(E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-[4-chlorophenyl]-3-[3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl]prop-2-en-1-one；1-[4-chlorophenyl]-3-[3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl]prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO₂
• 分子量: 286.758
• InChiKey: IDNZQWAOIWOIKU-FPYGCLRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)prop-2-en-1-one 、 2-溴代异丁酸叔丁酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到(2E)-1-[4-chlorophenyl]-3-[3,5-dimethyl-4-tert-butyloxycarbonyldimethylmethyloxyphenyl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1,3-diphenylprop-2-en-1-one derivatives

  摘要：

  这项发明涉及一种制备1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮的方法，其中该化合物的两个苯基中的一个被羧基烷氧基团或羧基烷硫基团取代。

  公开号：

  US20060142611A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-羟基苯甲醛 、 对氯苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到(E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  发现查尔酮类似物作为具有有效抗炎活性的新型 NLRP3 炎症小体抑制剂

  摘要：

  NLRP3 炎症小体激活在炎症及其相关疾病中起着关键作用。在此，我们报告了一项领先的努力，导致发现了一类新型有效的 NLRP3 炎症小体抑制剂。其中，最有效的铅40表现出提高的抑制效力并且几乎没有毒性。进一步的机理研究表明，化合物40通过抑制 ROS 的产生来抑制 NLRP3 炎症小体的激活。更重要的是，用40治疗对 LPS 诱导的败血症和 DSS 诱导的结肠炎显示出显着的治疗效果。这项研究鼓励进一步开发基于这种化学支架的更有效的抑制剂，并提供一种化学工具来识别其细胞结合靶点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113417

文献信息

• Composition based on substituted 1,3-diphenylprop-2-en-1-one derivatives, preparation and uses thereof
  申请人：Najib Jamila

  公开号：US20050171149A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The invention concerns compositions comprising substituted 1,3-diphenylprop-2-en-1-one derivatives designed for therapeutic use. The inventive compositions are useful in particular for preventing or treating cardiovascular diseases, syndrome X, la restenosis, diabetes, obesity, hypertension, inflammatory diseases, cancers or neoplasms (benign or malignant tumors), neurodegenerative, dermatological diseases and disorders related to oxidative stress, for preventing or treating the effects of ageing in general and for example skin ageing, in particular in the field of cosmetics (occurrence of wrinkles and the like).

  这项发明涉及含有取代的1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮衍生物的组合物，用于治疗用途。这些创新的组合物特别适用于预防或治疗心血管疾病、X综合征、再狭窄、糖尿病、肥胖、高血压、炎症性疾病、癌症或肿瘤（良性或恶性肿瘤）、神经退行性疾病、皮肤病和与氧化应激有关的紊乱，用于预防或治疗普遍衰老的影响，例如皮肤衰老，特别是在化妆品领域（皱纹等的出现）。
• Substituted 1,3-diphenylprop-2-en-1-one derivatives and preparation and uses thereof
  申请人：Najib Jamila

  公开号：US20050176808A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The invention concerns novel substituted 1,3-diphenylprop-2-en-1-one derivatives, pharmaceutical compositions comprising same, their therapeutic uses, in particular for treating cerebral ischemia. The invention also concerns a method for preparing said derivatives.

  这项发明涉及新颖的取代的1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮衍生物，包括相同的药物组合物，它们的治疗用途，特别是用于治疗脑缺血。该发明还涉及一种制备上述衍生物的方法。
• [EN] IMPROVED PREPARATION OF CHALCONE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE CHALCONE
  申请人：GENFIT

  公开号：WO2011144579A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The invention relates to methods for producing chalcone (1,3-diphenylprop-2-en-1 -one) derivatives that have multiple substitutions on a phenyl ring. Intermediate chalcone derivatives are modified by Phase Transfer Catalysis (PTC) for introducing a substituted alkyl group that is provided by a sulfonic acid derivative on a phenyl ring already containing substituent groups on one or two carbon atoms adjacent to the carbon atom where a substituent group is being introduced. The methods of the invention allow producing efficiently, by either S-alkylation or O- alkylation, chalcones derivatives that are characterized for their biological activities that are intermediate compounds for producing molecules having such activities, or that can be used for generating libraries of compounds to be screened by means of in vitro and/or in vivo assays and establishing structure-activity relationships.

  该发明涉及一种生产苯并二氮杂环(1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮)衍生物的方法，该衍生物在苯环上具有多个取代基。通过相转移催化（PTC）修改中间苯并二氮杂环衍生物，以引入由苯环上的磺酸衍生物提供的取代烷基基团，该苯环已含有相邻碳原子上的取代基团，其中一个或两个碳原子上的取代基团与引入的取代基团相邻。该发明的方法允许通过S-烷基化或O-烷基化高效地生产苯并二氮杂环衍生物，这些衍生物以其生物活性而闻名，是用于生产具有这些活性的分子的中间化合物，或可用于生成化合物库，通过体外和/或体内试验筛选，并建立结构活性关系。
• Combinations of substituted 1,3-diphenylprop-2-EN-1-one derivatives with other therapeutically active ingredients
  申请人：Delhomel Francois Jean

  公开号：US20070032543A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The invention concerns novel substituted 1,3-diphenylprop-2-en-1-one derivatives and combinations of said derivatives with other therapeutically active ingredients. The invention also concerns compositions comprising said derivatives or said combinations and uses thereof, for the treatment of cerebrovascular diseases, pathology related to inflammation, neurodegeneration, deregulations of lipid and/or glucose metabolism, cell proliferation and/or differentiation and/or skin or central nervous system ageing.

  本发明涉及新的取代的1,3-二苯基丙烯酮衍生物以及该衍生物与其他治疗活性成分的组合物。本发明还涉及包含该衍生物或该组合物的组合物，以及用于治疗脑血管疾病、与炎症相关的病理学、神经退行性、脂质和/或葡萄糖代谢紊乱、细胞增殖和/或分化和/或皮肤或中枢神经系统衰老的用途。
• [EN] PREPARATION OF 1,3-DIPHENYLPROP-2-EN-1-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] PREPARATION DE DERIVES DE 1,3-DIPHENYLPROP-2-EN-1-ONE
  申请人：GENFIT

  公开号：WO2005005369A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  La présente invention concerne un procédé de préparation de dérivés de 1,3-diphénylprop-2-èn-1-one substitués sur un des deux groupes phényle par un groupement carboxyalkyloxy ou un groupement carboxyalkylthio.

  本发明涉及一种制备1,3-二苯基丙烯酮衍生物的方法，其中该衍生物的两个苯基中的一个被羧基烷氧基或羧基烷硫基取代。