trans-2-ethyl-2-hexenoyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: trans-2-ethyl-2-hexenoyl chloride
• 英文别名: (E)-2-ethylhex-2-enoyl chloride
• 化学式: C₈H₁₃ClO
• 分子量: 160.644
• InChiKey: TUNPEXUIDOFDKG-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-ethyl-2-hexenoyl chloride 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 50.75h， 生成 (R)-2-ethylhexanol
  参考文献：
  名称：

  Di[(R)-2-ethylhexyl] Phthalate, a Bioactive Metabolite First Isolated from Three Different Bacillus Species, and its Synthesis

  摘要：

  辛酸二(2-乙基己基)酯（DEHP）是最常见的邻苯二甲酸酯，被用作生产许多聚合物，特别是聚氯乙烯（PVC）的增塑剂。许多其他研究小组合成了meso-DEHP，表明对这种分子很感兴趣，但我们是第一个合成出对映纯度的二[(R)-2-乙基己基]邻苯二甲酸酯的团队。我们在此报道了首次从苏云金芽孢杆菌、枯草芽孢杆菌和维莱兹尼斯芽孢杆菌菌株培养物中分离出对映纯度良好且收率较高的二[(R)-2-乙基己基]邻苯二甲酸酯：对其对抗细菌和真菌的生物活性进行了探究，并首次完成了其合成。

  DOI：

  10.2174/1570178616666190718125617
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-ethyl-2-hexenal 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 trans-2-ethyl-2-hexenoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Di[(R)-2-ethylhexyl] Phthalate, a Bioactive Metabolite First Isolated from Three Different Bacillus Species, and its Synthesis

  摘要：

  辛酸二(2-乙基己基)酯（DEHP）是最常见的邻苯二甲酸酯，被用作生产许多聚合物，特别是聚氯乙烯（PVC）的增塑剂。许多其他研究小组合成了meso-DEHP，表明对这种分子很感兴趣，但我们是第一个合成出对映纯度的二[(R)-2-乙基己基]邻苯二甲酸酯的团队。我们在此报道了首次从苏云金芽孢杆菌、枯草芽孢杆菌和维莱兹尼斯芽孢杆菌菌株培养物中分离出对映纯度良好且收率较高的二[(R)-2-乙基己基]邻苯二甲酸酯：对其对抗细菌和真菌的生物活性进行了探究，并首次完成了其合成。

  DOI：

  10.2174/1570178616666190718125617

文献信息

• Structure–activity relationship study at the 3′-N-position of paclitaxel: synthesis and biological evaluation of 3′-N-acyl-paclitaxel analogues
  作者：E Roh

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00218-3

  日期：2002.10

  A series of 3'-N-acyl-paclitaxel analogues la-v were synthesized and their cytotoxicities in vitro against several human tumor cell lines examined. It has been shown that distinct correlation between activity and N-acyl-substituent. The appropriate size of N-acyl group was indispensable for cytotoxicity, and moreover, the presence of beta-substituted conjugated double and triple bond to N-carbonyl generally resulted in increase of cytotoxicities. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and structure–activity relationships of novel poly(ADP-ribose) polymerase-1 inhibitors
  作者：Ming Tao、Chung Ho Park、Ron Bihovsky、Gregory J. Wells、Jean Husten、Mark A. Ator、Robert L. Hudkins

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.099

  日期：2006.2

  A series of novel pyrrolocarbazoles was synthesized as potential PARP-1 inhibitors. Pyrrolocarbazole 1 was identified as a potent PARP-I inhibitor (IC50 = 36 nM) from our internal database. Synthesis of analogs around this template with the aid of modeling studies led to the identification of the truncated imide 14. Compound 14 (IC50 = 40 nM), with deleted B-ring, was found to be an equipotent PARP-1 inhibitor. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.