5-benzyl-3-butylpyrano[4,3-b]indol-1(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-benzyl-3-butylpyrano[4,3-b]indol-1(5H)-one
• 英文别名: 5-Benzyl-3-butylpyrano[4,3-b]indol-1(5h)-one；5-benzyl-3-butylpyrano[4,3-b]indol-1-one
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₂
• 分子量: 331.414
• InChiKey: WGHWZVHSARCUNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1H-吲哚-3-甲醛 在 gold(III) chloride 、 Oxone 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.58h， 生成 5-benzyl-3-butylpyrano[4,3-b]indol-1(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡喃并[4,3 - b ]吲哚-1（5 H）-ones的设计，合成和细胞毒性：金催化环化的杂交药效团方法

  摘要：

  本文报道的是金（III）催化的2-炔基-吲哚-3-羧酸的6-内-挖环异构化反应，形成吡喃并[4,3 - b ]吲哚-1（5 H）-一，是药学上重要的结构基序。该方法所需的迄今未知的底物可以方便地分五个步骤合成，且总收率良好。使用一系列底物可获得优异的区域选择性，证明了这种新的环异构化的实用性。该方法的温和性允许官能团与羟基系链相容，显示出出色的化学选择性。筛选所有合成的化合物对人宫颈腺癌（HeLa）的肿瘤细胞生长抑制活性。 与标准顺铂（IC 50  = 0.08μM ）相比，化合物7d在测试系列中表现出最高的活性（IC 50 = 0.69μM ）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.087

文献信息

• Flexible synthesis of isomeric pyranoindolones and evaluation of cytotoxicity towards HeLa cells
  作者：J C JEYAVEERAN、CHANDRASEKAR PRAVEEN、Y ARUN、A A M PRINCE、P T PERUMAL

  DOI：10.1007/s12039-016-1070-8

  日期：2016.5

  all the compounds in Vaccinia H1-Related (VHR) Phosphatase receptor also supported that compound 7d as the most active with a free energy of binding as −8.27 kcal/mol. A highly regioselective synthesis of isomeric pyranoindolones through AuCl3 catalyzed 6-endo-dig cycloisomerization of acetylene tethered indole carboxylic acids in moderate to good yield was achieved. In addition, all the synthesized compounds

  一种杂化的药效基团合成方法，用于合成异构的吡喃并吲哚酮，是通过采用氯化金（III）催化炔烃系吲哚羧酸的环异构化反应来实现的，收率很好。所有合成的化合物对肿瘤细胞生长的抗人宫颈腺癌（HeLa细胞）的抑制活性，其表明三个化合物表现出的活性与标准比较的评价顺-platin（IC 50 = 0.08 μ M）。牛痘H1相关（VHR）磷酸酶受体中所有化合物的分子对接也支持该化合物7d最活泼，结合自由能为-8.27 kcal / mol。 通过AuCl 3催化乙炔系链的吲哚羧酸的6-内-挖-环异构化，以中等至良好的收率实现了高度区域选择性的吡喃并吲哚酮的合成。另外，评估了所有合成的化合物对人宫颈腺癌细胞的细胞毒性潜力。