5-(4-chlorophenyl)-2-phenylthiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-2-phenylthiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
• 英文别名: 5-(4-Chlorophenyl)-2-phenyl-[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole；5-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
• 化学式: C₁₆H₁₀ClN₃S
• 分子量: 311.794
• InChiKey: OYUFMNOKPVGJNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1,2,4-三唑-5-硫醇水合物 、 对氯苯乙酮 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以83%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-2-phenylthiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑衍生物作为EGFR抑制剂的合成，抗癌活性和分子模型研究

  摘要：

  制备了一系列带有1,2,4-三唑支架的新型化合物，并评估了它们对NCI 60细胞系的抗增殖活性。选择化合物10（a，c），11（ad）和14（ae）以单一浓度10μM对六十个癌细胞系进行评估。一氧化氮（NO）捐赠的三唑/肟杂化物11a-d显示出比其相应的酮更好的抗增殖活性。另一方面，噻唑洛[3,2-b] [1,2,4]-三唑14a-e对相同的细胞系表现出显着的抗增殖活性。选择化合物14d以针对60种人类肿瘤细胞系的整个组进行五次剂量测试。化合物14d在GI 50水平下显示出对肾亚板的高选择性，选择性比为6.99 。使用MTT测定法针对四种细胞系测试化合物11a-d，10a-d和14a-e，然后针对三种已知的抗癌靶标（包括EGFR，BRAF和微管蛋白）评估IC 50最小的化合物。结果表明，化合物14d显示出对癌细胞增殖的有希望的EGFR抑制活性，并且还被观察到是中等的BRAF和微管蛋白抑制剂

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.024