N-benzyl-4-methoxybenzenesulfonamide | 119059-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-methoxybenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[4-methoxybenzenesulfonyl]-benzylamine
• CAS: 119059-70-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃S
• mdl: MFCD00625654
• 分子量: 277.344
• InChiKey: CDTRGFYYGHIFTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  442.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-methoxybenzenesulfonamide 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 苄胺
  参考文献：
  名称：

  借用氢方法将醇转化为N保护的伯胺并进行原位脱保护

  摘要：

  醇已被转化为一系列受保护的胺，包括磺酰胺和N-烷基苄基胺衍生物。还提供了脱保护以提供伯胺的代表性实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.129
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene-4-methoxy-benzenesulfonamide 在 Schwartz's reagent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到N-benzyl-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用氯化锆氧化锆还原亚胺

  摘要：

  氯化锆氧化锆（Schwartz试剂）可以还原芳香族和脂肪族亚胺以及酮亚胺。反应快速（在20分钟内完成）且具有化学选择性。它可以耐受各种官能团，并能以高收率提供相应的N保护的胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901607

文献信息

• Imido Transfer from Bis(imido)ruthenium(VI) Porphyrins to Hydrocarbons:  Effect of Imido Substituents, C−H Bond Dissociation Energies, and Ru^VI/V Reduction Potentials
  作者：Sarana Ka-Yan Leung、Wai-Man Tsui、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che、Jiang-Lin Liang、Nianyong Zhu

  DOI：10.1021/ja0542789

  日期：2005.11.30

  (BDE) of the hydrocarbons. A linear correlation was observed between log k' (k' is the k2 value divided by the number of reactive hydrogens) and BDE and between log k2 and E(1/2)(Ru(VI/V)); the linearity in the former case supports a H-atom abstraction mechanism. The amidation by [Ru(VI)(TMP)(NNs)2] reverses the thermodynamic reactivity order cumene > ethylbenzene/toluene, with k'(tertiary C-H)/k'(secondary

  [Ru(VI)(TMP)(NSO2R)2]（SO2R = Ms、Ts、Bs、Cs、Ns；R = p-C6H4OMe、p-C6H4Me、C6H5、p-C6H4Cl、p-C6H4NO2）和[ Ru(VI)(Por)(NTs)2] (Por = 2,6-Cl2TPP, F20-TPP) 是通过 [Ru(II)(Por)(CO)] 与 PhI=NSO2R 在 CH2Cl2 中的反应制备的。这些配合物表现出可逆的 Ru(VI/V) 对，E(1/2) = -0.41 到 -0.12 V vs Cp2Fe(+/0)，并与苯乙烯、降冰片烯、顺式环辛烯、茚、乙苯进行酰亚胺转移反应，枯烯、9,10-二氢蒽、呫吨、环己烯、甲苯和四氢呋喃以高达 85% 的产率提供氮丙啶或酰胺。298 K 氮丙啶化/酰胺化反应的二级速率常数 (k2) 确定为 (2.6 +/- 0.1) x 10(-5) 至 14.4 +/- 0.6
• Nickel-Catalyzed Enantioselective α-Alkenylation of <i>N</i>-Sulfonyl Amines: Modular Access to Chiral α-Branched Amines
  作者：Lun Li、Yu-Cheng Liu、Hang Shi

  DOI：10.1021/jacs.1c00622

  日期：2021.3.24

  α-branched amines are common structural motifs in functional materials, pharmaceuticals, and chiral catalysts. Therefore, developing efficient methods for preparing compounds with these privileged scaffolds is an important endeavor in synthetic chemistry. Herein, we describe an atom-economical, modular method for a nickel-catalyzed enantioselective α-alkenylation of readily available linear N-sulfonyl amines

  手性α-支化胺是功能材料、药物和手性催化剂中常见的结构基序。因此，开发用于制备具有这些特权支架的化合物的有效方法是合成化学中的一项重要努力。在这里，我们描述了一种原子经济的模块化方法，用于镍催化的线性N 的对映选择性 α-烯基化-磺胺与炔烃可提供多种烯丙基胺，无需外源性氧化剂、还原剂或活化剂。该方法为构建手性α-支化胺以及α-氨基酰胺和β-氨基醇等衍生物提供了一个平台，这些衍生物可以方便地从新引入的烯烃中获得。鉴于该方法的通用性、多功能性和高原子经济性，我们预计它将具有广泛的合成效用。
• N-Alkylation of poor nucleophilic amine and sulfonamide derivatives with alcohols by a hydrogen autotransfer process catalyzed by copper(II) acetate
  作者：Ana Martínez-Asencio、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.009

  日期：2010.1

  Copper(II) acetate is a versatile, cheap, and simple catalyst for the selective N-monoalkylation of amino derivatives with poor nucleophilic character, such as aromatic and heteroaromatic amines as well as sulfonamides, using in all cases primary alcohols as initial source of the electrophiles, through a hydrogen autotransfer process. In the case of sulfonamides, the monoalkylation process followed

  乙酸铜（II）是一种通用，廉价且简单的催化剂，用于在所有情况下均使用伯醇作为苯酚的初始来源，以对具有不良亲核特性的氨基衍生物（例如芳族和杂芳族胺以及磺酰胺）进行选择性N-单烷基化。亲核试剂，通过氢自动转移过程。在磺酰胺的情况下，单烷基化过程随后是萘催化的还原性脱保护得到伯胺，这是氨直接单烷基化的间接替代方法。
• Palladium-Catalyzed<i>N-</i>Alkylation of Amides and Amines with Alcohols Employing the Aerobic Relay Race Methodology
  作者：Xiaochun Yu、Lan Jiang、Qiang Li、Yuanyuan Xie、Qing Xu

  DOI：10.1002/cjoc.201200462

  日期：2012.10

  reactions of amines/amides with alcohols in the past. By employing the aerobic relay race methodology with Pd‐catalyzed aerobic alcohol oxidation being a more effective protocol for alcohol activation, ligand‐free homogeneous palladiums are successfully used as active catalysts in the dehydrative N‐alkylation reactions, giving high yields and selectivities of the alkylated amides and amines. Mechanistic

  可能是因为均相钯催化剂不是典型的借用氢催化剂，因此配体在常规厌氧条件下不能有效活化催化剂，因此过去从未将其用于胺/酰胺与醇的N-烷基化反应中。通过采用好氧接力竞赛方法，并以Pd催化的好氧醇氧化作为更有效的醇活化方案，无配体的均相钯已成功地用作脱水N-烷基化反应中的活性催化剂，从而提供了高收率和高选择性的烷基化酰胺和胺。机理研究表明，该反应很可能是通过我们最近发现并提出的新型中继竞争机制进行的。
• Cardiosulfa, a Small Molecule that Induces Abnormal Heart Development in Zebrafish, and Its Biological Implications
  作者：Sung-Kyun Ko、Hui Juan Jin、Da-Woon Jung、Xizhe Tian、Injae Shin

  DOI：10.1002/anie.200902370

  日期：2009.10.5

  A change of heart: Cardiosulfa, a small molecule that induces heart deformation during zebrafish development, has been identified by using a forward chemical‐genetic approach. Zebrafish embryos exposed to cardiosulfa have a narrow and elongated heart within an enlarged pericardial sac (see picture; heart marked with green fluorescent protein).

  心脏的变化：心律不齐是在斑马鱼发育过程中引起心脏变形的小分子，已经通过使用正向化学遗传学方法进行了鉴定。暴露于心硫酸盐的斑马鱼胚胎在扩大的心包中有一个狭窄而细长的心脏（见图）；心脏带有绿色荧光蛋白标记。