(R)-5-bromo-1-((5-(5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazole-2-yl)pyridine-2-yl)methyl)-6-fluoro-3-(1-methylpiperidine-3-yl)-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazole-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (R)-5-bromo-1-((5-(5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazole-2-yl)pyridine-2-yl)methyl)-6-fluoro-3-(1-methylpiperidine-3-yl)-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazole-2-one
• 英文别名: 5-bromo-1-[[5-[5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]pyridin-2-yl]methyl]-6-fluoro-3-[(3R)-1-methylpiperidin-3-yl]benzimidazol-2-one
• 化学式: C₂₂H₂₀BrF₃N₆O₂
• 分子量: 537.339
• InChiKey: MHSNYTWHMLHOAU-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-bromo-1-((5-(5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazole-2-yl)pyridine-2-yl)methyl)-6-fluoro-3-(1-methylpiperidine-3-yl)-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazole-2-one 、 吡啶-4-硼酸 在 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以54.2%的产率得到(R)-1-((5-(5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazole-2-yl)pyridine-2-yl)methyl)-6-fluoro-3-(1-methylpiperidine-3-yl)-5-(pyridine-4-yl)-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazole-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,3,4-OXADIAZOLE DERIVATIVE COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITOR, AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  [FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS DE 1,3,4-OXADIAZOLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT

  摘要：

  本发明涉及具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性的1,3,4-噁二唑衍生物化合物，其立体异构体或其药学上可接受的盐，以及其在药物制备中的用途，包括相同的药物组成、使用该组成的治疗方法，以及制备该组成的方法，其中1,3,4-噁二唑衍生物化合物由以下化学式（I）表示。

  公开号：

  WO2020240492A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,5-二氟硝基苯 在 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 (R)-5-bromo-1-((5-(5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazole-2-yl)pyridine-2-yl)methyl)-6-fluoro-3-(1-methylpiperidine-3-yl)-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazole-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,3,4-OXADIAZOLE DERIVATIVE COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITOR, AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  [FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS DE 1,3,4-OXADIAZOLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT

  摘要：

  本发明涉及具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性的1,3,4-噁二唑衍生物化合物，其立体异构体或其药学上可接受的盐，以及其在药物制备中的用途，包括相同的药物组成、使用该组成的治疗方法，以及制备该组成的方法，其中1,3,4-噁二唑衍生物化合物由以下化学式（I）表示。

  公开号：

  WO2020240492A1

文献信息

• 1,3,4-OXADIAZOLE DERIVATIVE COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITOR, AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：Chong Kun Dang Pharmaceutical Corp.

  公开号：EP3976604A1

  公开（公告）日：2022-04-06