(2S,3aS,7aS)-octahydroindole-2-carboxylic acid-4-chlorophenylmethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3aS,7aS)-octahydroindole-2-carboxylic acid-4-chlorophenylmethyl ester
• 英文别名: (4-chlorophenyl)methyl (2S,3aS,7aS)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-indole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₀ClNO₂
• 分子量: 293.793
• InChiKey: YOMGDVHWOGMTRH-QEJZJMRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aS,7aS)-octahydroindole-2-carboxylic acid-4-chlorophenylmethyl ester 、 (R)-N-(1-羧基乙基)-D-正缬氨酸1-乙酯 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 MDC 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4-chlorophenyl)methyl (2S,3aS,7aS)-1-[(2R)-2-[[(2R)-1-ethoxy-1-oxopentan-2-yl]amino]propanoyl]-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PERINDOPRIL
  [FR] PROCEDE POUR LA PREPARATION DE PERINDOPRIL

  摘要：

  一种制备贝利地普利（III）或其药用盐的方法，该方法包括将（2S,3aS,7aS）-辛氢吲哚-2-羧酸（I）的取代苄酯与N-[(S)-羧乙氧基丁基]-(S)-丙氨酸（II）反应，其中R代表卤素、C1-4烷氧基或硝基取代基。

  公开号：

  WO2005100317A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3aS,7aS)-八氢吲哚-2-羧酸 、 4-氯苯甲醇 在 对甲苯磺酸 、 氨 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3aS,7aS)-octahydroindole-2-carboxylic acid-4-chlorophenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PERINDOPRIL
  [FR] PROCEDE POUR LA PREPARATION DE PERINDOPRIL

  摘要：

  一种制备贝利地普利（III）或其药用盐的方法，该方法包括将（2S,3aS,7aS）-辛氢吲哚-2-羧酸（I）的取代苄酯与N-[(S)-羧乙氧基丁基]-(S)-丙氨酸（II）反应，其中R代表卤素、C1-4烷氧基或硝基取代基。

  公开号：

  WO2005100317A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PERINDOPRIL<br/>[FR] PROCEDE POUR LA PREPARATION DE PERINDOPRIL
  申请人：NEOPHARMA LTD

  公开号：WO2005100317A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  A process for preparing perindopril (III) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which process comprises a substituted benzyl ester of (2S,3aS,7aS)-octahydroindole-2-carboxylic acid (I) with N-[(S)-carbethoxybutyl]-(S)-alanine (II) where R represents a halo, C1-4 alkoxy or nitro substituent.

  一种制备贝利地普利（III）或其药用盐的方法，该方法包括将（2S,3aS,7aS）-辛氢吲哚-2-羧酸（I）的取代苄酯与N-[(S)-羧乙氧基丁基]-(S)-丙氨酸（II）反应，其中R代表卤素、C1-4烷氧基或硝基取代基。