2,6-diguanidylpyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,6-diguanidylpyrazine
• 英文别名: 2,6-bis(N,N-2,3,4,6,7,8-hexahydropyrimidin[1,2-a]pyrimido)pyrazine；2,6-bis(3,4,7,8-tetrahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidin-1(6H)-yl)pyrazine；bis[2,6-bis(2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-pyrimido[1,2-a]pyrimidin-1-yl)pyrazine]；1-[6-(2,3,4,6,7,8-Hexahydropyrimido[1,2-a]pyrimidin-1-yl)pyrazin-2-yl]-2,3,4,6,7,8-hexahydropyrimido[1,2-a]pyrimidine；1-[6-(2,3,4,6,7,8-hexahydropyrimido[1,2-a]pyrimidin-1-yl)pyrazin-2-yl]-2,3,4,6,7,8-hexahydropyrimido[1,2-a]pyrimidine
• 化学式: C₁₈H₂₆N₈
• 分子量: 354.458
• InChiKey: COPFMLRSPDODAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基溴铼(I) 、 2,6-diguanidylpyrazine 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 fac,fac-[rhenium(I)(2,6-diguanidylpyrazine-κ³N)(tricarbonyl)]bromide
  参考文献：
  名称：

  带有强供体六氢嘧啶基配体的铼(I)羰基配合物的电子特性

  摘要：

  Re(I) 三羰基配合物是使用双齿和三齿配体合成的，配体配有一个或两个六氢嘧啶并嘧啶 (hpp) 单元，连接到吡啶或吡嗪环。这些配合物已通过 NMR、ESI-MS、振动和光学光谱以及电化学进行表征。它们的结构是通过单晶 X 射线晶体学确定的，并使用 DFT 和 TD-DFT 方法进行建模。该配合物在室温下在溶液中不发光，但在 77 K 时显示出具有混合内部配体（主要）和金属-配体（次要）电荷转移特征的发光。此外，两种基于吡嗪的配合物在固态下似乎都是发光的，大概是由于在晶体结构中观察到的分子间相互作用的存在。

  DOI：

  10.1002/ejic.202100028
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡嗪 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.08h， 以65%的产率得到2,6-diguanidylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  一种能够与过渡金属离子形成六元螯合环的取代双齿和三齿配体的简便途径

  摘要：

  从卤化 N-杂环和 1,3,4,6,7,8-六氢-2 H-嘧啶 [1, 2-a]嘧啶(H-hpp)被呈现。N , N - 二齿和 N , N , N - 三齿配体结合给电子和吸电子取代基也可以使用这种方法容易地合成。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380654

文献信息

• Structural, electrochemical and photophysical investigations of Re(<scp>i</scp>)-complexes of κ³N-tridentate heterocyclic ligands
  作者：Amlan K. Pal、Garry S. Hanan

  DOI：10.1039/c4dt01454e

  日期：——

  fac,fac-[ReI(CO)3]-complexes of new κ3N-tridentate ligands were synthesized and characterized by various analytical techniques including XRD. The regulation of electronic properties of the complexes upon ligand modification is discussed.

  合成并表征了新型κ3N三齿配体的fac,fac-[ReI(CO)3]复合物，采用了包括XRD在内的多种分析技术。讨论了配体修饰对复合物电子性质的调节。
• Blue‐Emissive Cobalt(III) Complexes and Their Use in the Photocatalytic Trifluoromethylation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Amlan K. Pal、Chenfei Li、Garry S. Hanan、Eli Zysman‐Colman

  DOI：10.1002/anie.201802532

  日期：2018.7.2

  be powerful photo‐oxidants (E =2.26 V and 2.75 V vs. SCE of 1 and 2, respectively) and were used as inexpensive photoredox catalysts for the regioselective mono(trifluoromethylation) of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) in good yields (ca. 40–58 %).

  室温发光钴III复合物（1和2）被呈现其表现出强烈的配体-金属和配体对配体在低能量UV区域的电荷转移吸收（λ ABS ≈360-400纳米）和低负准可逆还原事件（E S1 / 2 （红色） = −0.58 V和−0.39 V相对于SCE分别为1和2）。室温下1和2的蓝色发射是由于配体的大咬合角和强σ配位，其综合作用有助于分离发射性3LMCT（三重态配体到金属的电荷转移）和非发射3 MC（三重态以金属为中心）状态。发现1和2是强大的光氧化剂（E = 2.26 V和2.75 V，相对于1和2的SCE ），并用作廉价的光氧化还原催化剂，用于多环芳烃（PAH）的区域选择性单（三氟甲基化）产量高（约40–58％）。
• Panchromatic Ru(<scp>ii</scp>)-polypyridyl complexes as NIR emitters
  作者：Amlan K. Pal、Venkata Nanda Kishor Babu Adusumalli

