叔-丁基叠氮化物 | 13686-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 叔-丁基叠氮化物
• 英文名称: t-butyl azide
• 英文别名: tert-butyl azide；2-azido-2-methylpropane
• CAS: 13686-33-4
• 化学式: C₄H₉N₃
• mdl: MFCD24452366
• 分子量: 99.1356
• InChiKey: POPVVAJDCXHXJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-71 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2929909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔-丁基叠氮化物 在 1,4-环己二烯 、 C₁₆H₄₅CoN₃Si₄^(1-)*C₁₈H₃₆KN₂O₆⁽¹⁺⁾ 作用下， 反应 36.0h， 以99%的产率得到叔丁胺
  参考文献：
  名称：

  通过亚氨基钴 (III) 和生成的氨基钴 (II) 络合物激活 CH 键。

  摘要：

  3d-金属介导的氮宾转移由于其作为一种原子经济和生态良性方式用于（未）功能化CH键的定向胺化的潜力而受到严格审查。在这里，我们介绍了一种罕见的三角亚氨基钴（III）络合物的分离和表征，该络合物具有相当长的钴亚氨基键。它可以以高达 92 kcal mol-1 的键解离能以分子间方式干净地裂解强 CH 键，这对于亚氨基钴配合物来说是前所未有的。这产生了酰胺基钴(II)络合物[Co(hmds)2 (NHt Bu)]-。该反应的动力学研究揭示了氢原子转移机制。值得注意的是，酰胺钴 (II) 本身能够介导 H 原子夺取或逐步质子/电子转移，具体取决于底物。提出了使用有机叠氮化物进行钴介导的底物脱氢催化应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201914718
• 作为产物：
  描述：

  溴代叔丁烷 在 sodium azide 、 hemin copolymer 1 作用下， 生成 叔-丁基叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  使用含血红素的新型聚合物负载试剂进行烷基卤的亲核取代反应

  摘要：

  通过悬浮共聚反应合成了一种由氯化血红素、二乙烯基苯和2-甲基-5-乙烯基吡啶组成的新型高分子试剂。伯、仲和叔烷基卤与氯化血红素共聚物与氰化物、叠氮化物和硫氰酸根离子的取代反应得到了令人满意的产率。根据立体化学研究，该反应机理被揭示为 SNi 型。氯化血红素共聚物不仅是具有功能性的聚合物负载试剂，而且还用于将产物与反应混合物分离。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2562
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲基噻唑 、 tert-butyl (R)-methyl(4-methyl-1-oxopentan-3-yl)carbamate 在 叔-丁基叠氮化物 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到tert-butyl (R)-methyl(4-methyl-1-(4-methylthiazol-2-yl)-1-oxopentan-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  天然和设计的微管溶素的全合成和生物学评价

  摘要：

  描述了基于 CH 激活策略的 N(14)-去乙酰氧基微管溶素 H (Tb1) 的简化全合成和 pretubulysin D (PTb-D43) 的短全合成。还报告了所开发的合成策略和技术在合成一系列微管溶素类似物（Tb2-Tb41 和 PTb-D42）中的应用。针对一系列癌细胞的合成化合物的生物学评估揭示了许多新的类似物（例如，Tb14），其中一些对某些细胞系具有特殊的效力[例如，Tb32 对 MES SA（子宫肉瘤）细胞系的 IC50 = 12 pM和 2 pM 针对 HEK 293T（人胚胎肾）细胞系]，以及一组有价值的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12557

文献信息

• Oxidation of Azides by the HOF·CH₃CN:  A Novel Synthesis of Nitro Compounds
  作者：Mira Carmeli、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/jo060440u

  日期：2006.6.1

  aromatic rings, ketones, nitriles, halides, alcohols, and esters are tolerated. Sulfides react with HOF·CH3CN usually at the same rate as azides. Amines and olefins, however, react faster, so they have to be protected first. Nitro derivatives with various oxygen isotopes can be made using the labeled H18OF·CH3CN. In the case of chiral azides the stereochemistry around the nitrogen-bonded carbons is retained

  通过使F 2通过乙腈水溶液可轻松制备HOF·CH 3 CN络合物，它是一种非常有效的氧转移剂。其将各种叠氮化物氧化成相应的硝基衍生物的能力是独特的。该方法需要短的反应时间和室温或更低的温度，并且通常以非常高的收率分离出所需的硝基化合物。据信各自的亚硝基衍生物是该反应的中间体。可以容忍芳香环，酮，腈，卤化物，醇和酯等官能团。硫化物与HOF·CH 3反应CN通常与叠氮化物的速率相同。但是，胺和烯烃的反应速度更快，因此必须首先对其进行保护。使用标记的H 18 OF·CH 3 CN可以制备具有各种氧同位素的硝基衍生物。在手性叠氮化物的情况下，保留了氮键合碳周围的立体化学。
• A Combination of Furfuryl Cation Induced Three-Component Reactions and Photocatalyst-Free Photoisomerization To Construct Complex Triazoles
  作者：Hengtuo Yang、Jiawei Guo、Ziwei Gao、Jing Gou、Binxun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02035

  日期：2018.8.17

  A novel stereospecific synthesis of (Z)- and (E)-β-triazole-acrylates by the combined use of a multicomponent reaction and photocatalyst-free photoisomerization is presented. The former can be regarded as a furfuryl cation induced formal [3 + 2]-cycloaddition/ring-opening/esterification domino sequence, which provides fast access to a variety of structurally diverse (Z)-β-triazole-acrylates. The products

  通过多组分反应和无光催化剂的光异构化的组合使用，提出了一种新颖的立体定向合成（Z）-和（E）-β-三唑-丙烯酸酯的方法。前者可被视为糠醛阳离子诱导的正式[3 + 2]-环加成/开环/酯化多米诺骨牌序列，可快速进入各种结构多样的（Z）-β-三唑-丙烯酸酯。通过UV辐射将产物进一步光异构化为（E）构型。该有效策略用于高产率的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂NSC746457的简明合成中。
• Conversion of alkenes and alcohols to azides over zeolite-supported sodium azide
  作者：R. Sreekumar、R. Padmakumar、P. Rugmini

  DOI：10.1039/a700627f

  日期：——

  Zeolite-supported sodium azide reagents are versatile catalysts for the conversion of various alkenes and alcohols to the corresponding azides in good yield under mild conditions.

  负载于沸石上的叠氮化钠试剂是一种多用途催化剂，能在温和条件下高效地将各类烯烃和醇转化为相应的叠氮化合物。
• [EN] COT MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE COT ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2017007689A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The present disclosure relates generally to modulators of Cot (cancer Osaka thyroid) and methods of use and manufacture thereof.

  本公开涉及通常与Cot（大阪甲状腺癌）调节剂及其使用和制造方法。
• METAL COMPLEXES HAVING TRIAZENIDO LIGANDS AND USES THEREOF FOR DEPOSITING METALS FROM THE GAS PHASE
  申请人：Umicore AG & Co. KG

  公开号：US20200392171A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The invention relates to the use of a metal complex, which has at least one ligand of the formula R 1 —N 3 —R 2 , wherein R 1 and R 2 are hydrocarbon moieties, for depositing the metal or a compound of the metal from the gas phase. The invention further relates to methods for depositing metals from the metal complexes, and to metal complexes, substituted triazene compounds and to methods for the production thereof.

  该发明涉及使用至少具有一个配体的金属配合物，该配体具有R1—N3—R2的结构式，其中R1和R2是碳氢基团，用于从气相沉积金属或金属化合物。该发明还涉及从金属配合物沉积金属的方法，以及金属配合物、取代三氮烯化合物的方法和生产方法。