(R)-2-[(R)-1-(3-chlorophenyl)ethylamino]-2-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-[(R)-1-(3-chlorophenyl)ethylamino]-2-phenylacetamide
• 英文别名: (2R)-2-[[(1R)-1-(3-chlorophenyl)ethyl]amino]-2-phenylacetamide
• 化学式: C₁₆H₁₇ClN₂O
• 分子量: 288.777
• InChiKey: RJLLYKTWZLPCJD-IAQYHMDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-扁桃酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-2-[(R)-1-(3-chlorophenyl)ethylamino]-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型α-苯基甘氨酰胺作为选择性TRPM8拮抗剂的合成与优化

  摘要：

  瞬态受体电位褪黑素8（TRPM8）被无害的感冒和化学物质激活，该通道的拮抗剂被认为对疼痛和泌尿系统疾病有效。有人提出，TRPM8拮抗剂N-（3-氨基丙基）-2-{[（（3-甲基苯基）甲基]氧基} -N-（2-噻吩甲基）苯甲酰胺盐酸盐（AMTB）可有效治疗膀胱过度活动症和膀胱疼痛综合症 但是，存在潜在的低血压风险。我们在此报告了新型苯甘氨酸衍生物的合成与结构-活性的关系，从而鉴定了TRPM8选择性拮抗剂KPR-2579（20l）。KPR-2579 减少了依西林诱导的湿狗摇动和节律性膀胱收缩的次数，在有效剂量下对心血管没有负面影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.11.049