(E)-5-tosyl-4-pentenoic acid | 177544-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-tosyl-4-pentenoic acid
• 英文别名: (E)-5-tosylpent-4-enoic acid；(E)-5-(4-methylphenyl)sulfonylpent-4-enoic acid
• CAS: 177544-93-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄S
• 分子量: 254.307
• InChiKey: LCRZIPNDBCXDCV-YCRREMRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-tosyl-4-pentenoic acid 在 盐酸 、 正丁基锂 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-6-hydroxy-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-phenylhex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  锂化（E）-5-甲苯基-4-戊烯酸：新的δ-酰基二烯基阴离子当量

  摘要：

  （E）-5-Tosyl-4-pentenoic酸（9），是由4-戊烯酸通过立体选择性原位碘磺酰化-脱氢碘化而制备的，在乙烯基位置被锂化并与羰基化合物反应，提供了立体选择性6-羟基酸12。通过与三甲基甲硅烷基重氮甲烷酯化，然后与DBU进行δ-脱氢亚磺酰基化，这些酸已被立体选择性地转化为（2 E，4 E）-6-羟基二烯酸甲酯13，或者在存在下通过加热转化为（Z）-γ-内酯14。对甲苯磺酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01183-1
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 在 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-5-tosyl-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  （E）-N-异丙基-5-甲苯基-4-戊烯酰胺：乙烯基砜作为新的δ-酰基二烯基阴离子当量的前体

  摘要：

  （E）-N-异丙基-5-甲苯磺酰基-4-戊烯酰胺（7b），是由4-戊烯酸通过立体选择性碘磺酰化-脱氢碘化并进一步与草酰氯和异丙胺酰胺化而制得的，在-78下与两个当量的正丁基锂反应°C，然后用醛提供立体选择（2 E，4 E）-6-羟基-2,4-己二酰胺9。在羧酸氯化物或异氰酸环己酯的情况下，二锂化的内酰胺8c进行酰化，得到相应的内酰胺衍生物10。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00399-1

文献信息

• Intramolecular Diels−Alder and Tandem Intramolecular Diels−Alder/1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Gordon D. Wilkie、Gregory I. Elliott、Brian S. J. Blagg、Scott E. Wolkenberg、Danielle R. Soenen、Michael M. Miller、Scott Pollack、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja027533n

  日期：2002.9.1

  The scope of intramolecular Diels-Alder and a novel tandem Diels-Alder/1,3-dipolar cycloaddition cascade of 1,3,4-oxadiazoles is disclosed. In the cases examined, the tandem cycloadditions construct three new rings with formation of four new C-C bonds and set all six stereocenters about a central six-membered ring in a single step including three contiguous and four total quaternary centers without

  公开了分子内 Diels-Alder 和 1,3,4-恶二唑的新型串联 Diels-Alder/1,3-偶极环加成级联的范围。在所研究的案例中，串联环加成构建了三个新环，形成了四个新的 CC 键，并在一个步骤中将所有六个立体中心设置在一个中央六元环上，包括三个连续的和四个总的四元中心，没有第二个非对映体的痕迹.
• (E)-N-Isopropyl-5-tosyl-4-pentenamide: A vinyl sulfone as precursorv of a new δ-acyldienyl anion equivalent
  作者：Francisco Caturla、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00399-1

  日期：1996.4

  (E)-N-Isopropyl-5-tosyl-4-pentenamide (7b), prepared from 4-pentenoic acid by stereoselective iodosulfonylation-dehydroiodination and further amidation with oxalyl chloride and isopropylamine, reacts with two equiv of n-butyllithium at −78°C and then with aldehydes affording stereoselectively (2E,4E)-6-hydroxy-2,4-hexadienamides 9. In the case of carboxylic acid chlorides or cyclohexyl isocyanate,

  （E）-N-异丙基-5-甲苯磺酰基-4-戊烯酰胺（7b），是由4-戊烯酸通过立体选择性碘磺酰化-脱氢碘化并进一步与草酰氯和异丙胺酰胺化而制得的，在-78下与两个当量的正丁基锂反应°C，然后用醛提供立体选择（2 E，4 E）-6-羟基-2,4-己二酰胺9。在羧酸氯化物或异氰酸环己酯的情况下，二锂化的内酰胺8c进行酰化，得到相应的内酰胺衍生物10。
• (E)-5-tosyl-4-pentenamide: A vinyl sulfone for the one-pot general synthesis of indolizidine derivatives
  作者：Francisco Caturla、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00736-3

  日期：1997.5

  (E)-5-tosyl-4-pentenamide (3), easily prepared from 4-pentenoic acid by stereoselective iodosulfonylation-dehydroiodination and further amidation with oxalyl chloride and ammonia, reacts with sodium hydride at room temperature in DMF and then with 1,3-dielectrophiles such as 1,3-dihalides and alpha,beta-unsaturated esters to provide stereoselectively differently substituted indolizidines 6. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  (E)-5-tosyl-4-pentenamide（3）是一种通过立体选择性碘砜化-脱碘化使4-烯酸酸酐（4-pentenoic acid）合成的，随后用氧化氯（oxalyl chloride）和氨（ammonia）进行进一步的 amidation反 应， 可 以 得 到。该化合物在DMF中与 NaH 在 室温下反应，随后与1,3-二价电位化合物（如1,3-双卤代物和α,β-不饱和酯）反应，可 以 产 生具 有 不 同 引物选择性取代位的标注6的立体 indolizidines。（C）1997 Elsevier Science Ltd.
• Efficient synthesis of primary amides using 2-mercaptopyridone-1-oxide-based uronium salts
  作者：Miguel A. Bailén、Rafael Chinchilla、David J. Dodsworth、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01775-5

  日期：2000.12

  S-(1-Oxido-2-pyridinyl)-1,1,3,3-tetramethylthiouronium tetrafluoroborate (TOTT) and hexafluorophosphate (HOTT) are cheap and convenient reagents for the rapid and high-yielding preparation of primary amides when reacted with carboxylic acids and ammonium chloride in the presence of diisopropylethylamine. The reaction is chemoselective and undesired ammonolysis of other sensitive functional groups is not observed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Lithiated (E)-N-isopropyl-5-tosyl-4-pentenamide: Synthetic applications as new δ-acyldienyl anion equivalent
  作者：Francisco Caturla、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00658-9

  日期：1998.9

  dilithiated lactam 25. After reaction with aldehydes and propylene oxide or alkyl halides (2E,4E)-6-hydroxy and 7-hydroxy-2,4-hexadienamides 15 and 21 or alkylated dienamides 18 and 20 are stereoselectively obtained, respectively. In the case of carboxylic acid chlorides or cyclohexyl isocyanate, dilithiated lactam 25 undergoes acylation to afford the corresponding lactam derivatives 22. The 6-hydroxy-2

  由4-戊烯酸经立体选择性碘磺酰化-脱氢碘化并进一步酰胺化制得的乙烯基砜（E）-N-异丙基-5-甲苯基-4-戊烯酰胺（14）在-78°C下与两个当量的正丁基锂反应大概得到二片式内酰胺25。与醛和环氧丙烷或烷基卤反应后，分别立体选择得到（2 E，4 E）-6-羟基和7-羟基-2,4-己二酰胺15和21或烷基化的二烯酰胺18和20。在羧酸氯化物或异氰酸环己酯的情况下，二锂化内酰胺25进行酰化反应以提供相应的内酰胺衍生物22。6-羟基-2,4-二烯酰胺15f已通过氧化转化为6-氧代-2,4-二酰胺41，或通过溴化反应已转化为（2 E，4 E，6 E）-三烯酰胺42。