrin was observed.

  描述了一种简便的方法来制备木酮缩醛的线性四氢呋喃苯并吡喃环系统。苯甲醇的原酸酯克莱森重排和分子内阳离子环化是合成中的关键步骤。利用这种策略，实现了短时，立体控制和高收率的植物毒性代谢物白蛋白的合成。的路易斯酸的唯一情况下催化的异构化外延-alboatrin到alboatrin进行了观察。随后该方法延长了xyloketal G，其中三个步骤即的一锅反应，乙酰化，异构化和脱甲基化的去甲混合物的乙酰化过程中出现的第一个全合成ö甲基xyloketal G和去甲ö甲基EPI在AlCl 3存在下木酮基G以非常好的总产率提供木酮基G。