1-(4-(thiophen-2-ylmethoxy)phenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(thiophen-2-ylmethoxy)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-(Thiophen-2-ylmethoxy)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S
• mdl: MFCD09940600
• 分子量: 232.303
• InChiKey: ZXJXIVZVQLNFEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醇 、 对氯苯乙酮 在 (4,4′-di-tert-butyl-2,2′-dipyridyl)Ni(o-tolyl)(Br) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到1-(4-(thiophen-2-ylmethoxy)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  光促进的镍催化：NiII-芳基配合物催化的醇与芳基亲电试剂的醚化。

  摘要：

  据报道，（杂）芳基亲电试剂与伯醇和仲醇的高效C-O偶联反应。在可溶性胺碱的存在下，在没有任何其他光敏剂的情况下，在长波紫外线（390–395 nm）辐射下，由Ni II-芳基络合物催化，该反应可以使芳基溴化物和芳基氯化物以及磺酸盐与多种伯和仲脂族醇，可提供合成上重要的醚。分子内CO偶联也是可能的。该反应似乎通过Ni I -Ni III催化循环进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202003359

文献信息

• 一种合成烷基芳基醚的方法
  申请人：中国人民解放军空军军医大学

  公开号：CN117586106A

  公开（公告）日：2024-02-23

  本发明公开了一种简便合成烷基芳基醚的方法。该方法以廉价且来源丰富的芳基或杂芳基卤化物和醇作为底物，在还原剂、有机碱存在下，成功实现廉价过渡金属镍催化的碳氧键偶联反应，温和条件下高产率制备系列烷基芳基醚类化合物。本发明所述原料简单易得，反应过程操作简单、条件温和，且收率高、底物范围广，避免了传统的贵金属催化剂以及无机碱的使用造成催化体系反应复杂、官能团兼容性差等问题，是一种简单、高效合成烷基芳基醚的方法，具有较好的应用前景。
• 10.1021/acscatal.4c01283
  作者：Yang, Liu、Jiao, Hai-Juan、Song, Geyang、Huang, Yan-Ru、Ji, Nan、Xue, Dong、He, Wei

  DOI：10.1021/acscatal.4c01283

  日期：——

  cross-coupling of aryl halides with primary and secondary alcohols, without the need for photo- or electrocatalysis. The protocol is simple and has a wide substrate scope, particularly for challenging electron-rich aryl halides. Additionally, this methodology has been successfully applied to the late-stage functionalization of drugs and natural products, as well as the synthesis of pharmaceuticals such

  在此，我们公开了芳基卤化物与伯醇和仲醇的高效热镍催化C-O交叉偶联，无需光催化或电催化。该方案简单且具有广泛的底物范围，特别是对于具有挑战性的富电子芳基卤化物。此外，该方法已成功应用于药物和天然产物的后期功能化，以及普拉莫辛和德拉马尼关键中间体等药物的合成。初步机理研究表明，可以从廉价的 NiBr 2 -联吡啶和 PhSiH 3原位生成活性 Ni(I) 物质。
• Light‐Promoted Nickel Catalysis: Etherification of Aryl Electrophiles with Alcohols Catalyzed by a Ni ^II ‐Aryl Complex
  作者：Liu Yang、Huan‐Huan Lu、Chu‐Hui Lai、Gang Li、Wei Zhang、Rui Cao、Fengyi Liu、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1002/anie.202003359

  日期：2020.7.27

  highly effective C−O coupling reaction of (hetero)aryl electrophiles with primary and secondary alcohols is reported. Catalyzed by a NiII‐aryl complex under long‐wave UV (390–395 nm) irradiation in the presence of a soluble amine base without any additional photosensitizer, the reaction enables the etherification of aryl bromides and aryl chlorides as well as sulfonates with a wide range of primary

  据报道，（杂）芳基亲电试剂与伯醇和仲醇的高效C-O偶联反应。在可溶性胺碱的存在下，在没有任何其他光敏剂的情况下，在长波紫外线（390–395 nm）辐射下，由Ni II-芳基络合物催化，该反应可以使芳基溴化物和芳基氯化物以及磺酸盐与多种伯和仲脂族醇，可提供合成上重要的醚。分子内CO偶联也是可能的。该反应似乎通过Ni I -Ni III催化循环进行。