(E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(3-methylthiophen-2-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(3-methylthiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(3-methylthiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₁ClOS
• 分子量: 262.76
• InChiKey: GXISCSVCTZCUBE-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄146 、 (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(3-methylthiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 以62.5%的产率得到1-(3-(4-chlorophenyl)-5-(3-methylthiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  含吡唑环的新型噻吩类似物的合成，硅基和抗真菌研究

  摘要：

  背景：在当前的研究中，一系列新型的噻吩查耳酮（3a-g）和含有噻吩衍生物的吡唑（6a-g）被设计为潜在的抗真菌剂，并在计算机上评估了类药物的行为。 方法：采用3-甲基-2-噻吩甲醛（1）与几种苯乙酮衍生物（2a-g）的Claisen-Schmidt反应，然后使用水合肼进行环化反应，以良好的方式合成新化合物（6a-g），以合成标题化合物达到极好的产量。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱分析对所有合成的化合物进行表征。使用白色念珠菌（MTCC 3958）和黑曲霉（MTCC 9933）使用氟康唑作为标准药物筛选所有合成的查耳酮（3a-g）和吡唑衍生物（6a-g）的抗真菌效力。 结果与结论：测定结果显示出有趣的发现，即化合物6c对两种被测真菌菌株均显示出显着活性。

  DOI：

  10.2174/1570180815666180328144325
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩醛 、 对氯苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以22.96%的产率得到(E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(3-methylthiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  含吡唑环的新型噻吩类似物的合成，硅基和抗真菌研究

  摘要：

  背景：在当前的研究中，一系列新型的噻吩查耳酮（3a-g）和含有噻吩衍生物的吡唑（6a-g）被设计为潜在的抗真菌剂，并在计算机上评估了类药物的行为。 方法：采用3-甲基-2-噻吩甲醛（1）与几种苯乙酮衍生物（2a-g）的Claisen-Schmidt反应，然后使用水合肼进行环化反应，以良好的方式合成新化合物（6a-g），以合成标题化合物达到极好的产量。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱分析对所有合成的化合物进行表征。使用白色念珠菌（MTCC 3958）和黑曲霉（MTCC 9933）使用氟康唑作为标准药物筛选所有合成的查耳酮（3a-g）和吡唑衍生物（6a-g）的抗真菌效力。 结果与结论：测定结果显示出有趣的发现，即化合物6c对两种被测真菌菌株均显示出显着活性。

  DOI：

  10.2174/1570180815666180328144325

文献信息

• Studies of substituent effects by carbon-13 NMR spectroscopy. Thiophene and furan chalcone analogues
  作者：Giuseppe Musumarra、Francesco P. Ballistreri

  DOI：10.1002/mrc.1270140512

  日期：1980.11

  Abstract13C NMR spectra of 39 thiophene and furan chalcone analogues in CDCl3 solutions are reported. The effect of substituents on the 13C chemical shifts in the phenyl and in the 5‐membered rings is discussed. 13C NMR shifts are correlated with Hammett parameters and with experimental shifts in the chalcone series.
• Synthesis, In Silico and Antifungal Studies of Novel Thiophene Analogues Containing Pyrazole Ring
  作者：Helmi M. Al-Maqtari、Joazaizulfazli Jamalis、Subhash Chander、Hasnah M. Sirat、Shivalingegowda Naveen、Neratur K. Lokanath、Siti P.M. Bohari、Deepak P. Bhagwat、Murugesan Sankaranarayanan

  DOI：10.2174/1570180815666180328144325

  日期：2018.9.25

  followed by cyclization reactions using hydrazine hydrate to form new compounds (6a-g) in good to excellent yield. All the synthesized compounds were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and Mass spectral analysis. All the synthesized chalcones (3a-g) and pyrazole derivatives (6a-g) were screened for antifungal potency using Candida albicans (MTCC 3958) and Aspergillus niger (MTCC 9933) using fluconazole

  背景：在当前的研究中，一系列新型的噻吩查耳酮（3a-g）和含有噻吩衍生物的吡唑（6a-g）被设计为潜在的抗真菌剂，并在计算机上评估了类药物的行为。 方法：采用3-甲基-2-噻吩甲醛（1）与几种苯乙酮衍生物（2a-g）的Claisen-Schmidt反应，然后使用水合肼进行环化反应，以良好的方式合成新化合物（6a-g），以合成标题化合物达到极好的产量。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱分析对所有合成的化合物进行表征。使用白色念珠菌（MTCC 3958）和黑曲霉（MTCC 9933）使用氟康唑作为标准药物筛选所有合成的查耳酮（3a-g）和吡唑衍生物（6a-g）的抗真菌效力。 结果与结论：测定结果显示出有趣的发现，即化合物6c对两种被测真菌菌株均显示出显着活性。