  DOI：10.1039/c9nj03644j

  日期：——

  excited-state lifetimes (τPL) of ∼10 ns. The enhanced photophysical properties of these complexes compared to those of [Ru(tpy)2]2+ (tpy = 2,2′:6′,2′′-terpyridine; λabs < 575 nm, λPL ∼ 629 nm and τPL ∼ 0.25 ns) are due to the larger 3MLCT–3MC energy-gap as a combined effect of larger bite angle and strong σ-donation offered by the dgpy and dgpz ligands.

  合成了两种新颖的含顺式供体三苯酸酯配体（dgpy和dgpz）的mer- Ru（II）杂配物，并进行了光电表征。这些配合物表现出准可逆的基于配体和金属的氧化还原事件以及全色吸收，其最低能量吸收最大值追随到750 nm。这些全色染料被发现是NIR发射在λ PL与相关联的激发态寿命（〜835纳米τ PL的〜10纳秒）。这些复合物的增强的光物理性质的那些相比的[Ru（TPY）的2 ] 2+（TPY = 2,2'：6'，2'' -三联吡啶; λ ABS <575纳米，λPL〜629 nm和τ PL〜0.25纳秒）是由于较大的3 MLCT- 3 MC能隙为较大的咬入角和由dgpy和dgpz配体提供了强大的σ-捐赠的组合效果。
• Ni(<scp>ii</scp>)-polypyridyl complexes as potential DNA binders
  作者：Priya Sahni、Rahat Gupta、Debakanta Tripathy、Soumya Lipsa Rath、Amlan K. Pal

  DOI：10.1039/d3nj00961k

  日期：——

  metal–ligand interaction. Molecular docking showed that the synthesized homoleptic Ni(II)-polypyridyl complexes bound very strongly at different grooves of the DNA. While complexes 1 and 3 exhibited binding at the minor groove of DNA with a high number of non-bonded interactions with the nitrogenous bases and phosphate groups, complex 2, on the other hand, with a relatively lower number of non-bonded interactions

  合成了带有脂肪族和芳香族主链六元螯合环的均配型 Ni( II )-聚吡啶配合物1-3的新例子。通过在1 H NMR 光谱中延伸超过 -5 至 75 ppm 的质子化学位移，可以明显看出配合物中存在不成对电子。在电化学中，由于配体的强σ供体性质和高度的金属-配体相互作用，配合物显示出较低的正E 1/2 Ox值。分子对接表明，合成的同配型 Ni( II )-聚吡啶复合物在 DNA 的不同凹槽上结合非常牢固。而配合物1和3表现出在 DNA 小沟处的结合，与含氮碱基和磷酸基团有大量非键合相互作用，而复合物 2 则具有相对较少数量的非键合相互作用，被发现优先在一个主沟并且与DNA轴垂直。在磷酸盐缓冲溶液中滴定增量 DNA 后，紫外-可见光谱变化1-3进一步支持了对接研究。在各种可能的结合构象中，每个复合物都显示出< -7 kcal mol -1范围内的稳定凹槽结合能。
• Electronic Properties of Rhenium(I) Carbonyl Complexes Bearing Strongly Donating Hexahydro‐Pyrimidopyrimidine Based Ligands
  作者：Thomas Auvray、Amlan K. Pal、Garry S. Hanan

  DOI：10.1002/ejic.202100028

  日期：2021.7.15

  Re(I) tricarbonyl complexes have been synthesized using bi- and tridentate ligands equipped with one or two hexahydro-pyrimidopyrimidine (hpp) units attached to either a pyridine or a pyrazine ring. These complexes have been characterized by NMR, ESI-MS, vibrational and optical spectroscopies as well as electrochemistry. Their structures were determined via single-crystal X-ray crystallography and

  Re(I) 三羰基配合物是使用双齿和三齿配体合成的，配体配有一个或两个六氢嘧啶并嘧啶 (hpp) 单元，连接到吡啶或吡嗪环。这些配合物已通过 NMR、ESI-MS、振动和光学光谱以及电化学进行表征。它们的结构是通过单晶 X 射线晶体学确定的，并使用 DFT 和 TD-DFT 方法进行建模。该配合物在室温下在溶液中不发光，但在 77 K 时显示出具有混合内部配体（主要）和金属-配体（次要）电荷转移特征的发光。此外，两种基于吡嗪的配合物在固态下似乎都是发光的，大概是由于在晶体结构中观察到的分子间相互作用的存在。