N-(2-phenylethynyl)-N-4-methoxybenzenesulfonylbenzylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-phenylethynyl)-N-4-methoxybenzenesulfonylbenzylamine
• 英文别名: N-benzyl-4-methoxy-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide；N-benzyl-4-methoxy-N-(2-phenylethynyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃S
• 分子量: 377.464
• InChiKey: JKBZFXBCSQJUKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-phenylethynyl)-N-4-methoxybenzenesulfonylbenzylamine 在 水 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到C₃₀H₂₅NO₄S
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2] Ynamides 的环加成构建 3-氨基环丁烯酮

  摘要：

  已经开发出在温和条件下高效的 Tf 2 NH 催化的 [2 + 2] ynamides 环加成。在很短的反应时间内，各种 ynamides 以良好的产率转化为相应的 3-氨基环丁烯酮。这是 ynamides 的无金属分子间 [2 + 2] 自环加成的第一个例子。同时，所需的环加成产物可以很容易地转化为氨基萘酚衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01825
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四甲基乙二胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(2-phenylethynyl)-N-4-methoxybenzenesulfonylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  一种基于松香的表面活性剂，可在水中将乙烯基二溴化物与磺胺类交叉偶联

  摘要：

  通过基于松香的表面活性剂胶束催化，实现了一种铜催化的 1,1-二溴-1-烯烃与磺胺类交叉偶联的有效方法。可以在胶束条件下在水中制备多种ynamides。该方法具有底物范围广、官能团耐受性好、可回收性好、溶剂绿色等特点。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122321

文献信息

• A Micellar Catalysis Strategy for Amidation of Alkynyl Bromides: Synthesis of Ynamides in Water
  作者：Yunqin Yang、Xiangtai Meng、Baolong Zhu、Ying Jia、Xiaoji Cao、Shenlin Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201801601

  日期：2019.2.7

  The synthesis of ynamides in water was achieved by a micellar catalysis strategy using rosin‐based surfactant APGS‐550‐M, which can be easily prepared from natural abundant biomass.

  使用松香基表面活性剂APGS-550-M通过胶束催化策略可以实现水中乙酰胺的合成，该表面活性剂可以轻松地由天然丰富的生物质制备。
• Copper-Catalyzed Ficini [2 + 2] Cycloaddition of Ynamides
  作者：Hongyan Li、Richard P. Hsung、Kyle A. DeKorver、Yonggang Wei

  DOI：10.1021/ol101418d

  日期：2010.9.3

  The Ficini [2 + 2] cycloaddition using N-sulfonyl-substituted ynamides is described, featuring the utility of CuCl2 and AgSbF6 as catalysts. This work represents the first successful example of ynamides participating in a thermal [2 + 2] cycloaddition with enones.

  描述了使用N-磺酰基取代的炔酰胺的 Ficini [2 + 2] 环加成反应，其特点是使用 CuCl 2和 AgSbF 6作为催化剂。这项工作代表了ynamides参与与烯酮的热[2 + 2]环加成的第一个成功例子。
• Yttrium-Catalyzed Tandem Intermolecular Hydroalkoxylation/Claisen Rearrangement
  作者：Bo Zhou、Long Li、Xin Liu、Tong-De Tan、Jinxian Liu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01612

  日期：2017.10.6

  An efficient yttrium-catalyzed tandem intermolecular hydroalkoxylation/Claisen rearrangement has been developed, providing various γ,δ-unsaturated amides in generally good to excellent yields. Importantly, high Z/E selectivity and diastereoselectivity were achieved. Other notable features of this method include widespread availability of the substrates, compatibility with a broad range of functional

  已经开发出有效的钇催化的串联分子间加氢烷氧基化/克莱森重排，以通常良好至优异的产率提供各种γ，δ-不饱和酰胺。重要的是，获得了高的Z / E选择性和非对映选择性。该方法的其他显着特征包括可广泛使用的底物，与各种官能团的相容性以及温和的反应条件。
• Brønsted acid-catalyzed α-halogenation of ynamides from halogenated solvents and pyridine-N-oxides
  作者：Seung Woo Kim、Tae-Woong Um、Seunghoon Shin

  DOI：10.1039/c6cc10286g

  日期：——

  The keteniminium ions generated from the protonation of ynamides formed reversible adducts with counter anions and pyridine-N-oxides as well as halogenated solvents. Above 80 oC, the halonium ions selectively undergo...

  由乙酰胺质子化产生的酮亚胺离子与抗衡阴离子和吡啶-N-氧化物以及卤化溶剂形成可逆加合物。高于80 oC时，ha离子选择性地经历...
• Lewis Acids Catalyzed Annulations of Ynamides with Acyl Chlorides for Constructing 4-Amino-2-naphthol Derivatives and 3-Aminocyclobutenones
  作者：Cheng Peng、Jingyi Zhang、Jian Xue、Siqi Li、Xiao-Na Wang、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01255

  日期：2018.8.17

  to highly substituted 1-naphthol and 2-naphthol derivatives via Lewis acids catalyzed annulations of ynamides with acyl chlorides are described here. A one-pot synthesis of 4-amino-2-naphthol derivatives is accomplished via a ZnI2-catalyzed tandem Friedel–Crafts reaction sequence. While in the presence of Pd(0) catalyst, a [2 + 2] cycloaddition reaction of ynamides with monosubstituted ketenes that

  本文描述了两种互补的合成表现形式，它们通过路易斯酸催化的酰胺与酰氯的环化反应生成高度取代的1-萘酚和2-萘酚衍生物。一锅合成4-氨基-2-萘酚衍生物是通过ZnI 2催化的串联Friedel-Crafts反应序列完成的。在Pd（0）催化剂存在的情况下，酰胺由适当的酰氯脱卤化氢生成的单取代烯酮与[2 + 2]环加成反应，可有效形成3-氨基环丁烯酮，随后对其进行修饰以生成3 -氨基-1-萘酚具有优异的收率。