threo-N-cyclohexyl-2-(1-isopropyl-5-oxotetrahydro-1H-2-pyrrolyl)-2-tosylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: threo-N-cyclohexyl-2-(1-isopropyl-5-oxotetrahydro-1H-2-pyrrolyl)-2-tosylacetamide
• 英文别名: (2R)-N-cyclohexyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-[(2S)-5-oxo-1-propan-2-ylpyrrolidin-2-yl]acetamide
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₄S
• 分子量: 420.573
• InChiKey: VMKPWLNBMLEEME-PZJWPPBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-tosyl-4-pentenoic acid 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 threo-N-cyclohexyl-2-(1-isopropyl-5-oxotetrahydro-1H-2-pyrrolyl)-2-tosylacetamide
  参考文献：
  名称：

  锂化（E）-N-异丙基-5-甲苯基-4-戊烯酰胺：合成应用为新的δ-酰基二烯基阴离子当量

  摘要：

  由4-戊烯酸经立体选择性碘磺酰化-脱氢碘化并进一步酰胺化制得的乙烯基砜（E）-N-异丙基-5-甲苯基-4-戊烯酰胺（14）在-78°C下与两个当量的正丁基锂反应大概得到二片式内酰胺25。与醛和环氧丙烷或烷基卤反应后，分别立体选择得到（2 E，4 E）-6-羟基和7-羟基-2,4-己二酰胺15和21或烷基化的二烯酰胺18和20。在羧酸氯化物或异氰酸环己酯的情况下，二锂化内酰胺25进行酰化反应以提供相应的内酰胺衍生物22。6-羟基-2,4-二烯酰胺15f已通过氧化转化为6-氧代-2,4-二酰胺41，或通过溴化反应已转化为（2 E，4 E，6 E）-三烯酰胺42。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00658-9