4-hydroxybutyl heptanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-hydroxybutyl heptanoate
• 英文别名: 4-Hydroxybutyl heptanoate
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: VCQKJCZOBAZMNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-丁二醇 、 庚酸 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Tetramethylene glycol di-heptanoate 、 4-hydroxybutyl heptanoate
  参考文献：
  名称：

  对称二醇的酶法单酯化：分子构象的限制影响选择性

  摘要：

  我们已通过实验证明，通过在对称二醇的中心引入双键或三键来“锁定”分子构象，可以选择性地实现酶促单酯化。酶南极假丝酵母脂肪酶B，一般用于二醇的酯交换，可以有效地用于对称二醇的在无缓冲系统也单酯化。通过改变羧酸部分的链长，我们已经确定可以在4.8至5.0 p K a的范围内实现最佳的选择性和效率价值观。当丁-2-炔基-1,4-二醇与己酸反应时，单酯的选择性可以提高至98.75％，总收率为73％（单酯和二酯的混合物）。副产物水为酶在有机反应介质中起作用提供了界面环境。所报道的单酯化方案的独特性在于它仅涉及在酶的存在下在室温下将反应混合物进行机械搅拌24小时。高百分率的产率以及对单酯的选择性，更容易的产品分离以及总体上的环境可持续性是其他优势。合成的单酯通过使用HNMR和高分辨率质谱（HRMS）进行表征。

  DOI：

  10.1039/c7ob01951c

文献信息

• US8039450B2
  申请人：——

  公开号：US8039450B2

  公开（公告）日：2011-10-18
• US8461135B2
  申请人：——

  公开号：US8461135B2

  公开（公告）日：2013-06-11