(S)-3-{[3-(benzyloxy)-5-methoxy-(1,1'-biphenyl)-4-yl]methyl}-2,2-dimethyloxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-{[3-(benzyloxy)-5-methoxy-(1,1'-biphenyl)-4-yl]methyl}-2,2-dimethyloxirane
• 化学式: C₂₅H₂₆O₃
• 分子量: 374.48
• InChiKey: UNEHUSWFDXDGBQ-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  30.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-{[3-(benzyloxy)-5-methoxy-(1,1'-biphenyl)-4-yl]methyl}-2,2-dimethyloxirane 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  贯叶连翘含量的其他见解：免疫调节性根提取物的超联苯A和B的分离，总合成和绝对构型

  摘要：

  的根提取物的植物化学物质调查贯叶连翘导致了两个的联苯衍生物的命名hyperbiphenyls甲分离和B（1和2）和四个已知呫（3 - 6）。通过光谱学和光谱学方法（包括UV，NMR和HRMS）阐明了这些结构。联苯衍生物的绝对构型由两种不同的方法定义：外消旋超联苯A的仿生全合成，然后进行1 H和19 F NMR Mosher's酯分析以及超联苯B的立体选择性全合成，从而可以指定S两种化合物的绝对构型。化合物的生物活性1 - 6朝向一组生物分子，包括主要组织相容性复合体（MHC）对血管内皮细胞上表达的分子，进行测定。结果表明，主要的黄酮，即5 - O-甲基-2-异戊二烯基蒽二酮B（3），是有效抑制MHC的有效分子，可有效降低细胞表面的HLA-E，MHC-II和MICA生物分子。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00325
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲氧基-5-苯基苯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 88.42h， 生成 (S)-3-{[3-(benzyloxy)-5-methoxy-(1,1'-biphenyl)-4-yl]methyl}-2,2-dimethyloxirane
  参考文献：
  名称：

  贯叶连翘含量的其他见解：免疫调节性根提取物的超联苯A和B的分离，总合成和绝对构型

  摘要：

  的根提取物的植物化学物质调查贯叶连翘导致了两个的联苯衍生物的命名hyperbiphenyls甲分离和B（1和2）和四个已知呫（3 - 6）。通过光谱学和光谱学方法（包括UV，NMR和HRMS）阐明了这些结构。联苯衍生物的绝对构型由两种不同的方法定义：外消旋超联苯A的仿生全合成，然后进行1 H和19 F NMR Mosher's酯分析以及超联苯B的立体选择性全合成，从而可以指定S两种化合物的绝对构型。化合物的生物活性1 - 6朝向一组生物分子，包括主要组织相容性复合体（MHC）对血管内皮细胞上表达的分子，进行测定。结果表明，主要的黄酮，即5 - O-甲基-2-异戊二烯基蒽二酮B（3），是有效抑制MHC的有效分子，可有效降低细胞表面的HLA-E，MHC-II和MICA生物分子。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00325

文献信息

• Additional Insights into <i>Hypericum perforatum</i> Content: Isolation, Total Synthesis, and Absolute Configuration of Hyperbiphenyls A and B from Immunomodulatory Root Extracts
  作者：Dimitri Bréard、Guillaume Viault、Marie-Charlotte Mezier、Sylvain Pagie、Antoine Bruguière、Pascal Richomme、Béatrice Charreau、Séverine Derbré

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00325

  日期：2018.8.24

  total synthesis of hyperbiphenyl B, permitting assignment of the S absolute configuration for both compounds. The bioactivity of compounds 1–6 toward a set of biomolecules, including major histocompatibility complex (MHC) molecules expressed on vascular endothelial cells, was measured. The results showed that the major xanthone, i.e., 5-O-methyl-2-deprenylrheediaxanthone B (3), is a potent inhibitor of

  的根提取物的植物化学物质调查贯叶连翘导致了两个的联苯衍生物的命名hyperbiphenyls甲分离和B（1和2）和四个已知呫（3 - 6）。通过光谱学和光谱学方法（包括UV，NMR和HRMS）阐明了这些结构。联苯衍生物的绝对构型由两种不同的方法定义：外消旋超联苯A的仿生全合成，然后进行1 H和19 F NMR Mosher's酯分析以及超联苯B的立体选择性全合成，从而可以指定S两种化合物的绝对构型。化合物的生物活性1 - 6朝向一组生物分子，包括主要组织相容性复合体（MHC）对血管内皮细胞上表达的分子，进行测定。结果表明，主要的黄酮，即5 - O-甲基-2-异戊二烯基蒽二酮B（3），是有效抑制MHC的有效分子，可有效降低细胞表面的HLA-E，MHC-II和MICA生物分子。